Основно съдържание

Курс: Биология за напреднали/колеж > Раздел 1

Урок 4: Свойства, структура и функция на биологичните макромолекули

Въглехидрати

Преглед на въглехидрати, включително структура и характеристики на монозахариди, дизахариди и полизахариди.

Въведение

Какво има в един картоф? Освен вода, която изгражда по-голямата част от теглото на картофа, има малко мазнина, малко протеин… и множество въглехидрати (около 37 грама в един среден картоф).

Част от тези въглехидрати са във вид на захари. Те предоставят на картофа, и на човека, който изяжда картофа, източник на готово гориво. Част от въглехидратите в картофа са във вид на фибри, включително целулозни полимери, които дават структура на клетъчните стени на картофа. Но по-голямата част от въглехидратите са във вид на скорбяла – дълги вериги от свързани молекули глюкоза, които са начин за запасяване с енергия. Когато ядеш пържени картофи, чипс или варени картофи с гарнитура, ензимите в храносмилателния ти тракт обработват дългите полизахаридни вериги, разграждайки ги до по-прости захари, които клетките ти могат да използват.

Въглехидратите са биологични молекули, изградени от въглерод, водород и кислород в съотношение от приблизително един въглероден атом (

C

) към една молекула вода (

H_{2} O

). Този състав дава на въглехидратите името им: те са изградени от въглерод (въгле-) плюс вода (-хидрати). Веригите на въглехидратите са с различни дължини и биологично важните въглехидрати се разделят в три категории: монозахариди, дизахариди и полизахариди. В тази статия ще научим повече за всеки вид въглехидрати, както и за жизненоважните енергийни и структурни роли, които играят в човешкия и други организми.

Монозахариди

Монозахаридите (моно- = "една"; захар- = "захар") са прости захари, най-често срещаната от които е глюкоза. Монозахаридите имат формула

({CH}_{2} O)_{n}

и обикновено съдържат три до седем въглеродни атоми.

Всички въглехидрати имат формула от почти един атом

C

за всеки

H_{2} O

еквивалент.

Но само монозахаридите имат формула, която се състои от точно един атом

C

за всеки

H_{2} O

еквивалент.

Причината е, че при синтеза на полизахаридите се отделят част от атомите

H

O

в реакциите на дехидратационен синтез (без загуба на атоми

C

), което леко променя съотношението.

Повечето от кислородните атоми в монозахаридите се намират в хидроксилните (

OH

) групи, но един от тях е част от една карбонилна (

C = O

) група. Разположението на карбонилната (

C = O

) група може да се използва за категоризиране на захарите:

Ако захарта има една алдехидна група, което означава, че въглеродът в карбонилната група е последен във веригата, тя се нарича алдоза.
Ако въглеродният атом в карбонилната група е вътрешен за веригата, тоест има други въглеродни атоми от двете му страни, това се нарича кето-група и захарта се нарича кетоза.

Захарите също се именуват според броя въглеродни атоми: някои от най-често срещаните видове са триози (три въглеродни атома), пентози (пет въглеродни атома) и хексози (шест въглеродни атома).

Изображение модифицирано от ОупънСтакс Биология.

Глюкоза и нейните изомери

Един важен монозахарид е глюкозата, която съдържа шест въглеродни атома и има формула

C_{6} H_{12} O_{6}

. Други често срещани монозахариди са галактозата (която образува част от лактозата, захарта, която се среща в млякото) и фруктозата (която се среща в плодовете).

Глюкозата, галактозата и фруктозата имат една и съща химична формула (

C_{6} H_{12} O_{6}

), но се различават по подреждането на атомите си, което ги прави изомери една на друга. Фруктозата е структурен изомер на глюкозата и галактозата, което означава, че атомите ѝ всъщност са свързани в различен ред.

Изображение модифицирано от ОупънСтакс Биология.

Глюкозата и галактозата са стереоизомери една на друга: атомите им са свързани в един и същи ред, но имат различна 3D организация на атомите около един от асиметричните въглеродни атоми. Можеш да видиш това в диаграмата като различна ориентация на хидроксилната (

OH

) група, отбелязана в червено. Тази малка разлика е достатъчна ензимите да различават глюкозата и галактозата, избирайки само една от захарите за включване в химични реакции

^{1}

Пръстеновидни форми на захари

Може би забеляза, че захарите, които разгледахме дотук, са линейни молекули (прави вериги). Това може да изглежда странно, понеже захарите често се чертаят като пръстени. Оказва се, че и двете са верни: много пет- и шест-въглеродни захари могат да съществуват или като линейна верига, или като една или повече пръстеновидни форми.

Тези форми съществуват в равновесие помежду си, но равновесието силно предпочита пръстеновидните форми (особено във водни разтвори). Например в един разтвор основната конфигурация на глюкозата е "шестатомен" пръстен. Над 99% от глюкозата обикновено се среща в тази форма

^{3}

Дори когато глюкозата е в конфигурация "шестатомен" пръстен, тя може да се срещне в две различни форми с различни свойства. По време на образуването на пръстена, атомът

O

от карбонилната група, която е преобразувана в хидроксилна група, ще бъде "хванат в капан" или "над" пръстена (от същата страна като групата

{CH}_{2} OH

), или "под" пръстена (от противоположната страна на групата). Когато хидроксилната група е отдолу, се казва, че глюкозата е в своята алфа (α) форма, а когато е отгоре, тогава се казва, че глюкозата е в своята бета (β) форма.

Изображение модифицирано от ОупънСтакс Биология.

Дизахариди

Дизахаридите (ди- = "две") се образуват, когато два монозахарида се свържат чрез реакция на дехидратация, също позната като кондензационна реакция или дехидратационен синтез. В този процес хидроксилната група на един монозахарид се комбинира с водорода от друг монозахарид, освобождавайки една молекула вода и образувайки ковалентна връзка, позната като гликозидна връзка.

Например диаграмата по-долу показва мономери на глюкоза и фруктоза, комбиниращи се чрез дехидратационна реакция за образуване на захароза, дизахарид, който познаваме като трапезна захар. (В реакцията също така се отделя една водна молекула, която не е изобразена.)

В някои случаи е важно да се знае кои въглеродни атоми на дизахаридните пръстени са свързани с гликозидна връзка. Всеки въглероден атом в един монозахарид се номерира, като се започва от крайния въглероден атом, който е най-близо до карбонилната група (когато захарта е в линейната си форма). Това номериране е показано за глюкозата и фруктозата по-горе. В една молекула захароза

1

-вият въглероден атом на глюкозата е свързан с

2

-рия въглероден атом на фруктозата, затова връзката се нарича

1

-

2

гликозидна връзка.

Често срещани дизахариди са лактозата, малтозата и сукрозата. Лактозата е дизахарид, състоящ се от глюкоза и галактоза и се намира естествено в млякото. Много хора не могат да храносмелят лактозата като възрастни, което води до лактозна непоносимост (с което ти или приятелите ти може да сте прекалено добре запознати). Малтозата, или малцовата захар, е дизахарид, изграден от две молекули глюкоза. Най-често срещаният дизахарид е захароза (трапезна захар), която е изградена от глюкоза и фруктоза.

Полизахариди

Дълга верига монозахариди, свързана чрез гликозидни връзки, е позната като полизахарид (поли- = “много”). Веригата може да бъде разклонена или неразклонена и може да съдържа различни видове монозахариди. Молекулното тегло на един полизахарид може да бъде доста високо,

100

000

далтона или повече, ако достатъчно мономери се съединят. Скорбяла, гликоген, целулоза и хитин са някои основни примери на полизахариди, важни при живите организми.

Запасни полизахариди

Скорбялата е запасната форма въглехидрат при растенията и е образувана от смесица от два полизахарида, амилоза и амилопектин (и двата са полимери на глюкозата). Растенията са способни да синтезират глюкоза, използвайки светлинна енергия, събрана по време на фотосинтезата, и допълнителната глюкоза, отвъд непосредствените енергийни нужди на растението, се съхранява като скорбяла в различните му части, включително корени и семена. Скорбялата в семената предоставя храна за ембриона, докато той покълва и може също да служи като хранителен източник за хора и животни, които ще я разложат на глюкозни мономери, използвайки храносмилателни ензими.

В скорбялата глюкозните мономери са в α формата (при която хидроксилната група на въглерод

1

е издадена надолу под пръстена) и са свързани основно от

1

-

4

гликозидни връзки (тоест връзки, в които въглеродните атоми

1

4

на двата мономера образуват гликозидна връзка).

Амилозата се състои изцяло от неразклонени вериги на глюкозни мономери, свързани от $1$ ‍ $-$ ‍ $4$ ‍ връзки.
Амилопектинът е разклонен полизахарид. Въпреки че повечето му мономери са свързани от $1$ ‍ $-$ ‍ $4$ ‍ връзки, допълнителни $1$ ‍ $-$ ‍ $6$ ‍ връзки се образуват периодично и водят до точки на разклоняване.

Поради начина, по който подединиците са съединени, глюкозните вериги в амилозата и амилопектина обикновено имат спираловидна структура, както е показано в диаграмата по-долу.

Изображение: ОупънСтакс Биология.

Това е чудесно за растенията, но какво да кажем за нас? Гликогенът е запасната форма на глюкозата при хората и други гръбначни. Както скорбялата, гликогенът е полимер от глюкозни мономери и е още по-силно разклонен от амилопектина.

Гликогенът обикновено се съхранява в черния дроб и мускулните клетки. Когато нивата на глюкоза в кръвта намалеят, гликогенът бива разграден чрез хидролиза, за да освободи глюкозни мономери, които клетките могат да абсорбират и използват.

Структурни полизахариди

Въпреки че съхраняването на енергия е една важна роля за полизахаридите, те са жизненоважни и поради друга тяхна функция: да осигуряват структура. Целулозата например е основен компонент на клетъчните стени на растенията, които са устойчиви структури, които ограждат клетките (и помагат на марулята и други зеленчуци да са хрупкави). Дървото и хартията са изградени предимно от целулоза, а самата целулоза е изградена от неразклонени вериги глюкозни мономери, свързани от

1

-

4

гликозидни връзки.

За разлика от амилозата, целулозата е изградена от глюкозни молекули в β форма и това ѝ дава много по-различни свойства. Както е показано във фигурата по-горе, всеки втори мономер глюкоза във веригата е преобърнат по отношение на съседите си и резултатът е дълги, прави, не-спираловидни вериги целулоза. Тези вериги се подреждат, за да образуват успоредни групички, които се задържат от водородни връзки между хидроксилните групи

^{4, 5}

. Това дава на целулозата устойчивостта ѝ и високата ѝ здравина на опън, които са важни за растителните клетки.

β гликозидните връзки на целулозата не могат да бъдат разградени от човешките храносмилателни ензими, така че хората не могат да храносмилат целулозата (това не означава, че целулозата не присъства в храната ни, тя просто преминава през нас като несмлени, неразтворими фибри.) Но някои тревопасни като кравите, коалите, биволите и конете, имат в стомасите си специализирани микроби, които им помагат да обработят целулозата. Тези микроби живеят в храносмилателния тракт и разграждат целулозата до глюкозни молекули, които могат да бъдат използвани от животното. Дъвчещите дърво термити също разграждат целулоза с помощта на микроорганизми, които живеят в стомасите им.

Целулозата е специфична за растенията, но полизахарадите играят важна структурна роля също така и при някои нерастителни видове. Например членестоногите (насекоми и ракообразни) имат твърд външен скелет, наречен екзоскелет, който предпазва техните по-меки вътрешни телесни части. Този екзоскелет е направен от макромолекулата хитин, която наподобява целулоза, но е направена от модифицирани глюкозни единици, които притежават азотсъдържаща функционална група. Хитинът също е основен компонент на клетъчните стени на гъбите, които не са нито животни, нито растения, а образуват свое собствено царство.

Източници

Тази статия е производна модификация на “Въглехидрати” от колеж ОупънСтакс, Биология (CC BY 3.0). Изтегли оригиналната статия безплатно на http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e-48f5-b51e-f14f21b5eabd@9.85:11/Biology.

Изменената статия е лицензирана под разрешително CC BY-NC-SA 4.0.

Цитирани трудове:

Министерството на земеделието на САЩ, Земеделски изследователски услуги. (2014). Основен доклад: 11352, картофи, плът и кожа, сурови. В USDA national nutrient database for standard reference (release 27). Получено от http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/3115?fgcd=&manu=&lfacet=&format=&count=&max=35&offset=&sort=&qlookup=11352.
Рейвън, П. Х., Джонсън, Г. Б., Мейсън, К. А., Лосос, Дж. Б. и Сингър, С. Р. (2014). Захарните изомери имат структурни разлики. В Биология (10-то изд., изд. за напреднали, стр. 38). Ню Йорк, Ню Йорк: McGraw-Hill.
Глюкоза. (7 юли 2015). Получено на 24 юли, 2015 г. от Уикипедия: https://en.wikipedia.org/wiki/Glucose.
Рийс, Дж. Б., Ъри, Л. А., Кейн, М. Л., Васерман, С. А., Минорски, П. В. и Джаксън, Р. Б. (2011). Структурни полизахариди. В Биология на Кампбел (10-то изд., стр. 71). Сан Франциско, Калифорния: Pearson.
Първс, У. К., Садава, Д., Орианс, Г Х. и Хелър, Х. К. (2003). 3.16. Представителни полизахариди. В Живот: Науката биология (7-мо изд., стр. 49). Съндърланд, Масачузетс: Sinauer Associates, Inc.

Допълнителни източници:

Амилоза. (16 юни 2015). Получено 24 юли, 2015 от Уикипедия: https://en.wikipedia.org/wiki/Amylase.

Бауен, Р. (16 април 2006). Усвояване на монозахариди. В Патофизиология на храносмилателната система (тънки черва). Получено от http://www.vivo.colostate.edu/hbooks/pathphys/digestion/smallgut/absorb_sugars.html.

Глюкоза. (7 юли 2015). Получено 24 юли 2015 г. от Уикипедия: https://en.wikipedia.org/wiki/Glucose.

Монозахарид. (5 юли 2015). Получено 24 юли 2015 от Уикипедия: https://en.wikipedia.org/wiki/Monosaccharide.

Монозахариди. (12 ноември 2014). Получено 24 юли 2015 г. от Уикибукс: https://en.wikibooks.org/wiki/Structural_Biochemistry/Carbohydrates/Monosaccharides.

Първс, У. К., Садава, Д., Орианс, Г. Х. и Хелър, Х. К. (2003). Полизахаридите служат като енергийни запаси или структурни материали. В Живот: Науката биология (7-мо изд., стр. 48). Съндърланд, Масачузетс: Sinauer Associates, Inc.

Рейвън, П. Х., Джонсън, Г. Б., Мейсън, К. А., Лосос, Дж. Б. и Сингър, С. Р. (2014). Въглехидрати: Енерго-съхраняващи и структурни молекули. В Биология (10-то изд., изд. за напреднали, стр. 38-41). Ню Йорк, Ню Йорк: McGraw-Hill.

Рийс, Дж. Б., Ъри, Л. А., Кейн, М. Л., Васерман, С. А., Минорски, П. В. и Джаксън, Р. Б. (2011). Въглехидратите служат като гориво и градивен материал. В Биология на Кампбел (10-то изд., стр. 68-72). Сан Франциско, Калифорния: Pearson.

Скорбяла. (23 юли 2015). Получено 24 юли 2015 г. от Уикипедия: https://en.wikipedia.org/wiki/Starch.

Стереоизомерия. (24 юни 2015). Получено 24 юли 2015 г. от Уикипедия: https://en.wikipedia.org/wiki/Stereoisomerism.

Структурен изомер. (22 май 2015). Получено 24 юли 2015 г. от Уикипедия: https://en.wikipedia.org/wiki/Structural_isomer.

Министерството на земеделието на САЩ, Земеделски изследователски услуги. (2014). Основен доклад: 11352, картофи, плът и кожа, сурови. В USDA national nutrient database for standard reference (release 27). Получено от http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/3115?fgcd=&manu=&lfacet=&format=&count=&max=35&offset=&sort=&qlookup=11352.

Искаш ли да се присъединиш към разговора?

Вписване в профила

Сортирай по:

Все още няма публикации.

Разбираш ли английски? Натисни тук, за да видиш още дискусии в английския сайт на Кан Академия.