Функционални групи

Какво е функционална група. Някои ключови видове функционални групи, които откриваме в биологичните молекули.

Въведение

Въглеводородите, изградени изцяло от въглеродни и водородни атоми, са чудесни горива за изгаряне (такива горива включват пропан, бутан и по-голямата част от търговския бензин). Но можеш ли да изградиш един жив организъм изцяло от горива за изгаряне? Вероятно не. Всъщност повечето големи биологични молекули са изградени от много видове атоми, а не само от въглерод и водород. Тези различни атоми позволяват функционалност, която обикновено не срещаме при въглеводородите.

Функционални групи

Големите биологични молекули обикновено са съставени от въглероден гръбнак (изграден от въглеродни и водородни атоми) и някои други атоми, включително кислород, азот или сяра. Често тези допълнителни атоми се появяват в контекста на функционалните групи. Функционални групи са химични конфигурации, или модели от атоми, които показват постоянна "функция" (свойства и реактивност), без значение от точната молекула, в която се намират. Биологичните молекули могат да съдържат много различни видове и комбинации от функционални групи и определената поредица групи в една биомолекула ще засегне много от нейните свойства, включително структурата ѝ, разтворимостта ѝ и реактивността ѝ.

Някои от най-важните функционални групи в биологичните молекули са показани в таблицата по-долу. Функционалните групи могат да бъдат класифицирани като хидрофобни или хидрофилни въз основа на заряда им и поляритета им. Единствената хидрофобна група по-долу е метиловата (CH

_{3}

) група, която е неполярна. Останалите шест функционални групи в таблицата имат, до различна степен, хидрофилен характер.

Един пример за силно хидрофилна група е карбоксилната група (СООН), която може да действа като киселина и да отдаде един протон, за да образува отрицателно зареден карбоксилатен йон (COO

^{-}

). Карбоксилните групи често се срещат в аминокиселините, мастните киселини и други биологични молекули. Пример за по-слабо хидрофилна група е карбонилната група (С=О), незаредена, но полярна (съдържа частично положителни и частично отрицателни заряди) функционална група. Карбонилните групи се срещат в много различни биологични молекули, включително протеини, пептиди и въглехидрати.

Често срещани функционални групи в биологията

Функционална група	Структура	Свойства
Хидроксилна	Химична диаграма с атом кислород в центъра, свързан от едната страна с R с единична връзка и от другата страна с H атом с единична връзка.	полярна
Метилова	Химична формула с R свързан с единична връзка с CH3.	неполярна
Карбонилна	Химична формула с въглероден атом в центъра. От лявата и от дясната страна въглеродният атом е свързан с единични връзки с R. Въглеродният атом е свързан с двойна връзка с кислороден атом отгоре.	полярна
Карбоксилна	Химична формула с въглероден атом в центъра. Въглеродният атом е свързан с двойна връзка с кислороден атом отгоре. Под въглеродния атом има две единични връзки под ъгъл помежду си; едната с произволен остатък R, а другата с хидроксилна група ОН.	заредена (образува R-COO $^{-}$ ‍) при стойностите на pH в повечето биологични системи. Тъй като карбоксилната група отделя H $^{+}$ ‍ в разтвора, тя се приема за киселинна.
Амино	Химична формула с азотен (N) атом в центъра, свързан с единична връзка с остатък R наляво. Надясно от азотния атом има две единични връзки под ъгъл помежду си, всяка с водороден атом.	заредена (образува R-NH $_{3}^{+}$ ‍) при стойностите на pH в повечето биологични системи. Тъй като амино групата отнема H $^{+}$ ‍ от разтвора, тя се приема за основна.
Фосфатна	Химична формула с фосфорен атом в центъра, двойна връзка с кислороден атом отгоре. Фосфорният атом е свързан с единична връзка с хидроксилна група ОН отдясно и с друга единична връзка с още една хидроксилна група под ъгъл вдясно. Фосфорният атом също така е свързан с единична връзка, простираща се под ъгъл наляво и надолу, към кислороден атом. Същият този кислороден атом е свързан с единична връзка, разположена нагоре и наляво, с R остатък.	заредена (образува R-OPO $_{3}^{2}$ ‍ $^{-}$ ‍) при стойностите на pH в повечето биологични системи. Тъй като фосфатната група отделя H $^{+}$ ‍ в разтвора, тя се приема за киселинна.
Сулфхидрилна	Химична формула със серен (S) атом в центъра. Серният атом е свързан с единична връзка наляво с R остатък, и по диагонал надясно с единична връзка с водороден атом.	полярна

Таблица, модифицирана от: ОупънСтакс Биология.

В таблицата по-горе буквата R се използва, за да представи останалата част от молекулата, към която е прикрепена една функционална група. Например R може да е етилова (CH

_{2}

_{3}

) група, в който случай първият елемент от таблицата ще съответства на етанол. Но R може също да представлява по-голямата част от много по-голяма молекула, например един протеин. Буквата R се използва в биологията и химията, за да опрости химични структури и да подчертае най-важните части (често функционалните групи!) на една молекула.

Източници

Тази статия е модифицирана производна на "Въглерод” от Колеж ОупънСтакс, Биология (CC BY 3.0). Изтегли оригиналната статия безплатно на http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e-48f5-b51e-f14f21b5eabd@9.85:8/Biologу.

Модифицираната статия е лицензирана с лиценз CC BY-NC-SA 4.0.

Допълнителни препратки:

Хардингър, Стив. (2015). Функционална група. В Илюстриран терминологичен речник на органичната химия. Взето от http://www.chem.ucla.edu/harding/IGOC/F/functional_group.html.

Рийс, Дж. Б., Юри, Л. А., Кейн, М. Л., Васерман, С. А., Минорски, П. В., и Джаксън, Р. Б. (2011). Химичният контекст на живота. В Кампбел биология (10-то издание, стр. 28-43). Сан Франциско, Калифорния: Пиърсън.

Искаш ли да се присъединиш към разговора?

Вписване в профила

Сортирай по:

Все още няма публикации.

Разбираш ли английски? Натисни тук, за да видиш още дискусии в английския сайт на Кан Академия.