If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание

Въглеводородни структури и изомери

Въглеводородни структури и видове изомерия (структурни изомери, цис/транс изомери и енантиомери).

Въведение

Въпреки че вероятно виждаш захранвани от бензин превозни средства всеки ден, рядко виждаш как изглежда самият бензин! За невъоръженото око бензинът е не особено интересна жълто-кафява течност. Но на молекулярно ниво бензинът е изграден от поразителен диапазон различни молекули, повечето от тях въглеводороди (молекули, които съдържат само водородни и въглеродни атоми).
Някои от въглеводородите в бензина са малки и съдържат само четири въглеродни атома, докато други са много по-големи и имат до дванадесет въглеродни атома. Някои въглеводороди имат прави вериги, докато други имат разклонена структура; някои съдържат само единични връзки, докато други съдържат двойни връзки; а трети съдържат пръстени. Макар различните въглеводороди в бензина да имат различни свойства по отношение на техните точки на топене и точки на кипене, всички те отделят много енергия, когато биват изгаряни в двигател.

Въглеводородите са разнообразни!

Както показва примерът с бензина, въглеводородите се срещат в много различни видове. Те може да се различават по дължина, да са разклонени или неразклонени, да образуват линейни или пръстеновидни форми (или и двете) и да включват различни комбинации от единични, двойни и тройни връзки въглерод-въглерод. Дори ако два въглеводорода имат една и съща молекулярна формула, техните атоми може да са свързани или ориентирани по различен начин, което ги прави изомери едни на други (и понякога дава на двете молекули много различни свойства).
Всяка от тези структурни характеристики може да повлияе на триизмерната форма, или молекулярната геометрия, на една въглеводородна молекула. В контекста на големите биологични молекули като ДНК, протеини и въглехидрати, структурните разлики във въглеродния гръбнак често влияят на функционирането на молекулата.

Разклоняване, множество връзки и пръстени във въглеводородите

Въглеводородните вериги се образуват от поредица от връзки между въглеродните атоми. Тези вериги могат да са дълги или къси: например етанът съдържа само два въглерода поред, докато деканът съдържа десет. Не всички въглеводороди са прави вериги. Например, докато десетте въглеродни атома на декана са подредени в редичка, други въглеводороди със същата молекулярна формула (start text, C, end text, start subscript, 10, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 22, end subscript) имат по-къси основни вериги с различни странични разклонения. (Всъщност има 75 възможни структури на start text, C, end text, start subscript, 10, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 22, end subscript!)
Въглеводородите може да съдържат различни комбинации от единични, двойни и тройни връзки въглерод-въглерод. Въглеводородите етан, етен и етин са пример за това как всеки вид връзка може да повлияе на геометрията на една молекула:
Етан: тетраедрична организация на заместителите на връзките около въглеродните атоми.
Етен: равнинна структура поради наличието на двойна връзка.
Етин: линейна структура поради наличието на тройна връзка.
Изображение на: изображение, модифицирано от "Въглерод: Фигура 2,"от Колеж ОупънСтакс, Биология (CC BY 3.0).
  • Етанът (start text, C, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 6, end subscript) съдържа единична връзка между двата атома въглерод и има дву-тетраедърна форма (по един тетраедър при всеки въглероден атом). Важно е, че около връзката въглерод-въглерод е възможно свободно въртене.
  • За разлика от него етенът (start text, C, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 4, end subscript) съдържа двойна връзка между двата въглеродни атома и молекулата му е равнинна (всички атоми лежат в една и съща равнина). Освен това въртенето около двойната връзка въглерод-въглерод е ограничено. Това е обща характеристика на двойните връзки въглерод-въглерод, така че всеки път, когато видиш такава в някоя молекула, помни, че частта от молекулата, която съдържа двойната връзка, ще е равнинна и няма да може да се върти.
  • И последно, етинът (start text, C, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 2, end subscript) съдържа тройна връзка между двата въглеродни атома и молекулата му едновременно е равнинна и линейна. Както при двойната връзка, въртенето е напълно ограничено около тройната връзка въглерод-въглерод.
Една допълнителна структурна характеристика, която е възможна при въглеводородите, е пръстен от въглеродни атоми. Пръстени с различни размери могат да бъдат открити във въглеводородите и тези пръстени може да са свързани с различни разклонения или да съдържат двойни връзки. Определени равнинни пръстени със свързани атоми, както пръстенът на бензена, показан по-долу, са изключително стабилни. Тези пръстени, наречени ароматни пръстени, се срещат в някои аминокиселини, както и в хормони като тестостерон и естрогени (основните мъжки и женски полови хормони, съответно).
Органични молекули с пръстеновидни структури: циклопентан, циклохексан, бензен и пиридин.
Изображение: ОупънСтакс Биология.
Някои ароматни пръстени съдържат атоми, различни от въглерод и водород, както пиридиновият пръстен, показан по-горе. Поради присъствието на тези различни атоми тези пръстени не се класифицират като въглеводороди. Можеш да научиш повече за ароматните съединения в химичната тема за ароматните съединения.

Изомери

Геометричната форма на молекулите на въглеводородите влияе директно на физичните и на химичните свойства на тези молекули. Молекули, които имат една и съща молекулна формула, но различна структура и пространствена ориентация, се наричат изомери. Има два основни вида изомери: структурни изомери и стереоизомери.

Структурни изомери

Пример за структурни изомери: бутан и изобутан.
Изображение, модифицирано от "Въглерод: Фигура 4" от Колеж ОупънСтакс, Биология (CC BY 3.0).
В структурните изомери атомите на всеки изомер са свързани по различни начини. Като резултат структурните изомери често съдържат различни функционални групи или модели на свързване. Помисли за бутана и изобутана, показани по-горе: и двете молекули имат четири въглеродни и десет водородни атоми (start text, C, end text, start subscript, 4, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 10, end subscript), но бутанът е линеен, а изобутанът е разклонен. Като резултат, двете молекули имат различни химични свойства (като по-ниски точки на топене и кипене на изобутана). Поради тези разлики бутанът обикновено се използва като гориво за запалки и факли, докато изобутанът често се използва като охлаждащо вещество или пропелант в спрейовете.

Стереоизомери

При стереоизомерите атомите в двата изомера са свързани по един и същ начин, но се различават по ориентацията си в пространството. Има много групи стереоизомери, но те могат да бъдат разделени в една от следните две групи: енантиомери или диастереомери. Енантиомерите са стереоизомери, които не са наслагващи се огледални изображения един на друг ("не са наслагващи се" означава, че двете молекули не могат да съвпаднат една върху друга в пространството). Енантиомерията често се среща при молекули, които съдържат един или повече асиметрични въглеродни атоми (това са въглеродни атоми, които са свързани с четири различни атоми или групи).
Примери за енантиомери: две форми на CHFClBr (като водородният атом и халогените са свързани с централен асиметричен въглероден атом). Двете са не наслагващи се огледални изображения едно на друго.
Изображение, модифицирано от "Въглерод: Фигура 4" от Колеж ОупънСтакс, Биология (CC BY 3.0).
Молекулите по-горе са примери за енантиомерна двойка. И двете имат една и съща молекулна формула и съдържат хлорен, флуорен, бромен и водороден атом, свързани с един централен въглероден атом. Но двете молекули са огледални изображения една на друга и ако опиташ да ги поставиш една върху друга, ще откриеш, че няма начин да ги накараш перфектно да съвпаднат. Енантиомерите често се сравняват с дясната и лявата ръка на човека, които също са ненаслагващи се огледални изображения.
Повечето аминокиселини, градивните блокове на протеините, съдържат асиметричен въглероден атом. По-долу можеш да видиш пространствените модели на двата енантиомера на аминокиселината аланин. Исторически, енантиомерите в биологията били разграничавани чрез използване на представките L и D и биолозите често все още използват тази терминология за аминокиселините и въглехидратите. Но в по-широкия свят на химията системата D/L е била заменена от друга система за означаване, системата R/S, която е по-прецизна и може да бъде приложена към всички енантиомери. Можеш да научиш повече за енантиомерите и системата за наименуване R/S в раздела за органична химия.
Изображение на L и D изомери на аланин. Двете са изградени от еднакви атоми, но са несъвпадащи огледални изображения един на друг.
Изображение, модифицирано от "Въглерод: Фигура 6" от Колеж ОупънСтакс, Биология (CC BY 3.0).
Разликата между една двойка енантиомери може да изглежда много малка, но в някои случаи два енантиомера може да имат много различни биологични свойства. Например D формата на лекарството етамбутол се използва за лечение на туберкулоза, докато L формата всъщност причинява слепота!start superscript, 1, end superscript В допълнение, има много случаи, в които само единият енантиомер се произвежда от тялото или се среща в природата. Например обикновено само L формите на аминокиселините се използват в синтеза на протеини (въпреки че D формите на аминокиселините често се срещат в клетъчните стени на бактериите). Подобно, D енантиомерът на монозахарида глюкоза е основният продукт на фотосинтезата, докато L формата рядко се среща в природата.
Помни, че всички стереоизомери могат да бъдат класифицирани или като енантиомери, или като диастереомери. Диастереомери са всички стереомери, които не са енантиомери. Един често срещан пример за диастереомери е цис-транс изомерията. Цис-транс изомери могат да се получат, когато атоми или функционални групи бъдат разположени във всеки край на една неподвижна връзка въглерод-въглерод, като една двойна връзка, например. В този случай ограниченото въртене около двойната връзка означава, че атомите и групите, прикрепени към всеки край, могат да се намират в една от две възможни конфигурации. Ако всеки въглероден атом е свързан с едни и същи атоми или групи, тогава това няма да има значение; но ако двата въглеродни атома са свързани с два различни атома или функционални групи, тогава са възможни две различни подредби.
Пример за цис-транс изомери: цис-3-бутен и транс-2-бутен.
Изображение, модифицирано от "Въглерод: Фигура 4" от Колеж ОупънСтакс, Биология (CC BY 3.0).
Например в молекулата на 2-бутена (start text, C, end text, start subscript, 4, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 8, end subscript) двете метилови групи (start text, C, H, end text, start subscript, 3, end subscript) може да заемат различни позиции по отношение на двойната връзка, централна за молекулата. Ако метиловите групи са от една и съща страна на двойната връзка, това се нарича цис конфигурация на 2-бутен; ако са на противоположните страни, това е транс конфигурацията.
В транс конфигурацията въглеродният гръбнак е повече или по-малко линеен, докато в цис конфигурацията, гръбнакът съдържа извивка, или пречупване. (Някои пръстеновидни молекули също може да имат цис и транс конфигурации, в които свързаните атоми се намират от една и съща страна или са от различни страни на пръстена, съответно).
При мазнините и маслата дългите въглеродни вериги, наречени мастни киселини, често съдържат двойни връзки, които могат да са или в цис, или в транс конфигурация (показани по-долу). Мастните киселини, които съдържат цис двойни връзки, обикновено са течни на стайна температура. Това е така, понеже пречупванията в гръбнака, причинени от цис двойните връзки, възпират мастните киселини от плътно скупчване в едно. За разлика от тях мастните киселини с транс двойни връзки (популярно наречени транс мазнини) са сравнително линейни, така че могат да се скупчат плътно в едно на стайна температура и да образуват твърди мазнини.
Транс мазнините са свързани с повишен риск от сърдечносъдови заболявания, така че много производители на храни са елиминирали употребата им през последните години. Мазнините с транс двойни връзки се срещат в някои видове мазнини в сладкишите или в маргарина, докато мазнини с цис двойни връзки могат да се намерят в олиата като зехтин и масло от канола. Виж статията за липидите, за да научиш повече за различните видове мазнини.