If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:11:16

Физични свойства на алкохолите и получаване на алкооксиди

Видео транскрипция

Да разгледаме физичните свойства на алкохолите. Като ще направим сравнение между алкохоли и алкани. В този алкан отляво имаме два въглеродни атома, значи е етан. Отдясно, ако махнем тези водороди и ги заменим с ОН, ще получим етанол. Да започнем с точката на кипене. Точката на кипене на етана е приблизително –89 °C. Понеже стайната температура е между 20 и 25 °C... стайната температура е много над точката на кипене на етана, което означава, че той вече е кипнал. Вече се е превърнал в газ. При стайна температура и налягане етанът е газ. Етанолът обаче има много по-висока точка на кипене, някъде около 78°C. И понеже стайната температура е между 20 и 25°C, точката на кипене на етанола е много над стайната температура. При стайна температура и налягане етанолът е течност. Той още не е кипнал. Такава голяма разлика в точките на кипене между тези две съединения може да се припише на съществуващите междумолекулни сили. Ако две молекули на етана си взаимодействат, единствените междумолекулни сили, които държат тези молекули заедно, са дисперсионните сили (на Лондон), които са по-слаби от междумолекулните сили. Така че е много лесно да се разделят две молекули етан. Това води до много ниската точка на кипене, не е необходима много енергия, за да ги разделим. Много лесно е да се превърне в газ. Етанолът обаче има много по-висока точка на кипене, което означава, че е много по-трудно да се разделят тези молекули. Необходима е повече енергия. Да разгледаме защо етанолът има толкова висока точка на кипене. Ако покажа две молекули етанол, които си взаимодействат... Това е една молекула етанол. Тук ще покажа още една молекула етанол. Ако разгледаме връзката кислород-водород, знаем, че това е поляризирана ковалентна връзка. Знаем, че има голяма разлика в електроотрицателността между кислорода и водорода. Кислородът е много по-електроотрицателен, което означава, че електроните във връзката между кислорода и водорода са много по-близо до кислородния атом, което придава на кислорода частично отрицателен заряд. Тези електрони в тази връзка между кислорода и водорода ще се преместят далеч от водорода. Водородът ще загуби електронна плътност, от което става относително положителен. Така че има частичен положителен заряд. Същото се отнася и за другата молекула етанол, имаме частично отрицателен кислород, частично положителен водород. Знаем, че противоположните заряди се привличат. Така че частично положителният водороден атом се привлича от частично отрицателния кислород. Така че тук има силни междумолекули сили, които привличат тези две молекули една към друга, и после се образува водородна връзка. Значи тук има водородни връзки. Значи тук има водородни връзки между алкохолните молекули. Значи водородни връзки. Тъй като водородната връзка е най-силната междумолекулна сила, е относително трудно да се разделят тези молекули. За това е нужна много енергия, нужна е много топлина. Ето защо точката на кипене на етанола е толкова по-висока от точката на кипене на етана и също така влияе на агрегатното състояние. Какво да кажем за разтворимостта? Етанолът разтваря ли се във вода? Да, разбира се. Причината отново са водородните връзки. Ако напиша тук една водна молекула, водната молекула е поляризирана по същия начин като молекулата на алкохола. Водородът е частично положително зареден, а кислородът е частично отрицателен. Противоположните заряди се привличат. Водородът се привлича от този кислород ето тук. И поради водородните връзки тук има взаимодействие между водната молекула и молекулата на алкохола. Водната молекула е полярна. Ако разглеждаме нейната полярност, поради разликата в електроотрицателността, водата е полярна молекула. Етанолът е полярна молекула. Подобните разтварят подобни, затова тези двете са взаимно разтворими. Ако погледнем структурата на етанола, причината той да е разтворим във вода е тази част на молекулата, тази хидроксилна група, това ОН. Разликата в електроотрицателността позволява възникването на водородни връзки. Тази част от молекулата е полярната част на молекулата. Тази част на молекулата е частта, която обича водата, затова е разтворима във вода. Когато обича вода, казваме, че е хидрофилна, като хидро означава вода, а "фил" означава обичам, така че хидрофилна. Докато тази част тук отляво, тя прилича повече на алкан, това е неполярно. Тази част от молекулата се страхува от водата. Тя е хидрофобна. Това е хидрофобната част на молекулата на алкохола. Имаме тази хидрофилна част на алкохолната молекула. Знаем, че подобните разтварят подобни, така че неполярни не разтварят полярни. Но докато имаме сравнително малък брой въглеродни атоми в нашата алкилна група, ОН-групата е достатъчно... достатъчно полярна за алкохола, за да бъде разтворим във вода. Но ако имаме голям брой въглеродни атоми, молекулата е повече неполярна, отколкото полярна. Така че алкохолите престават да са разтворими във вода, ако имат голям брой въглеродни атоми. Сега да видим как се получават алкоксиди. Да видим един алкохол. Тук имаме нашия алкохол. Ако алкохолът реагира със силна основа... Той ще отдаде една несподелена електронна двойка, формален заряд –1. Тук имаме силна основа. Силната основа ще вземе този протон и ще остави тези електрони при кислорода. Сега имаме един кислород, който имаше две несподелени електронни двойки, а сега има три несподелени електронни двойки. Това му придава формален заряд –1. Тази основа ще образува връзка с този протон, ето така. Това е реакция на киселина и основа. Ако алкохолът реагира със силна основа... Това тук е силна основа... ще се образува спрегната основа на алкохола, която се нарича алкоксид. Това тук е алкоксиден йон. Това е химично свойство на алкохолите. Те са киселини в присъствие на достатъчно силни основи. Спрегнатата основа на алкохола се нарича алкоксид. Да видим един пример. Да вземем етанол. Това е молекулата на етанола. Ако той реагира със силна основа, например натриев хидрид, NaH. Значи Na+ и Н с два... Водородът има два електрона, което го прави отрицателен йон, нарича се хидриден анион. Това е основната част, отрицателно зареденият водород. Тя ще действа като основа. Тя ще отнеме тези два електрона. Тя ще отнеме този протон ето тук. Киселинният протон в алкохолите е този при кислорода. И електроните тук ще се преместят при кислорода. Така че като продукти ще получим алкоксид с три несподелени електронни двойки, който има формален заряд –1. Натрият плува наоколо с положителен заряд. Така че той електростатично, йонно ще взаимодейства с алкоксидния анион. Хидридният анион присъедини един протон. Тези два протона се свързват и се получава водород газ, който ще бълбука в нашия разтвор. В реакцията се наблюдава образуването на газообразен водород. Ето така се получава алкоксид. Това съединение се нарича натриев етоксид. Тук имаме натриев етоксид, тук отдясно, който е относително силна основа, която се използва много често в органичните реакции. Използвахме силна основа, за да я получим. Използвахме натриев хидрид тук, за да получим това от етанол. Има и друг начин за получаване на алкоксиди. Да видим общият начин за получаване на алкоксиди от първа група, алкални метали. Тук имаме нашия алкохол. Ако този алкохол реагира с метал от първа група... Значи с алкален метал, който има един валентен електрон, защото е в първа група на периодичната система. Това може да е литий, натрий или калий. И ще се получи алкоксид. Ще се получи... да видим, три несподелени електронни двойки, формален заряд –1. В този механизъм металът ще отдаде един валентен електрон и ще остане със заряд +1. Той ще взаимодейства с алкоксида ето така. И ще се отдели газообразен водород. Това е общата реакция. Сега да видим един пример, където... Ще използвам циклохексанол. Циклохексанолът ще реагира с натрий. И всъщност... Ще препиша тук молекулата на циклохексанола, защото искам да покажа отчасти и механизма. Ще я направя ето така. Поставям несподелената електронна двойка при кислорода. Металният натрий има един валентен електрон. Ако мислим какво се случва тук... Натрият ще отдаде своя валентен електрон много лесно, защото тогава ще има стабилна електронна конфигурация като благороден газ. Първата стъпка на механизма е отдаването на този валентен електрон. Ще покажа движението на този един електрон. Сега ще използвам половин стрелка. После двата електрона във връзката между кислорода и водорода... тук ще използвам пълна стрелка, за да покажа, че се преместват два електрона тук при този кислород. Сега да напишем какво получихме. Имаме циклохексанов пръстен. Сега имаме три несподелени електронни двойки при кислорода, което го прави зареден отрицателно. Натрият отдаде валентния си електрон. Сега той има заряд +1. Той ще взаимодейства с този отрицателно зареден кислород. И какво става с водорода? Този водород тук ще вземе един електрон. Сега имаме водород с един електрон. Той е изключително реактивен. Водородът предпочита да има два електрона. Когато два такива водородни атома се срещнат, те веднага ще реагират и ще споделят своите електрони, като ще се образува газообразен водород. Мога да го напиша ето така. Ето тук са тези два електрона. Двата електрона са тук. Един от единия водород и другият от другия водород. В тази реакция ще се получи водород газ. Така че това беше преглед на физичните свойства и на получаването на алкоксидни аниони.