If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание

Свойства на етери и краун-етери

Физични свойства на етерите. Краун-етери, които са големи пръстеновидни молекули с множество етерни групи. Създадено от Джей.

Искаш ли да се присъединиш към разговора?

Все още няма публикации.
Разбираш ли английски? Натисни тук, за да видиш още дискусии в английския сайт на Кан Академия.

Видео транскрипция

Ако сравним точките на кипене на етанол и диметилов етер, виждаме, че има голяма разлика. Етанолът има много по-висока точка на кипене, 78°C. Докато за диметиловия етер е –25°C. Това обяснява различното агрегатно състояние на тези вещества. Етанолът, чиято точка на кипене е по-висока от стайната температура, е течност при стайни температура и налягане. Докато диметиловият етер, който има много по-ниска точка на кипене, вече се е превърнал в газ. Можем да обясним тези агрегатни състояния, като резгледаме междумолекулните сили, които са налични при тези две вещества. Ако разгледам една молекула етанол, знам, че връзките между кислорода и водорода са поляризирани. Знаем, че кислородът е по-електроотрицателен. Така че той ще бъде частично отрицателен. А водородът е частично положителен, защото губи част от електронната си плътност. Ако тази молекула етанол си взаимодейства с друга молекула етанол, втората молекула също е поляризирана. Този кислород е частично отрицателен. Водородът е частично положителен. Знаем, че различните заряди се привличат. Така че този частично положително зареден водород ще бъде привлечен от този частично отрицателен кислород. И тук ще има привличане между тези две молекули. Наричаме това междумолекулни сили или водородни връзки, най-здравият тип междумолекулни сили. Затова между молекулите на етанола има водородни връзки. Това определя тази висока точка на кипене. Сега да разгледаме по-подробно водородните връзки. Водородни връзки имаме, когато имаш водород, свързан с електроотрицателен атом като този кислород. Но учениците често забравят, че тук ни трябва и друг електроотрицателен атом, за да се получи разлика в заряда и този водород да стане частично положителен. Така че тук имаме три атома, участващи във водородното свързване. Сега да разгледаме диметиловия етер и да видим защо няма водородни връзки. Ще запиша една молекула диметилов етер тук. Разглеждам поляризацията между кислорода и този въглерод тук. Кислородът е по-електроотрицателен. Той ще бъде частично отрицателен. Този въглерод ще бъде частично положителен. Ако допуснем, че ще има взаимодействие между тази молекула диметилов етер и друга молекула диметилов етер, може би ще се изкушиш да кажеш, че тук ще има някакви водородни връзки, защото знаем, че този въглерод тук има някакви водородни атоми. И тук някои ученици казват: трябва да има водородни връзки между този кислород и този водород. Но това не е случаят, защото този водород тук, когато взаимодейства с кислород, този водород е свързан с въглерод, който не е много електроотрицателен. Така че тук няма големи различия в електроотрицателността между въглерода и водорода. Макар че въглеродът е малко по-електроотрицателен. Това не е достатъчно за истинска водородна връзка. Така че тук има съвсем слабо дипол-диполно взаимодействие между тези две молекули диметилов етер. Някъде в тази втора молекула има частично отрицателен заряд, частично положителен. Така че тук има известно дипол-диполно взаимодействие. Но то не е много силно. То въобще не е толкова силно, колкото водородните връзки, които наблюдаваме отляво. Водородните връзки са просто изключително силна разновидност на дипол-диполното взаимодействие. Затова диметиловият етер няма толкова висока точка на кипене колкото етанола. Отново, обяснението са водородните връзки. Да видим какво се случва с точката на кипене на етерите, когато се увеличава броят на въглеродните атоми в алкилните групи. Отново ще разгледаме диметил етер и ще го сравним с етер, който има повече въглеродни атоми в алкилните групи, значи диетил етер. Вече видяхме, че точките на кипене на диметиловия етер е приблизително –25 градуса по Целзий. Докато при диетиловия етер е около 35 °C. Това е много голяма разлика в точките на кипене и тази на диетиловия етер е по-висока от стайната температура. Така че на стайна температура и налягане той е течност. Да видим защо диетиловият етер има по-висока точка на кипене. Знаем, че молекулите на етерите нямат водородни връзки помежду си. Значи не междумолекулни сили са причина за повишението на точката на кипене. Ако разгледаме взаимодействие между две молекули диетилов етер, едно от другите междумолекулните взаимодействия, които сме разглеждали, са дисперсионните сили на Лондон. За дисперсионните сили на Лондон гледай предишното видео за повече подробности. Но когато имаш тези големи алкилни групи, това осигурява по-голяма повърхност за възникване на привличане на дисперсионни сили на Лондон. Това повишено привличане между алкиловите групи означава, че е по-трудно да се отделят тези молекули. Необходима е повече енергия за разделянето на тези молекули, трябва повече топлина. Това е причината за покачването на точката на кипене, което виждаме при диетиловия етер, до 35°C. И макар дисперсионните сили на Лонод да са най-слабите междумолекулни сили, те се натрупват. Така че ефектът се усилва, когато имаш много и много молекули. Това е причината за голямата разлика между диметиловия етер и диетиловия етер. Така че увеличението на броя на въглеродните атоми в алкилните групи води до повишаване на точката на кипене малко над стайната температура, но не много над нея. Това прави диетиловия етер отличен разтворител за екстракция. Другото нещо, което правят алкилните групи, е, че те увеличават неполярната част на молекулата. Затова имаме по-голяма неполярна част в сравнение с тези алкилови групи тук, което означава, че диетиловия етер е много добър за разтваряне на много неполярни вещества. Ако можеш да разтваряш много неполярни органични съединения и точката на кипене е точно над стайната температура, това е чудесен разтворител за екстракции, защото може да разтвориш неполярни органични молекули. И после можеш просто да изпариш етера. И ти остава твоя органичен продукт. Затова често ще използваш диетилов етер за екстракции. Да видим друг тип етер, който е доста интересен. Този вид етери се наричат краун-етери. Ако разгледаме този гигантски етер тук, той се нарича краунетер (коронен етер). Открити са от Чарлз Педерсен, който получава Нобелова награда за това. Начинът за именуване на краунетерите е първо да изброим колко атома съставят пръстена, т.нар. корона. Тук имаме 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 и 18. Значи имаме 18 елемента на тази корона. Записвам тук 18, ето така, след това записвам краун, след което броя на кислородните атоми. Имаме 1 кислород, 2, 3, 4, 5 и 6. Значи името ще бъде 18-краун-6-етер. И това ти казва какъв вид краун етер е това. Защо се нарича краун-етер? Интересното за краун-етерите е, че те могат да взаимодействат с различни йони. Например размерът на калиевия йон, К+, е такъв, че точно пасва на центъра тук. Това разстояние е точно по мярка за калиевия йон. И понеже всички тези кислородни атоми имат несподелени електронни двойки, т.е. са отрицателно заредени, тук има привличане между положително зареденият калиев йон и отрицателно заредените електрони или частично отрицателните кислородни атоми. Тук има привличане. Противоположните заряди се привличат. Тези отрицателни заряди ще задържат калиевия йон ето така. Това прилича на корона. Ако приемеш, че калиевият йон е нечия глава, то тогава на нея е сложена тази етерна корона. Краунетерите са много, много полезни. Например, ако имаш калиев флуорид, значи K+ F-. Обикновено калиевият флуорид не се разтваря в неполярни органични разтворители. Но ако използваш краунетер, кислородните атоми ще се погрижат за калия. Външността на краунетера е неполярна. Тази част и тази част, външната част на краун етера е неполярна, поради което той се разтваря в органични разтворители, неполярни органични разтворители като бензен например. Подобните разтварят подобни. Значи тази част ще се разтваря в бензен. И при това ще се освободи флуоридният анион. Това ще увеличи нуклеофилната сила на флуоридният анион, който участва в реакции тип SN2. Това е една от употребите на краунетерите, да уловят катиона, като оставят аниона, който действа като по-добър нуклеофил, защото калиевият йон е разтворен в краун етер. И поради различните видове и размери, можем да имаме различни по размер краунетери, които да се погрижат за тези йони. Мисля, че краунетерите са много интересни молекули. Ако разгледаш 3D-модел на краун етер, много по-лесно ще видиш, че външността е неполярна. Толкова интересни молекули!