If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание

Получаване на алкилни халогениди от алкохоли

Как да превърнем един алкохол в алкил халогенид. Създадено от Джей.

Искаш ли да се присъединиш към разговора?

Все още няма публикации.
Разбираш ли английски? Натисни тук, за да видиш още дискусии в английския сайт на Кан Академия.

Видео транскрипция

В това видео ще разгледаме получаването на алкилхалогениди от алкохоли. Ако започнем с този алкохол отляво тук, и добавим SOCl2, което се нарича тионил хлорид, и пиридин. Ще заместим с хлорния атом тази ОН-група. Механизмът е SN2, което означава, че това ще работи само при първични и вторични алкохоли. Ще имаш обръщане на конфигурацията, ако имаш хирален център в крайния продукт. Сега да разгледаме механизма. Започваме с нашия алкохол. Този кислород трябва някак да се отдели. Но ОН не е най-добрата напускаща група. Затова този алкохол ще реагира с тионил хлорида, за да се получи по-добра напускаща група. Ако запишем формулата с всички електрони на тионил хлорида, имаме сяра с двойна връзка към един кислород тук. После сярата е свързана и с хлор. Ще поставя и несподелените електронни двойки при хлорните атоми, ето така. Ако преброиш валентните електрони, излиза, че ти трябват още два. А тези отиват при сярата. Сярата може да нарушава октетното правило, тъй като тя е от трети период. Значи една несподелена електронна двойка от кислорода ще образува връзка със серния атом, който ще избута тези електрони при горния кислород. Така че ако запишем какво получаваме от първата стъпка, сега кислородът е свързан със сярата. Кислородът е свързан и с водород. Една несподелена електронна двойка образува тази нова връзка, една несподелена електронна двойка остава тук. При което този кислород получава формален заряд +1. Свързан със сярата, този горния кислород тук има две несподелени електронни двойки. Има една електронна двойка повече, затова има заряд –1. А тази сяра все още е свързана с хлор. Сега ще напиша това. Поставям тази несподелена електронна двойка при тази сяра. В следващата стъпка на механизма ще преобразуваме двойната връзка между кислорода и сярата. Тези електрони ще дойдат тук. А тези електрони ще дойдат при този хлор. Когато пиша следващото междинно съединение тук, сега имаме кислород, който е свързан с водород, и пак има заряд +1. Сега сярата е свързана с двойна връзка с нашия кислород, отново имаме две несподелени електронни двойки при кислорода. Сярата е свързана и с един хлор, така че единият хлор остана. Ще напиша и този хлор. Единият хлор остана тук. Това е отрицателно зареден хлориден анион. Тук пак има несподелена електронна двойка при сярата. В тази част на механизма идва пиридинът. Сега ще напиша формулата на пиридина с електроните. Той е основа, прилича на бензенов пръстен, само че имаме един азот тук. При този азот има несподелена електронна двойка. Тази несподелена електронна двойка ще действа като основа по Брьонстед-Лаури, като ще отнеме протон от този кислород. Това ще отблъсне тези електрони обратно при този кислород. Така че, когато записваме това... нека само да си направя повече място... какво ще получим? Сега нашият въглерод ще е свързан с нашия кислород. Кислородът сега има две несподелени електронни двойки. Имаме сяра, хлор, и една несподелена електронна двойка при сярата. Сега имаме по-добра напускаща група. Това е по-добра напускаща група, отколкото ОН в началото. Сега разглеждаме механизъм SN2, знаем, че тази връзка между въглерода и кислорода е полярна, нали? Кислородът, който е по-електроотрицателен, ще бъде частично отрицателен. Този въглерод тук е частично положителен. Сега да разгледаме механизма SN2. Нашият нуклеофил ще бъде този хлориден анион тук, който се получава при механизма. Това ще бъде нуклеофилът, който ще атакува този частично положителен въглерод. Механизъм SN2. Докато хлорът атакува, това тук отдясно ще напусне. Електроните в цикламено ще се преместят тук, а после тези електрони ще дойдат при този хлор. Когато записваме продукта, можем да покажем хлора, който сега се е присъединил към този въглерод отляво. Отдясно, ако проследиш движението на тези електрони, те отиват при серния диоксид. Значи SO2. Също така хлоридните аниони Cl–. И сме готови. Заместихме с хлорния атом ОН и получихме алкилхалогенид. Това е по-добрият начин за получаване на алкилхлорид от алкохол. Ако разгледаме един пример, тук ще вземем нещо като етанол. Да вземем етанол и тионил хлорид, SOCl2, като имаме пиридин като основа. Ще заместим ОН с хлор. Отново, разглеждаме нашия алкохол, това е първичен алкохол. Първичните алкохоли са най-подходящи, защото има по-малко пространствено възпрепятстване. Но няма да се тревожим за стереохимията, понеже нямаме хирални центрове в нашия продукт. Да видим как ще получим алкил бромид. Току-що получихме алкил хлорид. Да видим общата реакция за получаване на алкилбромид. Това е моят алкохол. Той ще реагира с фосфорен трибромид, PBr3. ОН-групата ще се отдели и поставям бром на нейното място. Това отново е механизъм SN2. Само при първични и вторични алкохоли. Възможното обръщане на конфигурацията при продуктите зависи от това дали в продуктите има хирални центрове. Друг механизъм SN2. Отново, трябва ни фосфорен трибромид, защото ОН групата не е най-добрата напускаща група. Когато разглеждаме този механизъм, сега ще покажа несподелените електронни двойки. Имаме фосфорен трибромид. Ще направя структурната формула с електроните. Тук имаме тези бромни атоми с несподелени електронни двойки. Има три такива. Ще поставя тук бромните атоми. Имаме и още два валентни електрона, които да проследим, които са тук при фосфора. Първата стъпка е аналогична на предишния механизъм. Несподелена електронна двойка ще образува връзка с фосфора. Това ще отблъсне тези електрони към някой от бромните атоми, аз ще избера този. Няма значение кой избираме. Когато покажем резултата от това... сега имаме кислород, свързан с фосфор. Кислородът е все още свързан с водород. Една несподелена електронна двойка остава при този кислород, и кислородът получава заряд +1. Сега фосфорът е свързан само с два бромни атома. Ще покажа фосфора, свързан само с два брома тук. Ще поставя тези тук. Ще поставя и една несподелена електронна двойка при фосфора също. Значи загубихме единия бром, който образува бромиден анион. Ще запиша тук бромидния анион. Отново, получихме по-добра напускаща група. Всичко това тук отдясно е по-добра напускаща група от ОН. Можем да разгледаме механизма SN2, където, отново, този въглерод тук ще бъде електрофилен. Той се нуждае от отрицателно заредени електрони, които ще получи от бромидния анион. Имаме нуклеофилна атака, и после това ще отблъсне тези електрони тук към нашия кислород. Можем да напишем продуктите. Когато пишем продуктите, трябва само да покажем заместването. Бромът сега е свързан с този въглерод ето така. Другият ни продукт ще бъде водород, свързан с кислород, а кислородът ще е свързан с фосфор, а фосфорът ще е свързан с два брома, ето така. Получихме нашия алкил бромид. Ще покажа бързичко само един пример. Отново започвам с етанол. Ако искаме да превърнем етанола в етил бромид, просто трябва да добавим фосфорен трибромид. И ще заместим ОН с бром. Това е един начин за получаване на алкилхалогениди от алкохоли.