If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание

Получаване на мезилати и тозилати

Как да конвертирате един алкохол в мезилат или тозилат, като го превърнете в група, подходяща за отдаване. Създадено от Джей.

Искаш ли да се присъединиш към разговора?

Все още няма публикации.
Разбираш ли английски? Натисни тук, за да видиш още дискусии в английския сайт на Кан Академия.

Видео транскрипция

Можеш да получаваш мезилати и тосилати от алкохоли. Причината за това е, че мезилатите и тосилатите са по-добри напускащи групи. Ако разгледаш общата реакция за получаване на тосилат, започваш с алкохол и добавяш тосил хлорид и пиридин, при което се получава тосилатът отдясно. Когато разглеждаме механизма, започваме с тосилхлорид. Ако се фокусираш върху сярата тук, сярата е свързана с два кислородни атома и един хлорен. Знаем, че кислородът и хлорът са по-електроотрицателни от сярата, така че те ще привлекат известна електронна плътност от сярата. И понеже сярата губи част от електронната си плътност, сярата става частично положителна и получаваме електрофилен център. Сярата иска електрони. Тя може да получи електрони от алкохола, така че една несподелена електронна двойка от алкохола може да атакува сярата, т.е. нуклеофилът атакува електрофила. Тези електрони отиват при хлора и се получава хлориден анион. Ще напиша какво ще получим. Ще имаме R-група. Ще имаме кислород. Кислородът сега е свързан със сярата. Също така имаме водород, който е свързан с кислорода, и имаме несподелена електронна двойка при кислорода. Значи кислородът получава формален заряд +1. Тази сяра все още е свързана с двойна връзка с този кислород и с още един кислород. После още имаме нашия пръстен, свързан със сярата. Поставям тук нашите пи-електрони и... опа... Това не е добре, нека да го оправя. Тук са пи-електроните и метилова група. Нека да проследим тези електрони. Електроните в цикламено тук при кислорода образуват нова връзка със сярата, ето ги тези електрони в цикламено. В следващата стъпка ще взема този протон от кислорода. Така че пиридинът ще действа като основа. Несподелената електронна двойка при азота ще отнеме този протон, като остави тези електрони при кислорода. Ще запиша какво се получава. Имаме R-група. Имаме кислород, който има две несподелени електронни двойки. Сярата е свързана с двойна връзка с този кислород, двойна връзка с този кислород. После имаме пръстена. Сега набързо ще скицирам електроните, които са тук, тук и тук. Метилова група. И сега да проследим тези електрони. Електроните в тази връзка сега отиват при кислорода. Получаваме толуенсулфонатен естер, т.нар. тосилат, така че това е точно същото нещо. Това съединение и това са едно и също, отгоре е начинът да го съкратим. Така се получава нашият тосилат. Една причина за получаване на тосилат е, да имаме по-добра реакция на нуклеофилно заместване. Първо да видим получаването на тосилат от този алкохол отляво. Знаем, че този въглерод е хирален център. Значи това е хирален център. Но ако получим тосилат, той се получава при този кислород ето тук. Ще напиша продукта. Тук все още имаме удебелена черта, защото реакцията отново не протича в хиралния център, тя протича при този кислород. Сега кислородът ще е свързан, ще получим тосилатна група, която е много по-добра напускаща група от тази ОН-група тук. Тосилатът е отлична напускаща група за реакции с нуклеофилно заместване. Ако продължим и направим нуклеофилно заместване, можем да прибавим натриев бромид, значи Na+ и Br–. Това е механизъм тип SN2, бромидният анион ще атакува този въглерод ето тук, който е слабо положителен, значи тук имаме леко положителен въглерод. После имаме нуклеофилна атака от бромидния анион, така че атакува тук. После при SN2 механизма имаме обръщане на конфигурацията, Сега пишеш продуктите. Получаването на тосилат просто прави процеса много по-лесен. Можем да разгледаме образуването на друга напускаща група, това е мезилат, който е много подобен на тосилат. Да видим общата реакция, отново започваме с алкохол. Този път добавяме мезилхлорид, като този път триетиламин е основата, която ще използваме за получаване на мезилата тук отдясно. Механизмът е малко по-различен от образуването на тосилат, така че нека да видим какво става. Първо триетиламина действа като основа и приема този протон тук, така че тези електрони остават при този въглерод. Триетиламинът реагира с... това тук е мезилхлорид. Ако вземем този протон... ще напиша какво се получава. Имаме сяра, свързана с двойна връзка с този кислород, сяра, свързана с двойна връзка с друг кислород, този хлор. И сега имаме въглерод, свързан само с два водорода и една несподелена електронна двойка при този въглерод. Значи това е карбанион, който има формален заряд –1. Да покажем тези електрони. Тези електрони в тази връзка остават при въглерода и получаваме карбанион. В следващата стъпка тези електрони в цикламено идват тук и се получава двойна връзка между сярата и въглерода, и това избутва тези електрони при хлора и се получава хлориден анион. Да видим какво ще получим. Сега имаме сяра, сярата е свързана с двойна връзка с един кислород, свързана е с двойна връзка с още един кислород, и сега тук има двойна връзка между сярата и този въглерод. Този въглерод е свързан и с два водорода. Отново, можем да разглеждаме сярата като електрофилна, защото сярата тук е свързана с тези кислородни атоми, които са по-електроотрицателни. Те ще притеглят електронна плътност от сярата, от което тя става частично положителна. Нашият електрофилен център, отново алкохолът ще действа като нуклеофил. Несподелената двойка електрони в нашия алкохол ще изминат целия път дотук, ще атакуват електрофила, след което тези електрони ще бъдат изтласкани при този въглерод. Ще си направя малко място долу, за да покажа какво се случва. Това тук е сулфин, така че този алкохол атакува сулфина, нуклеофил – електрофил. Сега да видим какво се получава. Сега имаме една R-група, свързана с кислород. Ще имаме водород. Това е кислородът от алкохола, който атакува сярата, така че сега има връзка между кислорода и сярата. Тук все още има несподелена електронна двойка при този кислород, която му дава формален заряд +1. И сярата е свързана с двойна връзка с този кислород, с двойна връзка с този кислород и с този въглерод. Този въглерод има два водорода. Той има и несподелена електронна двойка, така че това е формален заряд –1. Отново, нека да определим кои са тези електрони. Тези електрони тук се преместиха при въглерода, за да се получи карбанион. Можем да проследим и някои електрони при нашия алкохол. Ще ги направя червени. Тези електрони тук при кислорода, са тези, които образуват връзката между кислорода и сярата, така че можем да кажем, че това са тези електрони. В последната стъпка на нашия механизъм карбанионът ще действа като основа. Тази несподелена електронна двойка тук ще отнеме този протон, като остави тези електрони при кислорода. Да видим какво се получи. Тук имаме R група, имаме кислород, кислородът има две несподелени двойки електрони. Кислородът е свързан със сяра. Сярата е свързана с двойни връзки с този кислород и с този кислород. После тук имаме СН3 ето тук. Значи СН3, защото този въглерод... Ще го оцветя в цикламено. Този въглерод присъедини този протон тук... така че можеш да кажеш, че е този, ако искаш... и получихме нашия мезилат. Това е съвсем същото нещо. Можем просто да го съкратим. Можем да кажем, че е R, O и после М тук. Това е как се получават мезилати и тосилати, които са отлични напускащи групи.