If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание

Синтез на алкохоли с реактив на Гриняр I

Синтез на първични, вторични и третични алкохоли от алдехиди и кетони с помощта на реактиви на Гриняр. Създадено от Джей.

Искаш ли да се присъединиш към разговора?

Все още няма публикации.
Разбираш ли английски? Натисни тук, за да видиш още дискусии в английския сайт на Кан Академия.

Видео транскрипция

В това видео ще разгледаме синтеза на алкохоли с използване на реактив на Гриняр. Първа да видим как се приготвя реактив на Гриняр. Започваме с алкилхалогенид, ето тук отляво. Добавяме метален магнезий. И също трябва да се добави нещо като диетилов етер като разтворител. Не трябва да има вода, защото водата ще реагира с реактива на Гриняр. Това е, което правиш, ето тук отдясно. Накрая получаваш въглероден атом, свързан с метал. Значи въглеродът е свързан с магнезий. Това се нарича металоорганична връзка. Можеш да използваш и други метали. Например можеш да използваш литий. Реактивите на Гриняр са едно от нещата, за които много се говори в началните класове по органична химия. Можеш да видиш, че тези два електрона тук, червените, тези в червено... Представил съм това като ковалентна връзка, връзката между въглерода и магнезия. Но всъщност тя е по-скоро йонна връзка, а не ковалентна. Това е еквивалентно на втората формула тук долу. По отношение на електроотрицателността, въглеродът всъщност е по-електроотрицателен от магнезия. Затова двата електрона в червено ще бъдат по-близо до въглеродния атом, от което въглеродът има отрицателен заряд, образува се карбаанион. Значи тук се образува карбанион. Това е уникално, защото този карбанион може да действа като нуклеофил в механизма за получаване на алкохоли. Сега ще видим приготвянето на реактива на Гриняр, който е доказал, че е много, много полезно нещо в органичния синтез. Толкова полезно, че Гриняр получава Нобелова награда за изследвания в областта на химията. Да видим механизма на получаване на реактива на Гриняр. Започваме с алкилхалогенид. Този път ще поставя всички несподелени електронни двойки при халогена. Ще добавим магнезий, за който знаем, че е от втора група и има два валентни електрона. Ще поставя при магнезия двата валентни електрона. В първата стъпка на механизма магнезият ще отдаде един от своите електрони. Ще покажа придвижването на един от тези електрони ето тук при този въглерод. Ще използвам половин стрелка. Тук ще се получи нов анион, защото този въглерод получава един електрон. Той получава отрицателен заряд. Това е анион-радикал, нали? Това междинно съединение се нарича анион-радикал. Ще го запиша. Това е анион-радикал. Той е анион, защото получи един електрон, което му дава отрицателен заряд. Той е радикал, защото този електрон не е сдвоен. Този анион-радикал е нестабилен и ще се разпадне. Тези два електрона тук ще отидат при халогена. Сега ща напиша какво ще получим. Сега имаме този въглерод с този един електрон отдясно. И сега нашият халоген тук, той има три несподелени електронни двойки. Той току-що взе и още една. Сега е зареден отрицателно. Магнезият, с който започнахме, отдаде един електрон. Сега този магнезий има само един електрон. Един валентен електрон. Той отдаде електрон и има заряд +1. Сега този магнезий е положително зареден, защото отдаде електрон в първата стъпка. В следващата стъпка на механизма магнезият отдава втория си валентен електрон. Той е стабилен след това, защото тогава ще има електронна конфигурация като благороден газ. Затова магнезият отдава и вторият си електрон на този въглерод. И сега ще напиша какво се получава. Сега ще имаме нашия въглерод, ето тук, с три връзки. Сега той има и два електрона. Това му придава формален заряд –1 и го прави карбанион. Магнезият отдава и двата си електрона. Сега този магнезий е катион със заряд +2. Значи Mg2+. Халогенът ще образува тук йонна връзка с магнезия тук отдясно. Сега имаме нашия халоген, който е отрицателно зареден. Имаме магнезий със заряд 2+. После имаме две неща с отрицателни заряди, които образуват йонни връзки, нали? Това е нашият карбанион. Мога да препиша това отляво с този въглерод тук. Мога да го представя като R група с несподелена електронна двойка и формален заряд –1. Всичко това отдясно ще го запиша ето така. Тук има няколко начина, по които ще го видиш написано. Можех просто да кажа, че това е МgХ със заряд +1. Но това ти позволява да се фокусираш на този карбанион тук, който има заряд –1. Можех да се престоря, че всички връзки са ковалентни, като си спестя време. Ето така. Химиците органици разбират какво означава това металоорганично съединение, че тази R група е заредена отрицателно като карбанион. Ще видиш няколко различни начина за записване на реактива на Гриняр, важното е да разбираш какво се случва. Това е най-важното. Сега ще взема реактива на Гриняр, който току-що получихме, и ще синтезираме алкохол с него. Ще го запиша както последния път. Няма значение как ще го направиш. Това тук е общата реакция. ще използваме карбонилно съединение. За тази обща реакция това ще бъде един общ карбонил. Ще покажа какво е свързано към двете страни на карбонилния въглерод. Отново разтворителят е диетилов етер. Пак изключваме водата от тази реакция, защото реактивът на Гриняр ще реагира с нея. В първата стъпка искаме да реагира нашият карбонил. Във втората стъпка, след като е реагирал карбонилът, добавяме вода, за да се получи Н3О+. И ще получим нашия алкохол. Ще получим алкохол като продукт. Този въглерод тук идва от карбонила, а тази R група ще се присъедини към този карбонилен въглерод. Това идва от реактива на Гриняр. Това е много полезна реакция, защото се получава въглерод-въглеродна връзка. Тази R група има въглерод открая. После този въглерод тук. Образуването на връзки въглерод-въглерод е важно, когато се опитваш да получиш големи органични молекули чрез синтез. Това е много полезен начин за получаване на първичен, вторичен или третичен алкохол. Всичко зависи от това какво карбонилно съединение имаш в началото. Да покажем механизма на това, което се случва. Реактивът на Гриняр е източник на карбаниони, нали? Ще запиша тук моя карбанион. После е моят карбонил. Имаме въглерод, свързан с двойна връзка с кислород. Ще направя това, и сега... тук може всичко да е свързано с този въглерод. Пак повтарям, когато разглеждаме карбонилните групи, всичко, което ни интересува, е разликата в електроотрицателността между въглерода и кислорода. Върни се и гледай отново видеото за електроотрицателност. Знаем, че кислородът, който е по-електроотрицателен, ще привлече тези електрони от двойната връзка към себе си, като ще получи частичен отрицателен заряд, а въглеродът ще остане положителен. Добре, въглеродът, който е частично положителен, въглеродът иска електрони, нали? Въглеродът е електрофил. Реактивът на Гриняр ни дава нуклеофил. Карбанионът ще действа като нуклеофил. Отрицателният заряд се привлича от положителния заряд. Затова карбанионът атакува карбонилния въглерод, при което тези електрони отиват при кислорода. Тук ще запиша междинното съединение. Сега имаме R група, свързана директно към това, което беше нашият карбонилен въглерод. Сега кислородът има три несподелени електронни двойки, което му придава заряд–1. Това е първата стъпка от нашата реакция. Във втората стъпка имаме хидрониеви йони, които плуват наоколо. Значи Н3О+. Тук ще напиша Н3О+. Във втората стъпка имаме реакция киселина - основа. Една несподелена електронна двойка на кислорода взема този протон от Н3О+, като оставя електроните и се получава вода. И така получаваме нашия алкохол. Така получаваме нашия алкохол като продукт. След реакция между киселина и основа. Сега да видим различни примери за синтез на алкохоли. Ще покажа как се получават различни видове алкохоли. Ще започна с формалдехид. Започваме с една проста молекула. След това ще приготвим нашия реактив на Гриняр. Ще приготвим метилмагнезиев бромид, който добавяме в първата стъпка. Ще го използваме като разтворител. Във втората стъпка ще добавим Н3О+. Когато анализираш реактива на Гриняр, най-вече трябва да търсиш къде е карбанионът. Този въглерод тук е отрицателно зареден. Този въглерод ще атакува карбонила. Значи този въглерод атакува нашия карбонил, нали? Електроните се преместват тук. Като междинно съединение ще имаме водороди от двете страни на нашия въглерод. Отрицателно зареденият кислород е тук. Този път R групата е метилова група. След като присъединим протон към нея във втората стъпка. След това... тази несподелена електронна двойка ще вземе протон от Н3О+. Ще се получи въглерод с два водорода. Присъединява се протон към алкоксида и се получава алкохол като продукт. Ако се вгледаш в тази молекула отблизо, ще забележиш, че това е етанол. Значи ще получим първичен алкохол, ако използваме формалдехид. Това е първичен алкохол. Той е първичен, защото въглеродът, свързан с ОН, е свързан с един друг въглерод. Да видим как се получават вторични алкохоли. Този път трябва да започнем с алдехид. Вместо два водорода от двете страни на въглерода както преди, сега имаме R група от едната страна. Това е нашият алдехид. Пак ще използваме същия реактив на Гриняр. Отново използваме метилмагнезиев бромид. Във втората стъпка имаме Н3О+. Отново търсиш твоя нуклеофил. Отрицателно зареденият въглерод е нашият нуклеофил. Ще атакува карбонила и изтласква тези електрони. Отново, като напишем междинното съединение, ето тук горе имаме нашия алкоксиден анион, зареден отрицателно. Водородът все още е тук. Тук сега присъединяваме метилова група. Тази СН3 група тук долу в междинното съединение идва от реактива на Гриняр. Отново реакция киселина основа, присъединяваме протон към алкоксида, и се получава вторичен алкохол. Това е вторичен алкохол, който се получава от тази реакция. Този въглерод е свързан с два други въглерода, което го прави вторичен алкохол. Още един пример. Този път реактивът на Гриняр ще реагира с кетон. Започваме с този кетон тук, отляво. Това е кетонът. Това е циклохексанон. Пак ще прикачим метилмагнезиев бромид. Тук добавяме метилмагнезиев бромид. Разтворителят пак е етер, не използваме вода. Във втората стъпка ще добавим източник на протони. Значи Н3О+. Имаме същият механизъм, същите разсъждения. Отрицателно зареденият карбанион атакува карбонилният въглерод, като тези електрони отиват при кислорода. И получаваме междинния продукт. Този кислород отгоре сега има три несподелени електронни двойки и отрицателен заряд. Само ще махна това, за да се виждат по-добре атомите, свързани с този карбонилен въглерод. Ако метиловата група атакува този карбонил, този алкоксид тук ще преместя малко наляво. Това ще получи отрицателният заряд. Така получавам малко място, за да поставя тук метиловата група. Това изглежда малко по-близко до крайния продукт. Значи тази несподелена електронна двойка тук, нали? Както обикновено, една от тези несподелени електронни двойки, ще вземе един протон от тук. И така се получава нашият продукт. Сега присъединяваме протон към нашия алкоксид, за да получим алкохол. Нашият алкохол ще се образува тук. После метиловата група се присъединява ето тук. Ако се вгледаш, можеш да видиш, че това е третичен алкохол, който се получи току-що. Значи този въглерод е свързан с един, два, три други въглерода. Реактивите на Гриняр са много полезни за получаване на алкохоли. Могат да се получат и първични, и вторични, и третични алкохоли. Това е реагент, който се използва за много различни цели. В следващото видео ще видим още реактиви на Гриняр, както и ще обсъдим как действат наобратно и ще решаваме задачи от синтез.