If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:10:05

Видео транскрипция

Преди да разгледаме химичните свойства на алдехидите и кетоните, нека първо да си преговорим връзките в карбонилната група. Карбонилната група има въглерод, свързан с двойна връзка с кислород, така че нека се фокусираме върху този въглерод ето тук в молекулата на формалдехида. Да определим хибридизационното състояние на този въглерод. Тук ще поставя стрелка. За да определим хибридизационното състояние, единият начин е да разгледаме стеричното число. Стеричното число е броят на сигма-връзките плюс броя на несподелените електронни двойки. Да преброим сигма-връзките за този въглерод. Имаме сигма-връзка към този водород и сигма-връзка към този водород, в тази двойна връзка едната връзка е сигма, а другата е пи-връзка. Значи имаме общо три сигма-връзки. Общо три сигма-връзки и няма несподелени електронни двойки, това ни дава стерично число, равно на три. Знаем, че това означава три хибридни орбитали. Значи този въглерод е sp2-хибридизиран. Сега ще напиша този въглерод ето тук. Този въглерод е sp2-хибридизиран, което означава, че има три sp2-хибридни орбитали. Ще поставя тези три sp2-хибридни орбитали ето така. Знаем, че въглеродът има една нехибридизирана р-орбитала. Поставям и тази нехибридизирана р-орбитала ето тук. Сега да видим тези водороди. Тези водороди... Ще ги направя в червено. Тези водороди тук са свързани с този карбонилен въглерод. Те имат по един електрон в техните s-орбитали, за които знаем, че са сферични, така че мога да поставя една s-орбитала тук. Припокриването е, разбира се, сигма-връзката. Значи тук имам сигма-връзки. Сега да видим хибридизацията на карбонилния кислород. Същото нещо. Броят на сигма-връзките плюс броя на несподелените електронни двойки. Тук има една сигма връзка между кислорода и този въглерод, после имаме две несподелени електронни двойки. Значи една сигма-връзка и две несподелени двойки електрони, това ни дава стерично число 3. Това означава, че кислородът също е sp2-хибридизиран. Значи кислородът има 3 sp2-хибридизирани орбитали. Сега ще ги начертая. Поставям кислородът ето тук. Кислородът има 3 sp2-хибридизирани орбитали. Ще скицирам тези sp2-хибридизирани орбитали. Това е първата, това са другите две ето тук. Несподелените електронни двойки при кислорода... Едната несподелена електронна двойка е в тази sp2-хибридизирана орбитала. Другата е в тази sp2-хибридизирана орбитала. После имаме застъпване ето тук с този въглерод, така че това е сигма-връзка между въглерода и кислорода. Щом кислородът е sp2-хибридизиран, той трябва да има и нехибридизирана р-орбитала. Ще скицирам нехибридизираната р-орбитала в кислорода, ето така. После можем да видим, че пи-връзката се получава при страничното застъпване на р-орбиталите. Тук ще оцветя пи-връзката. Както и двойната връзка в структурната формула на формалдехида. Едната от тези е сигма-връзка, другата е пи-връзка. Тук можем да видим отдясно. Това представляват връзките в карбонилната група. Това е важно, когато разглеждаме неща като геометрията на молекулата. Щом въглеродът е sp2-хибридизиран, тогава знаем, че тези атоми лежат в една равнина, а ъглите между връзките са близки до 120 градуса. Ще говорим по-подробно за това след малко. Сега да видим поляризацията на тази карбонилна група. Отново разглеждаме... Да отидем тук долу при този общ случай на алдехид, където карбонилният въглерод е свързан с този кислород. Кислородът е по-електроотрицателен от въглерода, затова той ще изтегли чат от електронната плътност. Показваме поляризацията с тази стрелка тук. Стрелката сочи по посоката на електроните, така че тези електрони ще бъдат притеглени по-близо до кислорода, от което кислородът ще има известен частично отрицателен заряд. Пишем частично отрицателен тук. Кислородът привлича част от електронната плътност на карбонилния въглерод тук, така че карбонилният въглерод ще бъде частично положителен. За алдехида... Знаем, че алкилните групи са донори на електрони. Значи тази група тук отляво можем да разглеждаме като частичен донор на електрони. Което означава, че тази група ще отдаде известна електронна плътност. Ще поставя стрелка, която показва частична електронна плътност, която се отдава от R-групата. Спомни си, че когато разглеждахме карбокатиони, и когато имахме алкилни групи в карбокатионите... Колкото повече алкилни групи имахме, толкова по-стабилен беше карбокатионът. Тук нашата R -група отдава известна електронна плътност, като така стабилизира частичния положителен заряд на карбонилния въглерод. Да се върнем тук при кетона, където имаме същата ситуация. Пак имаме кислород, който изтегля електронна плътност от карбонилния въглерод. Кислородът е частично отрицателен, а карбонилният въглерод е частично положителен. Но този път имаме две R-групи. Тази R-група отляво може да отдаде известна електронна плътност. Тази R-група отдясно също може да отдаде електронна плътност. Пак си спомни карбокатионите. Колкото повече алкилни групи имахме, толкова повече положителният заряд на карбокатиона беше по-стабилизиран. Същото е и тук. Колкото повече R-групи имаш, толкова по-стабилен е частичният положителен заряд в карбонилната група. И поради това кетоните са малко по-стабилни от алдехидите, само като разглеждаме поляризацията. Защото имаме по-голяма поляризация при алдехидната група, отколкото при кето-групата. Сега да обединим тези идеи. Да видим една реакция на нуклеофилно присъединяване при карбонилна група. Ще напиша тук един кетон. Знам, че структурата при въглерода в кето-групата е тригонална планарна. Понеже вече говорихме за свързването. Ще начертая това тук. Ще имаме... Нека да направим R'-групата да сочи към нас в пространството а R-групата да се отдалечава от нас в пространството. Знаем, че всички те са в една равнина. Поставям тук моята равнина. Знаем също, че имаме поляризация при този карбонил. Така че кислородът е по-отрицателен а въглеродът е малко по-положетелен, ето така. Значи въглеродът е частично положителен. Това означава, че той харесва електрони, електрофилен е, което е много важно, когато говорим за реакциите на нуклеофилно присъединяване при карбонилните групи. Значи тук се приближава един нуклеофил. Ще напиша тук нуклеофил. Това е отрицателно зареден нуклеофил, ето така. Нуклеофилът се привлича от положителни неща, нали? Противоположните заряди се привличат. Така че нуклеофилът ще атакува частично положително заредения въглерод. И когато направи това, тук ще се образува връзка, а тези р-електрони ще отидат при кислорода. Сега да напишем резулатата от нуклеофилната атака. Ще покажа връзката, която се образува между въглерода и нуклеофила. Ще оцветя тези електрони. Тези електрони тук при нуклеофила сега образуват връзка между нуклеофила и този въглерод. Да видим. Пак имаме кислород. Кислородът имаше две несподелени двойки електрони, но той получи още една несподелена електронна двойка, така че сега има формален заряд –1. После са R -групите. Нека да поставя R-групите тук. Имаме R' и после имаме R, ето така. Това е междинното съединение. Ако разгледаме геометрията на този въглерод... Нека да го означа. Геометрията на този въглерод сега, ако изчисля стеричното му число, той има четири сигма-връзки. Четири сигма-връзки означава стерично число четири и четири хибридни орбитали. Значи този въглерод трябва да е sp3-хибридизиран сега. Значи имаме sp3-хибридизиран въглерод. Ето защо ъгълът между връзките е близък до 109 градуса. Сега да разгледаме по-подробно тези R-групи тук. Този ъгъл ето тук е приблизително около 109 градуса. Ще го запиша: приблизително 109 градуса. Така че се промени ъгълът на връзките. Да се върнем тук отляво. Този въглерод тук беше sp2-хибридизиран, затова всичко е в една равнина, а ъглите на тези връзки са приблизително 120 градуса. Така че преминахме от приблизително 120 градуса на 109 градуса в междинното съединение. Тук отдясно нашият sp3-хибридизиран въглерод има тетраедрична геометрия, така че това се нарича тетраедрично междинно съединение. Нека го запиша. Това е нашето тетраедрично междинно съединение, като то е алкоксиден анион. Сега можем да сравним алдехидите и кетоните по отношение на химичните им свойства. Първият фактор е поляризацията на този карбонил. Вече видяхме, че алдехидите са по-поляризирани от кетоните, следователно карбонилния въглерод е малко по-положителен. Това означава, че нуклеофилът може да атакува този положителен заряд малко повече, и това е една от причините защо алдехидите са по-активни хичимески от кетоните. Поляризацията на този карбонил. Другата причина е свързана със стеричното пречене. Когато разглеждаш един кетон, нека да кажем, че имаме някакви обемисти R-групи в този кетон, така че тези обемисти R-групи могат да попречат на нуклеофила да атакува. Излиза, че има един оптимален ъгъл за нуклеофила да атакува този карбонилен въглерод, а ако имаме обемисти R-групи, те може да попречат на това. Те също така пречат на образуването на тетраедричното междинно съединение, защото ако имаме обемисти R-групи и променим ъгъла на връзките от приблизително 120 градуса ето тук отляво на 109 градуса, тези обемисти R-групи ще бъдат по-близко в пространството и това ще води до отблъскване. Тук има известно стерично пречене и при образуването на тетраедричното междинно съединение. (Н е много по-малко от R, затова няма пространствено възпрепятстване). По тези две причини наблюдаваме, че алдехидите са много по-активни химически от кетоните.