If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:11:42

Видео транскрипция

За да хидрогенираме един алкен ни трябва газообразен водород и метален катализатор като платина, паладий или никел. Има и много други, но тези се използват най-често. Двата водородни атома от газообразния водород се присъединяват при двойната връзка. Като те се присъединяват от едната страна на мястото на двойната връзка. Това е син-присъединяване. Да видим защо това е син-присъединяване на водородите. Тук е металният катализатор. Ще нарисувам плоския метален катализатор. Тези метали се предпочитат, защото те абсорбират водорода много добре, което означава, че ако пропуснем газообразен водород през тях, водородът ще се абсорбира на повърхността на металния катализатор. И после идва алкенът. Алкенът също е плосък, нали? Частта от молекулата, която съдържа двойната връзка, нали? Значи тези два въглерода, този въглерод и този въглерод, те са sp2-хибридизирани, което означава, че пространствената структура около тези два въглерода е равнинна. Значи тази част от молекулата е равнинна. Така имаме едно плоско нещо, което се приближава до друго плоско нещо. Единственият начин тези водородни атоми да се присъединят е да се присъединят от едната страна, нали? Така че този въглерод и този въглерод, ако присъединим този водород към този въглерод отляво, и присъединим този водород към въглерода отдясно, ако поставим останалите връзки... нали? Сега това ще бъде удебелена черта, после прекъсната, и това ще бъде удебелена черта и после прекъсната. Виждаш, че тези два водорода се присъединяват към една и съща страна. Така че тези два водорода или тези два водорода за нашето син-присъединяване. Забележи също, че преминаваме от sp2-хибридизация към sp3-хибридизация тук отдясно. Така че трябва да отчитаме стереохимията при тези реакции и продукти. Сега да видим самата реакция тук. Да видим дали можем да проследим нещата. Ако това е моята реакция, аз искам да хидрогенирам този алкен. Затова ще добавя газообразен водород и мога да си избера кой метален катализатор да ползвам. Ще добавя два водородни атома от една и съща страна. Ще добавя два водородни атома от една и съща страна. Точно както направих горе. Сега всичко това се променя от sp2-хибридизация на sp3. Тук трябва да внимаваме с удебелените и прекъснатите чертички. Обикновено това не се записва по този начин. Това е много трудоемко, честно казано. Много по-лесно е да се каже: просто трябва да махна двойната връзка и това е моят продукт. Някои от тези реакции са много, много прости. Просто премахваш двойната връзка и получаваш твоя продукт. Да видим степените на окисление за тази реакция. Ще я препиша тук. Този път ще покажа атомите. После ще покажа и електроните. Тук просто поставям всички атоми. Имам тези метилови групи, които ме интересуват. После имам електроните в тези връзки, нали? Всяка от тези връзки съдържа два електрона. Затова ще поставя тук всички електрони, ето така. Сега да определим степените на окисление за тези два въглерода, които участват в двойната връзка. Да видим степента на окисление на горния въглерод. Спомни си, че когато определяш степените на окисление, те интересува електроотрицателността. Степента на окисление е свързана с електроотрицателността. Така че се върни и виж отново предишното видео за степени на окисление. Така че тук сравняваме електроотрицателностите на въглерод и въглерод. Те очевидно са еднакви. В битката за тези електрони, те ще бъдат поделени, нали? Всеки от тези въглероди ще има един от тези електрони. Това е случаят за всички тези тук. Така че този въглерод има четири електрона. Същото е и за този въглерод, нали? Този въглерод има четири електрона. За да определим степента на окисление, взимаме броя на валентните електрони, които атомът има обикновено, при въглерода те обикновено са четири. От тях изваждаме броя на електроните, които сме поставали в нашата формула. Това отново е четири. Всеки от тези въглероди има по четири. И двата въглерода имат степен на окисление нула. Да видим продукта и дали можем да определим неговата степен на окисление. Значи нашият продукт тук отдясно, имаме въглерод и няколко метилови групи, свързани с този въглерод. Добавяме водород. Всеки от тези въглеродни атоми получи по един водород. Сега да покажем електроните в тези връзки. Отново, всяка връзка се състои от два електрона, ето така. Сега имаме единична връзка между нашите въглероди. Сега да определим степените на окисление. Отново, знаем, че двата въглерода има еднаква електроотрицателност, нали? Затова битката за тези два електрона завършва наравно. Това е наравно, наравно. А какво да кажем за въглерод и водород? Въглеродът обикновено е по-електроотрицателен от водорода. В битката за двата електрона в една въглерод-водородна връзка въглеродът побеждава, защото е по-електроотрицателен. Така че този електрон ще го присъдим на въглерода. И после пак имаме въглерод и въглерод. Така че този въглерод взима и този електрон. Същото става и тук долу, нали? Това е наравно, това е наравно. Въглеродът бие водорода. Тук също е наравно. Така че във тази формула отдясно, за степента на окисление първо определяме броя на обичайните валентни електрони, който е четири. От тях изваждаме броя на електроните в тази ситуация, които са пет електрона. Всеки от тези въглероди има пет електрона. Спечелили са по един електрон. Става 4 – 5, което е равно на –1. Значи степента на окиселние на тези два въглерода е –1. Можем да видим първоначалните степени на окисление, които са нула, и от нула станаха –1. Това е понижение на степента на окисление, нали? Понижение на степента на окисление означа редукция. Значи това е редукционна реакция. Алкенът се редуцира с присъединяване на два водорода. Ще видиш и други определения за степента на окиселние. Ще видиш, че присъединяването на водород е редукция. Това е друго определение, което често се среща в учебниците по органична химия. Но макар и то да е вярно, за мен е по-логично да определя степените на окисление и да видя каква промяна настъпва при присъединяване на тези водородни атоми, когато молекула получава водороди. Значи това е редукция. Сега да видим стереохимията на реакцията на хидрогениране. Да направим един пример, в който да включим стереохимия. Да кажем, че твоя алкен... ще направя отново един пръстен, този не беше много добър. Да кажем, че твоя алкен изглежда някак така. Да кажем, че той реагира с водород и имаме платина. Вероятно първо ще си помислиш, че това е лесно нещо. Всичко, което трябва да направя, е да махна тази двойна връзка и готово. Понякога това е така. Но в този случай се образуват два нови хирални центъра. Този въглерод горе е хирален център и този въглерод долу също е хирален център. Така че понякога не е толкова просто. Трябва да разгледаме син-присъединяване на тези водородни атоми, когато определяме възможните продукти. Значи тук ще получим два продукта. Да видим това отляво. Едната възможност е да добавя тези водороди от едната страна с удебелена чертичка, нали? Имам един водород с удебелена черта, и другият водород с удебелена черта. Това е син-присъединяване. Това означава, че този горен въглерод, тази етилова група, ще се отдалечава от мен. А тук долу при долния въглерод, метиловата група се отдалечава от нас. Това е единият възможен продукт. Другата възможност е, вместо двата водорода да са с удебелени черти, да са с прекъснати. Значи този водород е с прекъсната линия, и този водород също. При този въглерод горе, сега етиловата група сочи към мен. При долния въглерод метиловата група сочи към мен. Така че имаме две възможности. И ако разгледам двата продукта, виждаме, че те са енантиомери, те са огледални образи един на друг. Значи това са двата енантиомера, които са продуктите на тази реакция. Така че много внимавай със син-присъединяването. Да направим още един пример за реакция на хидрогениране. Да вземем едно бициклично съединение с мост. Да разгледаме едно известно бициклично съединение с мост. Ще го напиша ето тук. Този въглерод отзад ще го запиша малко встрани, ето така. Двойната връзка е точно тука. После има метилова група. Тук горе има две метилови групи, ето така. Това е алфа-пинен, който се съдържа в терпентина. Тук можеш да видиш, че има двойна връзка. Ако взема тази молекула на алфа-пинен, ако я хидрогенирам, в присъствие на паладий и въглен, паладий и въглерод. Ако разгледаме какво се случва в тази реакция, знам, че това е моят метален катализатор, паладият, който е плосък. После паладият абсорбира водородни атоми, и ще се присъединят към двойната връзка, можеш да разглеждаш молекулата на алфа-пинена като космически кораб, нали? Космическият кораб се приближава до орбиталната станция за скачване. Космическият кораб бавно се снижава. Той се доближава до станцията за скачване. И тук има само един възможен начин този кораб да се скачи със станцията. Това е начинът, по който тук го написах. Той не може да се обърне и да се скачи с главата надолу поради стеричното възпрепрятстване от тези метилови групи. Начинът да се приближи е този. В тази част на молекулата на алкена, това е плоската част, нали? Това е най-лесният начин молекулата да се приближи. Приликата с космически кораб винаги помага на моите ученици. Затова тук се получава само един продукт. Да видим дали можем да го покажем. Да видим как изглежда. Изглежда горе-долу така. Имаме две метилови групи тук. Двата водорода ще се присъединят отдолу, нали? Този водород се присъединява отдолу. Това избутва метиловата група нагоре. Тази метилова група е избутана нагоре, когато тук се присъедини този водород. И после този друг водород ще се присъедини от обратната страна. И можем да покажем присъединяването на този водород. Така че това е син-присъединяването на тези два водорода. Тук има и още нещо при този въглерод. Това е друг водород. Този друг водород е избутан също нагоре. Това е единственият ти продукт, единственият продукт от реакцията. Реакциите на хидрогениране са много чувствителни към пространствените условия.