Механизъм на присъединяване на вода (с киселинно катализиране)

Винаги, когато опитваш да определиш механизма на една реакция, има смисъл да разгледаш с какво започваш и после да разгледаш какво се получава и какво е различното. Тук започваме с... можем да го наречем едно, две, три, четири, пет, така че това е – да видим, имаме метилова група при втория въглерод, това е пентен, а тук има двойна връзка между втория и третия въглерод, така че това е 2-метил-пент-2-ен. Ето с това започваме, това е налично имаме кисела среда, това ще бъде катализирано от този хидроний Н3О+, и получаваме това. По какво нашият продукт се различава от изходното вещество? Сега я няма двойната връзка, при третия въглерод имаме един водород повече, а при въглерод номер две се появи хидроксилна група. Един начин да разглеждаме това е, че в присъствие на киселина, това е киселинно-катализирано, сме спечелили два водорода и един кислород, това сме присъединили, и то може да се използва, за да се получи молекула вода. И тази реакция действително се нарича хидратация в кисела среда. Водата не е в единия край на молекулата, но ако вземем присъединения водород, и присъединената хидроксилна група, ако ги комбинираме, тогава ще получим вода. Сега да видим как можем... как това се случва реално в присъствието на хидроний Н3О+. Ще напиша отново тази молекула. Ще я копирам и ще я поставя, така че това още не тя, тук е просто с единична връзка. Нека да... опа, грешен инструмент. Ще поставя тук двойната връзка. И ще запиша в присъствие на хидроний Н3О+. Добре, тук имаме свързан един кислород, два. Това е просто вода, тъй като кислородът има две несподелени двойки, но в Н3О+ кислородът споделя една от тези несподелени електронни двойки с един водороден протон, от което цялата молекула е положителна, защото водородният протон е положителен. Затова ето тук имаме положителен заряд. Това е много химически активно, защото знаеш, че кислородът е силно електроотрицателен, той обича да си има електроните за себе си. Така че какво ще стане, ако тук има начин този кислород да си вземе обратно електроните от тази връзка, ето тези два електрона в тази връзка. Какво ще стане, ако един от тези въглероди, особено тези, които участват в двойна връзка, какво ще стане, ако електроните от тази двойна връзка могат да се използват, за да придърпат този водороден протон, а кислородът може да си вземе електроните обратно Тук можеш да кажеш: Това изглежда логично, но кой от тези въглероди всъщност ще го направи? За да определим кой от тези въглероди ще го направи, използваме правилото на Марковников. Правилото на Марковников ни казва, че при подобна реакция, реакция на алкен, въглеродът, който вече има, който вече е свързан с повече водороди, е по-склонен да получи още водороди, а въглеродът, свързан с повече функционални групи, е по-вероятно да получи още функционални групи. Друг начин да мислим за това е, какъв е порядъкът на тези въглеродни атоми? Колкото по-висок е порядъкът на въглерода, толкова по-стабилен ще бъде, ако се образува някакъв катион. Ако погледнем този въглерод тук, въглерод номер две, ще го оградя, въглерод номер две е свързан с един, два, три въглерода. Значи това е третичен въглерод. Този тук, въглеродът от другата страна на двойната връзка, е свързан само с един, два въглерода. Значи това е вторичен въглерод. Третичният въглерод ще бъде по-стабилен като карбокатион, можеш да си го представиш, че той може да разпредели своя заряд в известна степен. Затова е по-вероятно да отдаде електронна плътност в някоя от тези връзки. Начинът, по който можем да разглеждаме този механизъм, и това може да е малко по-ясно, когато образуваме карбокатион, да кажем че ще получим тази синя... Нека тези два електрона, които ще образуват тази връзка, сега те ще образуват връзка с този водород. И сега кислородът може да си вземе тези два електрона, и какво ще се получи? Записвам равновесна стрелка, запомни, че всички тези неща се случват в прав и в обратен ред, зависи как молекулите се сблъскват една с друга. И какво получаваме? Нека да копирам и да поставя отново. Копирам и поставям така, че... Това е въглеродната верига, и аз ще добавя това, което ми е нужно. След като това се случи, имаме този въглерод, въглерод номер три, опа, пак използвам грешния инструмент. При въглерод три сега се образува връзка с този водород, ето така. Този въглерод номер две изгуби един електрон, той вече не е в тази връзка. Затова сега той ще има положителен заряд, това е карбокатион, пак да повторя – това е третичен карбокатион. Той е свързан с един, два, три въглерода. Той е стабилен, по-стабилен от това, което ще се получи по другия начин, ако този тук прихване някак водорода, тогава това ще е вторичен карбокатион. За него ще е по-трудно да разпредели положителния заряд. А какво да кажем за нашата молекула тук горе? Да видим как изглежда сега. Имаме нашия кислород, който е свързан с два водорода, той има една от тези несподелени електронни двойки, и сега електроните в тази връзка ще оформят друга несподелена електронна двойка. Значи той си връща един електрон, или може да го разглеждаш, че той отдава един водороден протон. И сега това е просто неутрална вода, и виждаме, че имаме запазване на заряда тук, тук беше положителен заряд, сега първоначалната молекула е с положителен заряд. И това, което е хубаво тук, е че се приближаваме до крайния продукт, поне при въглерод номер три, сега имаме този водород. Сега трябва да помислим за това, как получаваме хидроксилна група, присъединена ето тук? Имаме тази вода, имаме цялата тази вода, която плува наоколо, мога да използвам тази водна молекула, но странното е дали това е същата водна молекула, ние не знаем. Тук има всякакви водни молекули, реакцията е във воден разтвор. Ще напиша още една водна молекула тук. Всички водни молекули са еднакви, но нека тук да напиша още една водна молекула. Можеш да си представиш, че ако те просто се ударят една в друга, по точно подходящия начин, водата е полярна молекула, тя има частично отрицателен край при кислорода, защото кислородът обича да придърпва електроните към себе си, и после имаш частично положителен край при водородите, защото техните електрони са придърпани от кислорода. И можеш да си представиш, че кислородният край ще бъде привлечен към този третичен карбокатион, и ако се удари в него по подходящ начин, тогава ще се образува връзка. Нека да кажа, че тези два електрона ето тук, да кажем, че те образуват връзка с този въглерод номер две, и какво се получава тогава? Нека да напиша това, което ще се получи... само малко ще се преместя надолу, и ще поставя...опа... ще копирам и ще поставя нашата първоначална молекула. Готово. Какво ще се случи? Тази е, която всъщност променихме, така че тук имаме водород. Тук имаме водород, и сега този приятел... така че имаме водната молекула, кислородът е свързан с два водорода, имаме тази несподелена електронна двойка, която не е реагирала, и после имаме тази несподелена двойка, която реагира. И тук се образува връзка. Ще я направя в оранжево. Сега се образува истинска връзка. И сме много близко до крайния продукт, имаме водород при въглерод номер три, имаме повече, отколкото искаме, при въглерод номер две, тук искаме просто хидроксилна група, а сега имаме цяла водна молекула при този въглерод. Някак трябва да се отървем от единия от тези водороди. И това може да стане с друга водна молекула. Нека да я запиша. Някъде тук една друга водна молекула... ще използвам различен цвят, за да се отличават. Макар че, знаем, че за водата е трудно да се види какъв цвят е ако я погледнем на молекулно ниво. И ето, ние сме почти на финалната права. Имаме друга водна молекула, да кажем... нека избера цвят. Да кажем, че тези електрони ето тук, може би те ще образуват връзка с този водороден протон, и после тези електрони в тази връзка могат да се върнат и да се получи несподелена електронна двойка при кислорода. И какво получаваме? И това наистина е финалната права. Ние сме в равновесие... ще запиша тук петте въглерода, да видим... Н3С, въглерод, въглерод, СН2, СН3. Тук е СН3, аз казах Н3С вместо СН3, написах го по този начин, просто за да се вижда, че въглеродите са свързани с тези въглероди, първоначалният водород е ето тук. И имаш този, който беше присъединен по време на реакцията. Имаш тази оранжева връзка сега, тази хидроксилна група, и тя имаше една несподелена двойка електрони преди, преди имаше несподелена двойка, но от двата електрона от тази връзка сега имаме несподелена двойка. За да се получи друга несподелена двойка, показвам я в розово, и сега тази вода, тази водна молекула е хидрониева молекула ОН3+. Нека да я запиша, сега тук имаме кислород, водород, имаме една несподелена двойка, която не е реагирала, и има една несподелена електронна двойка, която оцветявам в синьо, която реагира с този водороден протон. С ето този водород, ето така, и след като получи водородния протон, и сподели своите електрони, сега той има положителен заряд, ето тук е положителния заряд, ето така. Трябва да внимавам много, в последната стъпка забравих да поставя положителния заряд. Винаги трябва да сме сигурни, че зарядът се запазва, започваме с положителен заряд при хидрония, после имаме положителен заряд при третичния карбокатион, точно тук при въглерод номер две, и сега имаме положителен заряд, който е ето тук, защото този кислород, преди видяхме, че този кислород, в тази водна молекула беше неутрален, но можеш да го разглеждаш сега като: "сега той ще сподели тези електрони, вместо да ги запази за себе си.: Така че можеш да го разглеждаш все едно той отдава един електрон и сега става положителен. После положителният заряд накрая се пренася към тази друга водна молекула, когато става Н3О+ (хидроний). И вече сме готови. Присъединихме хидроксилна група и водород едновременно, това е вода, ето защо го наричаме присъединяване на вода (хидратация), което беше катализирано от киселина. Така че това е хидратация в кисела среда.