If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:7:20

Халогенизиране и озонизация на алкини

Видео транскрипция

Ще разгледаме две реакции с алкини, като започваме с халогениране на алкини. Това тук е моят алкин, към който добавям една част халоген, Х2. Разтворителят е въглероден тетрахлорид. Ще присъединя тези два халогенни атома към тройната връзка в положение анти, така че тези два халогена ще се окажат на различни страни. Това е анти присъединяване на халогени. Сега мога да добавя две молни части от халогена. Ако това се случи, всеки от тези въглероди ще приключи с две връзки към халогени в моя продукт. Механизмът на халогениране на алкини не е напълно разгадан, така че ще преминем към един практически пример, вместо да разглеждаме механизма. Да видим един алкин. Ще запиша алкина тук. Това е въглеродът, свързан с тройна връзка с друг въглерод. поставям метилова група от едната страна, записвам СН3. Поставям етилова група от другата страна, СН2СН3. Това е алкинът и сега ще добавим бром. Ще използвам въглероден тетрахлорид като разтворител, и добавяме една част бром. Когато разглеждаш съотношенията, това е само една част. Добавям двата брома в положение анти, нали? Сега ще покажа тройната връзка, която се превръща в двойна. Двата брома се присъединяват в положение анти. Те се присъединяват на срещуположните страни на двойната връзка. Тук пак имаме метилова група, свързана с този въглерод отляво. Поставям метиловата група. Въглеродът отдясно пак е свързан с етилова група, СН2СН3. Това е продуктът от халогенирането на този алкин. Сега да видим още една реакция с алкини. Да разгледаме озонолиза на алкини. Ще запиша тук "озонолиза". Виждали сме такава реакция и преди, подобна реакция, когато учехме за алкени. Този път ще я направим с алкини. Да видим, това е алкинът. Това е един вътрешен алкин, което означава, че тройната връзка се намира във вътрешността на молекулата. Не е в края на молекулата. Да видим озонолизата на вътрешния алкин първо. Когато правиш озонолиза, присъединяваш озон към молекулата в първата стъпка. Ние разгледахме механизма много, много подробно, когато учихме за озонолиза на алкени, можеш да изгледаш видеото отново. В това видео няма да разглеждаме никакви механизми. Просто ще видим продуктите. В първата стъпка добавяме озон, във втората добавяме вода. Това води до разкъсване на тройната връзка и се получават карбоксилни киселини като продукти, две киселини. Ще запиша тези две карбоксилни киселини, а после ще видим откъде идват. Това е едната карбоксилна киселина, това е карбоксилната киселина, която се получава от дясната страна. Ще направя това R'. Да означим кои въглероди кои са тук. Този въглерод тук е свързан с една R група. Значи този въглерод тук е свързан с една R група. После ето тук отдясно, този въглерод е свързан с R', нали? Това е този въглерод, който е свързан с R'. Разкъсваме тройната връзка, нали? Разкъсваме тройната връзка. И създаваме две отделни молекули от това, получаваме карбоксилни киселини при тази реакция. Да видим сега озонолиза на терминален алкин. Сега тройната връзка не е в средата на молекулата, а е в края на молекулата. Това тук е водород, ето тук. Сега ще добавим озон в първата стъпка и вода във втората стъпка. Отляво ще получим същия продукт като преди, нали? Ще покажа това в синьо, този въглерод и тази R група. Преди видяхме, че това ни дава карбоксилна киселина. Ще го напиша отново, то е същото. Тази част от молекулата ни дава същият продукт като преди. Получаваме карбоксилна киселина. Отново, въглеродите... това е въглеродът в синьо, и тази R група в синьо... те са тези същите от лявата част на реакцията. Сега дясната част на реакцията... просто ще сложа тук този водород. От дясната страна на реакцията, частта от този терминален алкин, всъщност тук ще получим въглероден диоксид. Сега имаме само един въглерод. Тук има само един въглерод. И от него получаваме СО2. Ще запиша СО2 като продукт. Запомни, че това е линейна молекула. Тази реакция е използвана преди десетилетия за определяне на структурата. Ако имаш терминален алкин и той реагира с озон, тогава получаваш въглероден диоксид. Можеш да анализираш молекулата и чрез получената карбоксилна киселина. Можеш да определиш колко въглерода има твоята R група. Това ти дава представа относно структурата на този вид молекули. Така че това е била много важна реакция в органичната химия. Сега с цялата спектроскопска техника, която ползва органичната химия, тази реакция вече не се използва толкова много. Да видим сега пример за реакция на озонолиза. Да видим тази тук. Тук имаме този терминален алкин. Добавяме озон в първата стъпка, после добавяме вода във втората стъпка. И да видим с колко въглерода си имаме работа тук. Понякога точно това обърква учениците. Тук имаме един въглерод, два въглерода, три въглерода. От тази страна е четвъртият въглерод. Този въглерод най-вдясно е свързан с водород, значи това е терминален алкин. Имаме четири въглерода, които ни интересуват. Когато тази тройна връзка се разкъса, това ще разцепи тук молекулата. Ще се разкъса тази тройна връзка. И получаваш два продукта. Ще получиш един продукт с три въглеродни атома, ето тук отляво. После един продукт с един въглерод отдясно. Този продукт, който има три въглеродни атома отляво, ще бъде карбоксилна киселина. Така че просто написваш тривъглеродна карбоксилна киселина. Хайде да го направим. Това е карбоксилната киселина с три въглеродни атома. Това е само един от продуктите. Терминалните алкини дават и СО2, който се получава от този въглерод тук вдясно. Значи другият ни продукт от тази реакция е СО2. Това е общо за всички реакции на нашите алкини. В следващото видео ще разгледаме някои задачи за синтез, като ще използваме наученото дотук в органичната химия, особено някои от реакциите с алкини.