Номенклатура на алкените

Вече видяхме как да именуваме алкани. Този алкан например има пет въглеродни атома. Едно, две, три, четири, пет. Знаем, че се нарича пентан. А какво правим, когато именуваме алкени? Това съединение има двойна връзка, но то също има пет въглеродни атома. Един, два, три, четири и пет. Започваме с "пент-", което показва броя на въглеродите, но понеже има двойна връзка, трябва да променим окончанието от "-ан" на "-ен". Записвам тук "-ен" и назоваваме тази молекула пентЕН. Ще номерираме въглеродните атоми така, че да имаме възможно най-малкият номер на двойната връзка. Значи започваме отляво. Това е въглерод едно, това е въглерод две, три, четири и пет. Значи двойната връзка започва при въглерод едно. Значи пишем 1-пентен. Ако пропуснем единицата, това означава, че двойната връзка започва при първия въглероден атом. А какво ще стане ако номерата започват отдясно? Ако това е въглерод едно, това ще бъде въглерод две, въглерод три, въглерод четири и въглерод пет. Значи двойната връзка ще започва при въглерод четири и това ще бъде 4-пентен. Но това е неправилно, защото целта ни е да дадем на двойната връзка най-малкият възможен номер, така че това е 1-пентен или просто пентен. Да видим следващия пример. Търсим най-дългата въглеродна верига, която включва двойната връзка и искаме да дадем на тази двойна връзка най-малкият възможен номер. Най-дългата въглеродна верига, която включва двойната връзка... ще означим това като въглерод едно, това ще бъде въглерод две, това е въглерод три, четири и пет. Алкен с пет въглеродни атома е пентен. Можеш да добавиш тук единица или да я пропуснеш. Сега да видим заместителите, в този случай имаме само една група, която се разклонява от основната верига, това е алкилна група с два въглерода, значи е етил. С една етилова група при въглерод номер две ще наречем това 2-етилпентен. Но това не е най-дългата въглеродна верига. Някой може да погледне тази молекула и да каже: "Чакай малко, това не трябва ли да е въглерод едно, после това две, три, четири, пет и шест, защото това са шест въглерода, а шест въглерода са повече от пет, нали?" Проблемът с тази двойна връзка е, че тя не е част от най-дългата верига, а това е едното правило. Трябва да вземем най-дългата въглеродна верига, която включва двойната връзка и затова ще го наречем пентен и ще го номерираме по начина, по който го направих тук. Значи това е неправилно. Следователно намираме най-дългата въглеродна верига, която включва двойната връзка и даваме най-ниския възможен номер на тази двойна връзка. Това важи дори когато имаме някакви алкилни заместители. Сега да видим следващия пример и да именуваме съединението. Първо да номерираме от ляво надясно. Това ще бъде въглерод едно, това е въглерод две, това е въглерод три, въглерод четири, въглерод пет и въглерод шест. Алкен с шест въглеродни атома е хексен, ще го запиша тук. Това е хексен, а двойната връзка тръгва от втория въглероден атом. Ето тук е двойната връзка, която започва от въглерод две. Поставям номер две отпред, така че става 2-хексен. Сега да разгледаме заместителите, които тръгват от най-дългата въглеродна верига, която включва двойната връзка. Имаме метилова група, която тръгва от въглерод две, друга метилова група при въглерод четири и друга метилова група при въглерод пет. При три метилови групи това е триметил, записвам го тук. Това е триметил и тези метилови групи са на места две, четири и пет. Значи 2,4,5-триметил-2-хексан е името на това съединение. Има и друг начин за именуване на тази молекула. Вместо да сложим тази двойка пред "хексен", можем да поставим двойката между "хекс" и "ен". Ще го запиша по този начин. Пак имаме метилови групи на място 2, 4 и 5. Значи 2,4,5-триметил... записвам "хекс", поставям 2 и накрая "ен". Да повторя, тази двойка тук показва, че двойната връзка започва при въглерод две. Първият начин за именуване, 2,4,5-триметил-2-хексен е по-старомодният начин за именуване на този алкен. 2,4,5-триметилхекс-2-ен е по-модерният начин, но в момента повечето хора приемат и двата начина за именуване на този алкен. Какво щеше да стане, ако номерираме това от дясно наляво? Ако определиш това като въглерод номер едно, това като въглерод номер две и това като въглерод номер три, въглерод номер четири, въглерод пет и въглерод шест Можеш да помислиш, че това е правилният начин, защото ще имаш метилови групи на второ, трето и пето място, като отчиташ правилото за първа точка на различие, тогава имаме две тук и две тук, но тук имаме три, което е различно от четири, а ние знаем, че три е по-малкото число. Така може да си помислиш, че алкиловите групи ще те доведат до номериране, което започва отдясно. Проблемът с този начин е, че тогава двойната връзка започва от четвъртия въглерод, а нашата цел е да дадем възможно най-ниският номер на двойната връзка. Ние искаме да дадем на двойната връзка възможно най-малкия номер, след това на алкиловите групи, ето защо номерираме по начина, по който го направихме, и 2,4,5-триметил-2-хексен е правилното наименование по IUPAC за това съединение. Сега да видим няколко примера с циклични съединения. Тук долу отляво – вече знаем, че това е циклохексан с окончание "-ан". Ако поставим тук двойна връзка, получаваме циклохексен. Нека да го запиша тук, това е циклохексен, значи "-ен". Всеки един от тези въглероди може да бъде въглерод едно. Този тук или този тук, и двата могат да са номер едно. Да кажем, че е този. Ако това е въглерод едно, това трябва да е номер две, и продължаваме по пръстена, три, четири, пет, шест. А ако имаме заместители? Да видим примера долу отляво първо. Ще дадем на заместителите възможно най-ниския номер, ето тук е двойната връзка, можем да определим това да е въглерод едно, или този отдолу да е въглерод едно, така че метиловата група да получи най-ниския възможен номер, затова избираме горния въглерод да бъде въглерод едно. Значи това е въглерод едно и това е въглерод две и продължаваме около пръстена. Това е циклохексенов пръстен, ще го запиша тук, значи циклохексен, имаме тази метилова група при въглерод едно, значи това е 1-метилциклохексен. А това тук? Отново имаме циклохексенов пръстен, ще го запиша тук, значи коренът е циклохексен, и сега можем да избираме. Това е двойната ни връзка. Можем да направим това въглерод едно или това да бъде въглерод едно. Добре, ако направим долния въглерод номер едно, това дава на този заместител по-малък номер. Значи това е въглерод едно, и трябва да проследим двойната връзка около пръстена. Ако това е въглерод едно, това е въглерод две и това е въглерод три. Да разгледаме заместителите. При въглерод три имаме две метилови групи, значи това е диметил, записвам го тук, диметил циклохексен, а тези две метилови групи и двете са при въглерод три, значи 3,3-диметил... после имаме етилова група, която е при въглерод едно. Това е етилова група, записвам го. Значи имаме 1-етил, става 1-етил,3,3-диметил... тук не трябва да забравяме правилото за азбучния ред на подреждане. Етил е преди метил, защото Е е преди М. Ето защо поставяме етил по-напред в името. Получихме 1-етил,3,3-диметил циклохексен.