Цис-транс изомерия

Да кажем, че трябва да именуваме молекулата горе вляво. Започваме с номериране на нашите въглеродни атоми. Това е въглерод едно, две, три и четири. Обърни внимание, че при въглерод две започва двойна връзка. Така че името на съединението ще бъде 2-бутен. Две следва от това, че двойната връзка започва при втория въглероден атом. "Бут-", защото имаме четири въглероди и "-ен" заради наличието на двойна връзка в молекулата. Как ще именуваме молекулата отдясно? Номерираме въглеродите: едно, две, три, четири. Отново имаме двойна връзка, започваща от въглерод две. Значи това ще бъде 2-бутен. Обаче това са две различни молекули и причината е, че тук няма свободно въртене около двойната връзка. При единичните връзки има свободно въртене, но при двойните няма. Не можеш да завъртиш молекулата отляво така, че да изглежда като тази отдясно. Ето защо те са изомери помежду си и ни е необходим начин да различаваме изомерите. Единият начин е да използваме терминологията цис/транс. Ако погледнем молекулата отляво, виждаме, че тя има две метилови групи. Тези две метилови групи са от едната страна на двойната връзка. Ако тук поставя една линия, е по-лесно да се види, че двете метилови групи са от едната страна. Наричаме това цис-изомер. Поставяме "цис" пред наименованието. Опитвам се да го напиша с наклонен шрифт. Значи това е цис-2-бутен. Отдясно двете метилови групи са от срещуположните страни на двойната връзка. Затова прекарвам една линия, за да е по-лесно да видим, че двете метилови групи са на срещуположните страни. Това наричаме "транс". Това е транс изомер. Ще запиша тук "транс" с наклонени букви или поне ще опитам. Значи имаме цис-2-бутен и транс-2-бутен. Това са различни молекули с различни свойства. Ако искаш да използваш цис/транс терминологията, намираш двете еднакви групи и ги сравняваш. Да видим сега следващите два примера и да определим кой е цис и кой е транс изомерът. Търсим еднаквите групи. Тук имаме етилова група, свързана с двойната връзка, отдясно също има етилова група, свързана с двойната връзка. Тези две етилови групи са от една и съща страна на двойната връзка, затова трябва да е цис изомер. Отдясно тази етилова група и тази етилова група са на срещуположните страни на двойната връзка. Значи това е транс изомер. Хайде да направим още примери. Слизам надолу. Отляво имам канелен алдехид. Търсим две еднакви групи, за да определим дали е цил или транс. Можем да използваме и водорода също. Не е задължително да е метилова или етилова група, когато разглеждаме двойната връзка, ние знаем, че има водород, свързан с този въглерод. Знаем, че има водород, свързан и с този въглерод. Тези два водорода са на срещуположни страни спрямо двойната връзка. Прекарвам една линия тук, за да се вижда по-лесно. Тези два водорода са на срещуположните страни, затова имаме транс. Тези водороди са един срещу друг. А какво да кажем за този четворно заместен алкен отдясно? Трябват ни две еднакви групи, за да използваме цис/транс системата. Тук имаме етилова група и тук имаме етилова група. Тук имаме метилова група, а тук имаме изопропилова група. Но двете метилови групи са от едната страна на двойната връзка. Затова прекарвам тук една линия и виждам, че двете групи са на една и съща страна, следователно това е цис изомер. При тази двойна връзка имаме цис конфигурация. Сега да сравним формулата отляво и формулата отдясно. На пръв поглед може да помислиш, че това са два изомера и можеш да използваш термините цис/транс, за да ги различиш. Обаче не можеш, защото това са просто два различни начина за представяне на една и съща молекула. Ако вземеш молекулата отляво и я обърнеш, ще получиш формулата отдясно. Така че това не са изомери. Това е една и съща молекула. Бързият начин да се разбере това е като се погледне този въглерод. И можеш да видиш, че имаш две еднакви групи, свързани с този въглерод. Така че не можеш да използваш термините цис и транс. Това е различно от примера, който направихме преди малко. Имаме две еднакви групи, ето тези две етилови групи тук. Обаче тези две етилови групи не бяха свързани със същия въглерод. Тези две етилови групи са свързани с различни въглероди. Тази етилова група е свързана с този въглерод, а тази етилова група е свързана с този въглерод. Затова можехме да използваме цис/транс терминология. Така че погледнахме двойната връзка и казахме, че тези две етилови групи са от едната страна на двойната връзка. Значи това е цис конфигурация спрямо двойната връзка. Не можем да направим това тук, защото макар да имаме две еднакви групи, тези еднакви групи са свързани с един и същ въглероден атом.