E-Z система

Ако разгледаме молекулата отляво и опитаме да използваме терминологията цис-транс, бързо разбираме, че не можем да я използваме. За да използваме цис-транс, трябва да имаме две еднакви групи, които да съпоставим. А тук имаме четири различни групи, свързани към двойната връзка, така че ни трябва различна система, за да определим конфигурацията на двойната връзка. Затова ще използваме системата Е-Z. За да използваме системата Е-Z, трябва да разгледаме атомните номера, да подредим по приоритет групите, свързани с двойната връзка. Да започнем с въглерода отдясно на двойната връзка. Да разгледаме атомите, свързани директно с този въглерод. Тук има водород, свързан с този въглерод, а този кислород е свързан директно с този въглерод. След това трябва да сравниш тези атоми по отношение на атомните им номера. Водородът има атомен номер едно, кислородът има атомен номер осем. Колкото по-висок е атомният номер, толкова по-висок е приоритетът, така че групата, която съдържа кислород, е с по-висок приоритет. Значи това е групата с по-висок приоритет, а водородът ще бъде номер две. Сега да видим отляво на двойната връзка, да видим този въглерод и атомите, директно свързани с него. Тук има бром, директно свързан с този въглерод, а това е въглерод. Идваме тук и виждаме, че въглеродът е с атомен номер шест, а бромът има атомен номер 35. Колкото по-висок е атомният номер, толкова по-висок е приоритетът, так че бромът е с по-висок приоритет, затова бромът получава номер едно, а номер две даваме на метиловата група. Тук ще построя една линия, за да разгледаме двете страни на двойната връзка. Ако нашите две високо приоритетни групи са на срещуположните страни на двойната връзка, тогава имаме Е-конфигурация, като това Е идва от немската дума за срещуположни. Ако двете групи с по-висок приоритет са на срещуположните страни на двойната връзка, тогава имаме Е конфигурация. Сега да видим примера отдясно. Той е много подобен. Започваме отдясно на двойната връзката. Този въглерод е свързан с Н и ОН, като ОН групата има по-висок приоритет, защото кислородът има по-висок атомен номер, значи той е първи, а водородът е втори. Това е същото като в предходния пример. Отляво на двойната връзка, когато разгледаме този въглерод, сега са разменени метиловата група и брома. Знаем, че бромът има по-висок приоритет, защото бромът има по-висок атомен номер, така че метиловата група получава номер две. Когато тук прекарам една линия, се вижда по-лесно, че двете групи с по-висок приоритет са от една и съща страна. ОН и бромът са от една и съща страна на двойната връзка. Това е Z-конфигурация. Z идва от немската дума "заедно", така че двете групи с по-висок приоритет са заедно. Те са от едната страна. Лесен начин да го запомниш е, че двете групи с по-висок приоритет са "ze zame zide" (игра на думи) – от едната страна, това е един начин да запомниш, че когато двете групи с висок приоритет са от едната страна, е Z. Системата E-Z е с по-широк обхват от системата цис-транс, така че E-Z системата често е по-подходящият начин да опишем конфигурацията на двойната връзка. Хайде да определим конфигурацията на тази двойна връзка, като започнем с въглерода отляво. Гледаме атомите, директно свързани с този въглерод. Това е бром, а това е хлор. Тъй като бромът има по-висок атомен номер, бромът получава по-висок приоритет, така че бромът става едно, а хлорът става номер две. Ако отидем отдясно на двойната връзка, поглеждаме атомите, директно свързани с този въглерод, виждаме, че това е въглерод, знаем, че тук има въглерод, така че определено имаме равенство между въглеродни атоми, които са с един и същ атомен номер. За да разрешим това, трябва да продължим нататък. Ще препиша тази формула, ще го направя тук отдясно. Сега имаме въглерод, свързан с бром и хлор, а въглеродът отдясно е свързан с друг въглерод. Този въглерод... ще сменя цветовете тук... този въглерод е този, който е свързан с двойна връзка с кислород. За да определим приоритета, ще се престорим, че този въглерод е свързан с два кислорода. Той очевидно има двойна връзка само с един кислороден атом, но това ще ни помогне да определим приоритетите. После този въглерод е свързан с водород. А този въглерод тук долу? Той е свързан с два водорода, и е директно свързан с един кислород, а кислородът е свързан с един водород. Сега да помислим за приоритетите. Започваме с въглерода отдясно, тук имаме тези два въглерода и имаме равенство. След това трябва да разгледаме атомите, които са директно свързани с тези въглероди. Започваме с този въглерод тук горе. Този въглерод е директно свързан с кислород, кислород и водород, така че записвам кислород, кислород и водород. Този въглерод долу е директно свързан с един кислород и два водорода, значи кислород, водород, водород. За да определим приоритетите, търсим първата точка на различие. Започваме с два кислорода, имаме равенство, затова отиваме при следващите атоми, които са кислород и водород. Кислородът има по-голям атомен номер от водорода, затова въпросът е решен. Това е първата точка на различие, тази група има по-висок приоритет, тази група получава номер едно приоритет, а тази група става номер две. Сега ще построя една линия по двойната връзка и ще разгледаме двете групи с най-висок приоритет. Двете групи с най-висок приоритет са от едната страна, те са "zuzammen". Значи това е Z конфигурация на двойната връзка. Как се включва E-Z системата в номенклатурата на IUPAC? Да кажем, че искаме да именуваме този алкен. Намираме най-дългата въглеродна верига, която включва двойната връзка и определяме възможно най-малкия номер за нашите заместители, което означава, че започваме отдясно. Значи това е въглерод едно, въглерод две, въглерод три, четири, пет, шест и седем. Как се нарича алкен със седем въглерода? Това е хептен. Затова тук записвам хептен. Двойната връзка започва при въглерод три, затова е 3-хептен. Сега да видим заместителите, които са свързани с тази верига. Имаме метилова група при въглерод две и етилова група при въглерод четири. Сега трябва да ги подредим по азбучен ред. Първо ще бъде 4-етил, ще го запиша ето тук, значи 4-етил, а после 2-метил 3-хептен. Това е по-старият начин за именуване. Може също да бъде 4-етил-2-метил хепт-3-ен. И двата начина се използват. Сега да разгледаме двойните връзки. Дали е Е конфигурация или е Z? Започваме с въглерода, който е отдясно на двойната връзка. Знаем, че тук има водород, сравняваме атомите, които са директно свързани към този въглерод в червено. Тук имаме водород, а тук имаме въглерод. Въглеродът е с по-висок атомен номер, значи това е групата с по-висок приоритет, означаваме я като номер едно, а водородът става номер две. Отляво разглеждаме този въглерод, като сравняваме атомите, свързани директно с този въглерод. Тук има въглерод и тук има въглерод, това е равенство... и аз ще препиша част от формулата, за да видим по-лесно коя група е с по-висок приоритет и да разрешим равенството. Това е двойната връзка. Това е водородът. Това е въглеродът. Това е дясната страна на двойната връзка. Правя само част от молекулата. Отляво на двойната връзка ще имаме въглерод надолу, свързан с два водорода, а после този въглерод има три водорода, така че това е етиловата група. Тук горе имаме въглерод, свързан с два водорода, свързан с друг въглерод, с два водорода и накрая свързан с въглерод с три водорода. Да видим коя от тези две групи отляво има по-висок приоритет. Започваме с въглерода отляво на двойната връзка. Гледаме атома, директно свързан с него, той е въглерод, затова трябва да продължим. Този въглерод е директно свързан с въглерод и после водород и водород, така че имаме въглерод, водород, водород. А този въглерод? Този въглерод е свързан с въглерод и два водорода, значи имаме въглерод, водород, водород. Търсим първата точка на различие. Имаме въглерод - въглерод; водород - водород; водород - водород, така че нямаме нищо. Все още не знаем коя е групата с по-висок приоритет. Търсим следваща точка. Отиваме при следващия въглерод. Този въглерод тук сравняваме с този въглерод тук. Връщаме се при този въглерод. Този въглерод е свързан с въглерод, после водород и водород, значи става въглерод, водород, водород. Сега да видим тук този въглерод. Имаме водород, водород, водород, значи водород, водород, водород. И вече имаме първата точка на различие, защото сравняваме въглерод и водород, така че въглеродът има по-висок атомен номер, значи тази група е с по-висок приоритет. Тази група е с по-висок приоритет. Да се върнем към тази формула. Разглеждаме тази група, по-висок приоритет, а етиловата група е с номер две. Така че пак спускам една линия, за да видим от коя страна са групите с висок приоритет, би трябвало да кажа от кои страни са групите с по-висок приоритет. Тук групите с по-висок приоритет са на срещуположните страни на двойната връзка, така че това е Е. Значи конфигурацията на двойната връзка е Е и го поставяме в наименованието. Тук поставяме Е, като го ограждаме със скоби. Последно името на нашето съединение е: (E)-4-етил-2-метил-3-хептен, или (E)-4-етил-2-метилхепт-3-ен.