If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:7:25

Видео транскрипция

Ще разгледаме два начина за получаване на алкини от алкилхалогениди. Тук имаме един алкилхалогенид. Това е дихалогенид, като двата халогенни атома са свързани с един въглероден атом. Това се нарича геминален дихалогенид. Този геминален дихалогенид ще реагира с много силна основа – натриев амид. Ще протече реакция на елиминиране Е2. Ще протече реакция на елиминиране Е2, като тя всъщност ще протече два пъти. Ще получим алкин като краен продукт. Нека разгледаме механизма на двойното Е2 елиминиране при геминален дихалогенид. Започваме с дихалогенида. Този път ще поставя всички несподелени електронни двойки при халогена. Ще поставя всички тях и после тук тези два водорода при този въглерод. Натриевият амид е източник на амидни аниони, които в предишното видео показах, че действа като силна основа. Силна основа означава, че една несподелена електронна двойка тук при азота ще отнеме този протон. А тези електрони тук ще се преместят и ще образуват двойна връзка едновременно с преместването на тези електрони при нашия халоген. Това е реакция на елиминиране Е2. Можеш да гледаш предишните видеа за елиминиране Е2, за да видиш повече подробности за него. Тук ще се получи амоняк като един от продуктите. Другият продукт ще бъде въглерод, свързан с двойна връзка с друг въглерод. После все още ще имаме нашия халоген тук долу. Тук, при този въглерод отдясно, ще имаме отново водород, ето така. Още не сме стигнали до нашия алкин. Протече една реакция на елиминиране Е2, и ще протече още една. Сега идва още един... друг амиден анион се приближава, като той е зареден отрицателно. Той ще действа като основа. Той сега ще отнеме този протон. Тези електрони ще се преместят тук и ще образуват тройна връзка. Тези електрони ще се преместят при халогена, ето така. И накрая тук се получава нашият алкин. Затова винаги трябва да има излишък от основата, ако искаш това да се случи. Да разгледаме една много подобна реакция на двойно Е2 елиминиране. Този път халогенните атоми не са при един въглерод. Ще напиша тук общата реакция. тук имаме два въглерода и имаме два халогена. После имаме водород и водород. Този път имаме два халогена при съседни въглеродни атоми. Тези се наричат вицинални дихалогениди. Ще го запиша. Този е вицинален, а предишният беше геминален. Вициналният дихалогенид ще реагира по много сходен начин, ако добавим силна основа като натриев амид и използваме амоняк като разтворител. Отново ще се получи алкин. Ще получим алкин. Това отново ще стане с двукратна реакция на елиминиране Е2. Да разгледаме механизма. Започвам с нашия вицинален дихалогенид ето тук. Ще поставя тук нашите халогени. Несподелените електронни двойки при халогените, ето така. После имаме водород, и също водород има и тук. Имаме нашият амиден анион, който отново действа като силна основа. Той ще отнеме протон. Той ще отнеме този протон ето тук. Тези електрони ще се преместят и ще образуват двойна връзка едновременно с преместването на тези електрони при халогена. Това е първата реакция на елеминиране Е2. Ще запиша тук Е2, за да ни напомня, че ще има още една реакция Е2. Сега ще запиша продукта от тази реакция. Тук ще имаме въглерод, свързан с двойна връзка с друг въглерод. Тук ще имаме водород. После тук имаме халоген, ето така. После ще имаме... трябва ни още една реакция, за да получим алкин. Ще протече още една реакция на елиминиране Е2. Натриевият амид... друг анион от натриевия амид се приближава. Ще поставя тези несподелени електронни двойки, ето така. Той ще действа като основа. Несподелените двойки електрони отнемат този протон. Тези електрони се преместват тук и образуват тройна връзка, едновременно с отделянето на халогена. И тук се получава алкин. Значи можем да получим алкини и от вицинални, и от геминални дихалогениди чрез двукратно елиминиране Е2. Сега да видим как можем да използваме това в реакция на синтез. Хайде да се опитаме да получим... да получим алкин от алкен. Започваме с алкен. Ще поставя няколко бензенови пръстена при този приятел тук. Това е бензенов пръстен. Поставям несподелените електронни двойки... извинявам се, връзките. После ще имаме двойна връзка и тук. И после ще имам още един бензенов пръстен, ето така. Това е 1,2-дифенилетилен. Този алкен ще реагира с бром. Можеш да използваш разтворител като въглероден тетрахлорид или нещо подобно. Нашият алкен реагира с нашия халоген. Виждали сме тази реакция и преди във видео уроците за реакции с алкени. Ще присъединим два бромни атома от двете страни на двойната връзка. Ще напиша продукта на тази реакция. Бензеновите пръстени няма да реагират така бърза, както двойната връзка. Ще запиша и втория бензенов пръстен, ето така. Знаем, че бромът ще се присъедини от двете страни на двойната връзка. Хайде да присъединим бром от двете страни на двойната връзка. Тук също ще имаме водород, свързан към всеки от тези въглероди. Този водород беше тук отначалото, ето тук отляво. И получаваме 1,2-дибромо-1,2-дифенилетан. Сега имаме вицинален дихалогенид. Око добавим силна основа към нашия вицинален дихалогенид, можем да получим алкин от него. Ако добавим излишък от натриев амид в амоняка, знаем, че ще протече двойна реакция на Е2 елиминиране. Тези халогени се отделят в тази двойна реакция на елиминиране Е2 и получаваме тройна връзка. Значи тук се получава тройна връзка. Тези два въглерода, тези, които образуват тройната връзка, са ето тези двата въглерода тук. Когато протича този механизъм, ще получиш алкин. После от двете страни на тази тройна връзка ще имаш фенилни групи. Ще запиша тук нашите бензенови пръстени. Няма значение как поставяме електроните, ще го направя ето така. Това е нашият продукт. Сега ще поставя тези електрони. Това е дифенилацетилен. Значи можеш да синтезираш алкини от алкени, или можеш да синтезираш алкин от дихалогенид. Това е един от начините за получаването на алкини.