Множество заместители

Сега, след като познаваш орто, мета и пара- да видим какво се случва, когато имаш няколко заместителя в бензеновия пръстен. Да разгледаме първата реакция, която е реакция на халогениране. Ще присъединим хлор към пръстена. Въпросът е къде ще отиде хлорът. За да разберем това, нека да разгледаме заместителите и да видим какъв вид насочващи групи имаме. Започваме с тази метилова група, която знаем, че е орто-пара насочваща група. Тя ще насочи хлора към орто- и пара-позиции. Значи това ще бъде орто-позицията. И това ще бъде в орто-позиция. Но поради симетрията, това е едно и също нещо, ако разгледаш тази молекула тук. На пара-позиция е тази нитро група тук. Значи в този пример не можем да присъединим нищо в пара-позиция. Ако разгледаме нитро-групата, мисля какъв вид насочваща група е това. Знаем, че това е мета-насочваща група, като причините обсъдихме в предишните видеа. Позицията, която е мета по отношение на тази нитро-група, ще бъдат същите въглероди, които обозначихме преди, които поради симетрията са същите тези тук. Така че това излиза, че е случаят, когато и двата заместителя ще насочват към едно и също място. И сега мога да напиша продукта. Имаме бензеновия пръстен. Имам заместителите тук, метиловата група, както и нитрогрупата. Мога да избера кой да е от тези два въглерода, този или този. Няма значение кой ще избера, поради симетрията ще получим еднакъв продукт. Така че поставяме хлор на една от тези позиции, орто спрямо метиловата група и мета спрямо нитро-групата. Това е единственият продукт, който ще получим. Да видим още един пример. Да видим тази реакция. Това е реакция на сулфониране. Ще присъединим SO3H-група към бензеновия пръстен. Въпросът е къде ще се присъедини тази група. Отново ще анализирам заместителите. Първо да видим ОН-групата, която знаем, че е орто-насочваща група. Значи това е орто-пара насочваща група. Да видим къде е това на пръстена. Отново това ще бъде нашата орто-позиция. Симетрично, това също е орто-позиция ето тук. Пара-позицията е заета от тази метилова група тук. Когато разглеждаме метиловата група... Ще сменя цвета за тази. Тази метилова група също е орто-пара насочваща. Кои позиции са орто и пара спрямо тази метилова група? Това ще бъде орто, нали? Тези две места са орто, като те отново са идентични поради симетрията. Пара-позицията е заета от тази ОН-група. Значи сега имаме случай на две орто-пара насочващи групи, които насочват към различни места. За да разберем кой има приоритет, трябва да разгледаме активиращата сила на тези две орто-пара насочващи групи. По-силният активатор ще бъде насочващата група. Най-силният активатор тук е ОН-групата, разбира се. Тя е силен активатор. Метиловата група видяхме, че е слаб активатор в някои от предишните видео уроци. Мястото, на което ще отиде SO3H - групата е този въглерод, като поради симетрията отново ще бъде този ето тук. Така че можем вече да напишем продукта от реакцията на сулфониране. Сега ще скицирам бензеновия пръстен. Ще направя друг. Този не е много добър. Имаме нашия пръстен. Имаме нашето ОН. Имаме нашата метилова група. И понеже ОН е най-силният активатор, ще поставим SO3H-групата в орто-положение спрямо ОН. И това е крайният продукт. Да видим още един пример. Да видим какво се случва при тази реакция. Това отново е реакция на халогениране, където присъединяваме хлор към пръстена. Сега да анилизираме заместителите. Имаме отново метилова група, за която знаем, че е орто-пара насочваща. Ще означа тези места като орто и пара спрямо тази метилова група. Това е орто-позиция. И това е орто-позиция. Този път пара-позицията е свободна, така че евентуално хлорът може да дойде тук. Ако разгледам какво още има при нашия пръстен... имаме още един заместител, това е хлор. Знаем, че халогените съща са орто-пара насочващи групи, защото има несподелена електронна двойка тук при хлора. Значи хлорът е орто-пара насочваща група. Кое място е орто спрямо този хлор? Ето това място е орто. Също и това място и това място (последното е пара). Значи имаме няколко възможни продукта. Нека да ги запиша. Ако мисля за продукта... Ако добавим хлора на тази позиция... Нека да го запиша. Това е бензеновият пръстен. Имаме метилова група. Имаме хлор. И е възможно хлорът да се присъедини към тази позиция. Сега да видим следващата позиция. Тук ще е другият възможен продукт. Ще го напиша и него. Имаме бензеновия пръстен. Имаме метиловата група. Имаме първоначалния хлор, който беше при пръстена. Тук присъединяваме хлор на тази позиция. И накрая да видим какво ще стане, ако хлорът се присъедини към тази позиция тук отдясно. Тук изглежда, че има твърде много стерично напрежение, за да може да се присъедини хлорът към тази позиция. Тази метилова група е обемиста, този хлор също е обемист, което прави трудно присъединяването на друг хлор ето тук. Така че това не се случва в значителна степен. Този продукт можем да кажем, че не се образува. Остават ни два основни продукта от тази реакция. Това е начинът за разглеждане на синтеза... насочващото действие при синтеза, когато има няколко заместителя. Първо разглеждаме къде биха насочили заместителите. Трябва да отчитаме и активиращата сила. И накрая разглеждаме стеричното напрежение в продуктите.