Именуване на бензенови производни

Бензенът е открит от великия Майкъл Фарадей. По това време химиците можели да установяват молекулните формули на съединенията, но не знаели точните им структурни формули. Химиците знаели, че бензенът съдържа шест въглерода и шест водорода, но не били сигурни точно как са свързани тези атоми. Имало няколко различни предположения за структурата на бензена. Печалившото предложение било направено от Август Кекуле, който считал, че бензенът съдържа шест въглерода в пръстен и има редуващи се единични и двойни връзки в пръстена. Според историята Кекуле видял тази структура, докато спял и сънувал няколко змии, захапали една на друга опашките си. И всички змии образували един кръг. Това дало на Кекуле идеята за пръстена. Това е една възможна структура на бензена, но тук не е нужно да поставям двойните връзки на тези места. Мога всъщност да покажа резонасната структура на бензена. Мога да взема тези електрони и да ги преместя тук, а тези електрони ще дойдат тук. А тези електрони ще бъдат ето тук. Това е резонансната структура на бензена. Моите пи-електрони могат да са тук, тук и тук. Но никоя от тези структури на Кекуле не е задоволителна структура на бензена. Запомни, че всъщност, понеже тези са резонансни структури, действителната молекула е един вид хибрид между тези две молекули. Като имаме това предвид, понякога химиците предпочитат да представят бензена с шест въглерода в пръстен и с кръгче в центъра, което представя делокализацията на тези пи-електрони. Може би това е мързеливият начин за представяне на бензена. Това се нарича кръг на Робинсън по името на големия химик-органик сър Робърт Робинсон. Понякога кръгът на Робинсон е удобен начин за представяне на бензена. А понякога е удобна структурата на Кекуле отляво. Ще използваш структурата на Кекуле, когато показваш механизмите на реакциите с участие на бензен. Сега да видим как се именуват производните на бензена. Тук имаме бензен с метилова група, която се разклонява от него. Можеш да назовеш тази молекула просто метилбензен. Това е едното възможно наименование. Но повечето хора не използват метилбензен. Наричат го толуен. Това е толкова използвана молекула в органичната химия, че толуен е допустимо наименование по номенклатурата на IUPAC. В този случай имаме алкилов заместител със само един въглерод. Тази метилова група има само един въглерод в сравнение с шестте въглерода в пръстена на бензена. Какво се случва, ако алкиловата група има повече въглероди от бензеновия пръстен, както е този пример тук отдясно. Ако преброим въглеродите, имаме общо седем въглерода. И в този случай всъщност приемаме това за алкан и именуваме бензеновия пръстен като заместител, разклоняващ се от нашия алкан. Седем атомен алкан се нарича хептан. Записвам тук хептан. После имам бензенов пръстен, разклоняваш се при въглерод 4. Когато именуваш бензеновия пръстен като заместител, това е С6Н5, нашият пръстен като разклонение, и го наричаме фенилна група. Значи имам фенилна група, разклоняваща се при въглерод 4. Значи това е 4-фенилхептан. Това е наименованието по IUPAC за тази молекула. Сега да видим някои други примери, в които виждаме бензен с един заместител към пръстена. Всички тези примери са много известни еднозаместени бензени. И понеже са толкова популярни, тяхното общоприето наименование и допустимо по номенклатурата на IUPAC. Бензенов пръстен с ОН-група се нарича фенол. Можем да използваме това, когато именуваме молекулите. Бензаледхид е алдехидна група, която се разклонява от бензеновия пръстен. Бензалдехидът е известен със своята миризма на бадеми. Това е една чудесна миризма, ето защо ще чуваш, че някои от тези молекули се наричат ароматни съединения. Първоначално това е дошло от аромата. В бъдещи видео уроци ще видим, че ароматност има и химическо значение. Ето тук имаме бензоена киселина, карбоксилна функционална група, която се разклонява от бензеновия пръстен. Тук имам седем от най-разпространените монозаместени производни на бензена. Това са молекулите, които повечето преподаватели ще искат да запомниш, защото можеш да използваш имената им при именуване на по-сложни производни на бензена. Така че запамети тези. Сега да видим някои дизаместени производни на бензена. Тази молекула отляво има две метилови групи, които се разклоняват от бензеновия пръстен. Тази първа молекула има метилови групи, които се разклоняват при въглерод едно и при въглерод две. Значи това е 1,2 диметилбензен. Това е допустимото име по IUPAC. Но винаги, когато имаш бензенов пръстен с две метилови групи, общоприетото наименование за това е ксилен. Ако наречем това ксилен, на практика тези три молекули и трите са ксилен. Всички съдържат бензенов пръстен и две метилови групи към него. Трябва някак да различим тези ксилени помежду им. Когато имаш две групи една до друга при пръстена, тогава... нашите метилови групи са точно една до друга при пръстена, тогава наричаме тази връзка "орто". Така тази молекула мога да нарека орто-ксилен. Това също е допустимо наименование. Понякога тук ще видиш само "О-". Така че това е "О-ксилен". Това също е приемливо. Сега да видим тази молекула. Това също е ксилен. Виждаме, че метиловиге групи са леко раздалечени. Това тук е 1,3 диметилбензен. 1,3 диметилбензен е приемливо име за тази молекула. Когато имаш две групи, които са през един въглерод една от друга, това положение се нарича "мета" в органичната химия. Значи това можеш да наречеш "мета", или m тук... свършва ми мястото. Това е мета-ксилен. Това е мета-ксилен или просто m-ксилен. И сега последната молекула ксилен. Този път двете метилови групи са при въглероди 1 и 4. Можеш да наречеш това 1,4-диметилбензен. Ще го запиша. 1,4-диметилбензен е името по IUPAC. Но отново, повечето хора го приемат като производно на ксилена. Производно на ксилена. Този път двете групи са една срещу друга. Те са срещуположни в пръстена. Тази връзка се нарича "пара" в органичната химия. Така че това е пара-ксилен или p-ксилен. Сега да видим още примери на двойнозаместени бензенови пръстени. Всъщност ще използваме монозаместените производни, които разгледахме по-рано. Ако разгледам тази молекула ето тук отляво, виждам, че това е фенолната част от молекулата. Мога да нарека това фенол. После, за да определим брома, тук имаме два варианта. Можем да използваме цифра. Можем да кажем, че бромът е при въглерод четири. Тогава ще стане 4-бромфенол. Това е приемливо име по IUPAC. Или мога да използвам системата орто-мета-пара. Тук имаме две групи, които са срещуположни в пръстена, затова ще го наречем пара. Можем да именуваме тази молекула пара-бромфенол. Това също е допустимо наименование. Можем да го съкратим даже на р-бромфенол. Сега да видим двойнозаместения пръстен ето тук. Като го разгледам, виждам, че това е бензоена киселина. Това е едно от нещата, които запаметихме тук горе. Мога да напиша основното име като бензоена киселина. Сега да определим заместителя, който излиза от пръстена. Заради карбоксилната група това е въглерод едно. После имаме заместител при въглерод три, като заместителят е нитро група. Значи мога да нарека това 3-нитро бензоена киселина. Мога да определя положението на тези две групи при бензеновия пръстен като мета. Следователно мога да го именувам мета-нитробензоена киселина. Да видим дали имам място. Значи мета-нитробензоена киселина. Или мога да го нарека m-нитробензоена киселина. Всички тези имена са допустими по IUPAC. Сега да разгледаме полизаместени производни на бензена. Тук имаме две от най-известните, които можем да направим. Отново, първо търсим да определим основното монозаместено име. Ако разгледаме тук, това е бензалдехид. Обикновено алдехидите имат предимство пред алкохолите. Значи това ще бъде производно на бензалдехида. Значи ще напиша... Само да видя дали имам достатъчно място. Значи основното име е бензалдехид. Тъй като алдехидът има предимство, това е въглерод номер едно. Искаме да дадем най-малкия възможен номер на заместителите. Ще обиколя по този начин. Имам заместител при въглерод три. Това е етерна група. Говорили сме как се именуват етерните групи като заместители. Това е метокси заместител. Значи това е при въглерод номер 3. Записвам 3-метоксибензалдехид. После идваме тук при въглерод номер четири. Тук имаме ОН-група. Ако именувам алкохол като заместител, използвам хидрокси. Значи това е хидроксилна група при въглерод номер четири. 4-хидрокси-3-метокси бензалдехид е наименованието по IUPAC. Тази молекула е позната повече като ванилин. Ароматът на ванилия е може би най-любимият ми аромат. Затова много обичах лабораторни упражнения с това вещество. Сега да направим още един много известен пример. Първо определям производна на кой монозаместен бензен е, това тук е толуен. Значи основата на името ще бъде толуен. Това е въглерод едно. Тази метилова група е при въглерод едно. Номерирам, за да получа най-малките възможни номера. Виждам, че имам три нитро заместители при въглероди 2, 4 и 6. Значи в името по IUPAC ще имаме 2,4,6. Имам три нитро групи, затова ще имаме представка три. Получаваме 2,4,6-тринитротолуен. Това също е много известно съединение. Обикновено се нарича 2,4,6 тринитротолуен. Но повечето хора го познават като TNT. Това е известен експлозив. Значи това е TNT. Това е името му. Наименованието следва от номенклатурата на полизаместените производни на бензена. Надявам се, че това видео ти даде начална представа как се именуват съединенията, които съдържат бензен.