Анализ на конформациите на бутана

Това е молекулата на бутана, това са въглерод едно, въглерод две, въглерод три и накрая въглерод четири. Ако гледаме връзката между въглерод две и три, ще завъртя молекулата, за да можем да разгледаме молекулата спрямо връзката въглерод две-три. Това е скосената конформация на бутана. Ако завъртим този въглерод тук отпред, а задния въглерод остане неподвижен, ако завъртя на 60 градуса, получаваме засенчена конформация. Ще го оставя леко изместен, за да може да се виждат връзките отзад. От засенчената конформация на бутана аз продължавам да въртя, и отново получаваме скосена конформация. Завъртам отново на 60 градуса, и получаваме засенчена конформация, ще я обърна отстрани, за да можеш да видиш как тези метилови групи са разположени в пространството. Ако завъртя отново, можеш да видиш с този модел как тези водороди се сблъскват. Тези водороди са достатъчно близко, за да се ударят един друг в този модел, и това се нарича стерично напрежение. Да се върнем на засенчената конформация на бутана. Ако завъртим отново, получаваме скосена конформация, завъртаме и получаваме друга засенчена конформация, и отново ги оставям малко изместени, за да можеш да виждаш връзките тук отзад, завъртам още веднъж и се връщаме отново в скосена конформация. Това е енергийната диаграма, която показва различните конформации, които видяхме във видеото. Това са снимки от действителното видео. Започваме със скосена конформация на бутана, ето тук, която има определена потенциална енергия и отиваме от тази скосена в тази засенчена конформация тук, със завъртане на 60 градуса. Необходима е енергия за преминаване от скосената към засенчената конформация. Засенчената конформация има по-висока енергия от скосената конформация и е по-нестабилна. Запомни, колкото по-висока е потенциалната енергия, толкова по-нестабилна е конформацията. По-ниската потенциална енергия означава повече стабилност, така че скосената конформация е по-стабилна от засенчената. Енергийната разлика между тези две конформации... нека да направя една прекъсната линия ето тук... Значи тази енергийна разлика между тези две конформации е около 16 килоджаула за мол. Необходима е енергия за преминаване от скосена конформация към засенчена конформация. От скосената конформация завъртяхме на 60 градуса и получихме тази засенчена конформация. Забележи, че тази скосена конформация има малко по-висока енергия от тази скосена конформация. Ако начертая една линия тук, виждаме, че тук има разлика в енергиите между тези две скосени конформации. Тази разлика в енергията е около 3,8 килоджаула за мол. Когато преминаваме от тази скосена конформация тук до тази засенчена конформация тук е необходима енергия. Така че ако начертая една линия тук, която показва дъното, тази разлика в енергията е приблизително 19 килоджаула за мол. Това са приблизително 19 килоджаула за мол, и забележи, че тази скосена конформация има по-висока енергия. Нека да сменя цветовете. Тази скосена конформация има по-висока енергия от тази скосена конформация. И ако начертая една линия тук, ще можем да видим разликата в енергията, която е приблизително три килоджаула за мол. Това е най-нестабилната конформация. Тази конформация, тази засенчена конформация има най-високата потенциална енергия. От тази засенчена конформация можем да отидем до тази скосена конформация, така че това е понижение на потенциалната енергия. Забележи, че тази скосена конформация има същата енергия като тази скосена конформация. Те са аналози. Преминаването от тази скосена конформация до тази засенчена тук горе отнема енергия и забележи, че тази засенчена конформация има еднаква енергия като тази ето тук. Ако начертая една права, можем да видим, че енергиите са равни. Значи тези двете са аналози. Тези две засенчени конформации са аналози. И накрая, като отиваме от засенчената конформация надолу до скосената конформация, това е понижение на енергията. Сега да видим конформациите с повече подробности, ще започнем с с тази скосена конформация на бутана. Нека да номерираме въглеродните атоми. Ако този въглерод е номер едно, както го означихме във видеото... Този въглерод е свързан с този въглерод, който е въглерод номер две. Гледаме надолу към връзката въглерод две - въглерод три и получаваме Нюмънова проекция, като във видеото не можеше да се види въглерод три, тъй като въглерод две беше пред него. Но когато правим проекцията на Нюмън, ние представяме въглерода отзад, в този случай това е въглерод три, представяме го като кръгче. Това кръгче е въглерод номер три. И накрая, това е въглерод номер четири. Сега да разгледаме дихедралните ъгли между тези две метилови групи, между тази метилова група и тази метилова група. Той е 180 градуса, надявам се, че виждаш че тук има 180 градуса между двете метилови групи. Дихедралният ъгъл е 180 градуса. Тази конформация се нарича анти-конформация. Анти-конформацията има най-ниската потенциална енергия, следователно анти-конформацията е най-стабилната конформация на бутана. Това е така, защото тези обемисти метилови групи са възможно най-отдалечени една от друга. Всички връзки са скосени, така че ако разгледаш тези връзки тук, всичко е скосено. Ето защо това е най-стабилната конформация. Ако завъртим на 60 градуса от анти-конформацията, във видеото задния въглерод остана неподвижен, а завъртях предния въглерод. Тогава получаваме тази конформация. Това е засенчена конформация. Като гледаме тази връзка, тя засенчва тази връзка и този водород засенчва този водород. Не съм я направил идеално засенчена, просто за да се вижда какво се случва тук. Запомни, в някои от предишните видеа ние говорихме за енергийния "разход", свързан с двойка засенчени водородни атоми, който е четири килоджаула на мол. Значи енергийният "разход" тук е четири килоджаула за мол. Говорихме също така за енергийния "разход" на метилова група, която засенчва водороден атом. Във видеото за пропана. Това беше приблизително шест килоджаула за мол, значи шест килоджаула за мол за метиловата група, която засенчва водород. Имаме същата ситуация тук долу. Един водород и една метилова група се засенчват взаимно, така че тук имаме енергийна стойност от шест килоджаула на мол също. Когато съберем всичко това, получаваме шест плюс четири, което е десет, плюс още шест става 16, и виждаме колко е разликата в енергията на двете конформации, това са 16 килоджаула за мол, което е по-високо. Значи тази засенчена конформация има по-висока потенциална енергия. Сега да видим другата засенчена конформация. Ето тази тук. Тя има най-високата потенциална енергия, значи е най-нестабилната конформация на бутана. Ако погледнем тук, имаме двойка водородни атоми, които се засенчват взаимно, така че това са четири килоджаула за мол. Имаме друга двойка водородни атоми, които се засенчват, и това са още четири килоджаула за мол. После имаме две метилови групи, които се засенчват взаимно, така че тази връзка тук засенчва тази връзка тук, и тези метилови групи са точно една над друга. Каква е енергийната стойност, свързана с тези две метилови групи? Метилова група, която засенчва метилова група? Можем да установим това, защото знаем, че пълната енергия е 19 килоджаула за мол. Това, което не знаем, ще означим с х. Колко е х? Събираме всичко това, и то трябва да даде 19, сумата е 19. Имаме четири, четири и х. Значи четири плюс четири плюс х е равно на 19. Очевидно е, че х е равно на 11. Значи 11 килоджаула за мол е енергийната стойност, свързана със засенчването на метилова група с метилова група. Тук имаме торзионно напрежение, но също така имаме и стерично напрежение или стерично препречване, както видяхме във видеото. В тези две метилови групи водородите могат да се окажат толкова близко, че във видеото с модела те се докосваха. А това е дестабилизиращо. Така че ако се увеличи стеричното напрежение, това дестабилизира конформацията. Ето защо тази конформация, тази засенчена конформация има най-висока потенциална енергия. И тя е най-малко стабилна. Ако направя една права тук... просто запомни, че тази засенчена конформация има по-висока потенциална енергия от тази засенчена конформация, защото тези две метилови групи са по-близо една до друга. И накрая да видим тази скосена конформация. Ето тази скосена конформация. Забележи, че тази скосена конформация има по-висока енергия от "анти-". Разглеждаме метиловите групи, разглеждаме дихедралния ъгъл, и ако разгледаме ъгъла между тези две метилови групи, той е 60 градуса, така че можем да кажем, че това е "гош-конформация", нека да го напиша: това е "гош-конформация". За гош-конформацията, тя има малко по-висока енергия от анти-конформацията. Това е така, защото тези две метилови групи са по-близко в пространството. Тук не ни интересува торзионното напрежение, но тук е важно стеричното напрежение. Така че водородите в тези метилови групи могат да се приближат доста едни до други в тази гош-конформация, а това има дестабилизиращ ефект, ето защо тази конформация има по-висока потенциална енергия. Все пак гош-конформацията, тъй като тя е скосена конформация, тя е по-стабилна от засенчените конформации. Гош-конформацията не е толкова стабилна, колкото анти-конформацията, защото тези метилови групи са сравнително близо в пространството една до друга.