Конформационни изомери на етана

Отляво имаме показан един начин за представяне на молекулата на етана. Проблемът е, че той не ни дава много информация за това как изглежда молекулата в три измерения. Отдясно имаме друго представяне на молекулата на етана, което ни дава повече информация. Това е пространствен модел на молекулата. Удебеляване има там, където връзката е насочена към зрителя или връзката излиза от равнината на листа. Прекъсната линия има там, където връзката е в противоположна на зрителя посока или преминава зад равнината на листа. И накрая обикновена линия означава връзка в равнината на листа. Този пространствен модел представлява конформация на етана. Конформациите са различни подреждания на атомите, които следват от завъртане на връзките. Знаем, че имаме свободно въртене около тази връзка въглерод-въглерод. Този пространствен модел представя скосената конформация на етана. Но ако завъртим тази връзка въглерод-въглерод, ще получим различни подреждания на атомите и различни конформации. Това е много лесно да се види с молекулен "конструктор", затова в следващото видео ще представя такъв модел на етана и завъртането около връзката въглерод-въглерод, така че да видим различните конформации. Тези водороди ще направя зелени, така че тези зелени водороди са свързани с този въглерод, който е нашият преден въглерод. Тук има водородни атоми, които са свързани със задния въглерод, които ще направя бели. Сега нека да изгледаме видеото и да видим различните конформации на етана. Тук имаме скосената конформация на етана, гледана от ъгъла на пространствения ни модел. Сега ще завъртя малко това, за да видим скосената конформация на етана от гледната точка на "дърводелска стойка-магаре". Ако гледаме отпред към връзката въглерод-въглерод, виждаме третия начин за разглеждане на молекулата. Това е т.нар. проекция на Нюмън. Ако взема един от тези водороди и го завъртя, като задният въглерод остава неподвижен, завъртам само предния въглерод, всеки път, когато завъртя този въглерод, това е различна конформация на етановата молекула. На теория има много, много възможни конформации. Връщам в началното положение, така че това е първата Нюмънова проекция. Другата конформация, която е от значение при етана, се нарича засенчена конформация. Просто завъртам зелените водороди отпред, които засенчват белите водороди отзад. Това е засенчената конформация като Нюмънова проекция. Мога да завъртя малко, за да можеш да видиш как изглежда засенчената конформация от друга гледна точка и накрая я завъртам така, че да видиш засенчената конформация от гледната точка на простанствения модел. Сега, след като видяхме видеото, да видим трите начина за представяне на скосената конформация на етана. Ще започна с пространствения модел. Виждаш, че този водород, този въглерод и този въглерод, и този въглерод са в една равнина. Те са в една равнина и затова всички връзки са с обикновени чертички. В пространствения модел, ако гледаме този въглерод отляво, знаем, че тук има един зелен водород, който е нагоре към нас, а един зелен водород е отдалечен от нас в пространството, а този водород тук е в равнината на страницата. За водородите в бяло, този водород е в равнината на страницата, а този е насочен към нас, докато този е в противоположна посока в пространството. Това се вижда много хубаво на снимката, така че просто ще ги отбележа на снимката. Другият начин за представяне на скосената конформация е т.нар. изглед "дърводелска стойка". В този чертеж този въглерод тук е този въглерод и той е свързан с три зелени въглерода. Значи това е зелен водород, зелен и още един зелен. Имаме тази връзка въглерод-въглерод, която е ето тази тук на чертежа. И накрая за този задния въглерод, той е свързан с тези бели водороди. Да разгледаме трите бели водородни атоми. Ако погледнеш отстрани връзката въглерод-въглерод, ако погледнеш по тази ос тук, ако окото ти се намира тук, представи си, че окото ти е тук, значи окото ти е тук и гледаш по тази ос, тогава ще видиш Нюмъновата проекция точно както и във видеото. Тази точка тук представя този предния въглероден атом. Това е този въглерод ето тук. Нека да го запиша. Тази точка представя този въглерод отпред, който е свързан с трите водорода в зелено. Значи това е зелен водород, това и това са зелени водороди. Предният въглерод пречи да видим задния въглерод. Не можем да видим задния въглерод, но знаем, че той е там, и затова го представяме в Нюмъновата проекция като кръгче, което показва задния въглерод. Това е задният въглерод, това кръчге. Нека да го запиша. Кръгчето е задният въглерод, въпреки че той не се вижда, когато гледаме модела по този начин. Задният въглерод е свързан с трите бели водородни атоми. Значи това е бял водород, това и това са бели водороди. Можеш да видиш водородите в бяло ето тук и знаеш, че те са свързани със задния въглерод, но не можеш да го видиш, защото предният въглерод го скрива (засенчва). Да разгледаме още малко проекциите на Нюмън. Да видим какви са ъглите между водородите в бяло и в зелено. Да разгледаме тези ъгли. Това са 60 градуса, така че имаме ъгъл 60 градуса между тези два водородни атоми. Ще го запиша: 60 градуса. Този ъгъл се нарича дихедрален „ ъгъл или торзионен ъгъл. Ще го запиша, това е дихедрален ъгъл или торзионен ъгъл. Нека запиша и това. Това се нарича също и торзионен ъгъл. Ъгълът между водородите е важен, когато разглеждаме конформациите. Тук имаме ъгъл 60 градуса, което означава, че тези водороди са точно един над друг. На проекцията на Нюмън между тези водороди има разстояние. Зелените водороди са скосени (изнесени) по отношение на белите водороди. Така че когато обикаляме, виждаме, че има разстояние между всички тях. Затова наричаме това скосена конформация на етана. Накрая да видим и една друга важна конформация на етана, която е засенчената конфорамация. Ще започнем с първия пространствен модел. Имаме този водород, този въглерод, този въглерод и този водород. Всички те са в една равнина, затова използваме обикновени черти за връзките, които са в една равнина в този пространствен модел. При левия въглерод виждаме, че има един зелен водород, който сочи към нас. Този зелен водород сочи към нас, има и един зелен водород, който отива в обратната посока, а този тук е в равнината на листа. За белите водороди, този е в равнината на листа, този сочи към теб и този отива в обратната посока. При модела "дърводелска стойка"... хайде да видим тук. Това е предният въглерод, ето този тук. Този, който е свързан с три водорода в зелено. Нека да ги подчертая. Имаме един водород, този тук, който отива нагоре. Този зелен водород отива нагоре. Този водород тук отива надолу, малко надясно, и този водород отива долу вляво. После имаме връзката въглерод-въглерод. Нека да я начертая. Това е връзката въглерод-въглерод, тя е доста по-дълга тук, за да има място да сместим атомите във формулата. Сега отиваме при задния въглерод. Тук е въглеродът отзад, който е свързан с три водорода. Ще направя тези водороди в бяло. Един, два, три. Това са белите водороди от снимката. И накрая да видим Нюмъновата проекция на засенчената конформация. Спомни си, че Нюмъновата проекция е това, което виждаме, когато гледаме отпред въглерод-въглеродната връзка. Ако гледаме отпред тази въглерод- въглеродна връзка, ако поставим окото си точно тук при модела "дърводелска стойка", ако гледаме оттук връзката въглерод-въглерод, виждаме тази Нюмънова проекция. Първо виждаме тази точка, която представя предния въглерод, така че тази точка е предният въглерод в нашата Нюмънова проекция. Предният въглерод е свързан с три водорода в зелено. Един, два, три. Тук горе: един, два, три. Това са връзки, това представляват връзките между този преден въглерод и тези водороди. Този заден въглерод е много трудно да се види, но ние го представяме с това кръгче, това е задният въглерод. Предният въглерод пречи. Не съм сигурен дали ще можеш да видиш и мъничко от този заден въглерод тук. Защото задният въглерод е скрит от предният въглерод. Знаем, че задният въглерод е свързан с белите водороди, така че тук имаме три водорода в бяло. Тук едва ги виждаш да се показват отзад. Сега, когато разглеждаме ъгъла между нашите водороди, този път дихедралният или торзионният ъгъл е нула градуса. Можеш да си представиш, че този водород е перфектно нагоре и водородът зад него е идеално нагоре. Така че ъгълът между тях е нула. Значи дихедралният ъгъл е нула градуса при засенчената конформация. Зелените водороди засенчват (закриват) белите водороди. Затова наричаме това засенчена конформация.