Конформационни изомери на циклохексана

Това е модел на молекулата на циклохексана и тя изглежда като плосък шестоъгълник от тази гледна точка, но в действителност не е плоска. Ако я обърним настрани, можем да видим, че това не е планарна молекула. Това се нарича конформация стол на циклохексана. Ако погледнем тези два въглерода, можем да видим конформацията стол от гледна точка на Нюмънова проекция, така че сега виждаме, че имаме скосени водороди. Тук имам снимка на конформацията стол от видеото и причината да се нарича стол, е, че ако го наклониш малко на една страна, това изглежда малко като стол, има по същество три части, има място за гърба и главата, това е ето тази област, има седалка ето тук, и накрая има поставка за краката, така че прилича малко на стол, и затова се нарича конформация стол. Тук е показана тази конформация стол и можем да я сравним със снимката на модела. На снимката започваме с този въглерод, който е ето тук, който всъщност е въглерод едно, това е ето този въглерод и той има два водорода, ето това са двата водорода. След това имаме тази връзка тук, която е представена ето така, която ни отвежда до въглерод номер две. Въглерод номер две също има два водорода. Всички въглероди в циклохексана са свързани с два водорода. След това отиваме на тази връзка тук, която е представена ето тук в нашата конформация стол, и поставям нашите два водорода. Следващата връзка отива малко надолу в тази посока, това е тази връзка и после стигаме до този въглерод, и поставяме двата водорода. Следващата връзка отива назад ето така, това е ето тази връзка, и поставяме два водорода при този въглерод. После тази връзка тук отзад, вижда се на снимката и това е тази връзка, която минава зад този предния водород. Този въглерод има два водорода, така че ще ги нарисувам. И накрая идва последната връзка, която излиза малко нагоре, някак ето така, и се върнахме при въглерод номер едно. Сега да видим Нюмъновата проекция, това, което видяхме във видеото с модела, сега ще го начертая. Започвам с този въглерод ето тук, който ще представя като точка. Виждаме водорода, който отива право нагоре, поставям нашия водород точно нагоре, имаме един водород, който отива надолу и наляво, и после долу вдясно имаме СН2, което няма да чертая, просто знаем, че то е там. Задният въглерод, той всъщност се вижда съвсем малко на снимката от тази гледна точка, но би трябвало предния въглерод да го скрива напълно, така че го представяме с кръгче. Какво е свързано със задния въглерод: имаме един водород, ето така, той отива нагоре и наляво. Имаме водород, който отива надолу, ето така. После имаме вдясно горе СН2, горе вдясно е СН2 група. Отивам на този въглерод ето тук вдясно, който ще представя като точка, Един водород право нагоре, поставям го към този въглерод. Имаме водород, който отива надолу и надясно, поставям го тук и после имам тази връзка към тази СН2 група, която мога да представя ето така. После имаме нашия заден въглерод, който не се вижда на снимката, но ние знаем, че има въглерод отзад, и свързваме този заден въглерод с един водород, който отива горе вдясно, ето го тук. Имаме водород, който отива право надолу, ето го и него, и накрая имаме... само да поправя това малко... значи имаме водород, който отива право надолу. И накрая имаме връзка със задния въглерод, към тази СН2 група, която ще направя ето така. Сега имаме Нюмънова проекция на конформацията стол и хубавото нещо на Нюмъновата проекция е това, че тя показва водородите, които тук всички са скосени, така че това са скосени водороди, поради което няма никакво торзионно напрежение и ъглите на връзките в конформация стол са много близки до идеалния ъгъл, те са малко над 109,5 градуса, а връзките въглерод-въглерод-въглерод са приблизително 111 градуса, така че няма и ъглово напрежение. Няма също така никакво торзионно напрежение, затова конформацията стол е най-стабилната конформация на циклохексана. Сега да видим конформацията вана. Това е конформацията вана на циклохексана, ако погледнеш тези въглероди, тя малко наподобява вана. Има няколко неща, които дестабилизират конформацията вана и едно от тях са тези водороди тук горе, които са твърде близко едни до други и се засенчват и това води до увеличаване на напрежението. Ако вземем връзката между тези два въглерода, този отзад и този отпред, можем да видим конформацията вана от гледната точка на Нюмънова проекция. ето това сега е перспективата на Нюмъновата проекция. Виждаме още един източник на напрежение, тук има и торзионно напрежение. Тези водороди отпред например засенчват тези водороди и тук има много примери на торзионно напрежение, които дестабилизират конформацията вана. Това е снимка на конформацията вана от видеото. Нека да я анализираме и да я сравним с чертежа горе, тази връзка тук е ето тази връзка, направих я много по-дълга, за да се виждат по-лесно водородните атоми. Този въглерод ето тук е ето този. Ще направя тук тези два водородни атома. Тук имаме връзка, която отива нагоре към този въглерод, така че тази връзка точно нагоре и после имаме два водорода, свързани с този въглерод. После тази връзка отива надолу и назад към нашия въглерод ето тук, ето този, и после имаме два водорода към този въглерод, тук и тук. Водородите към този въглерод се виждат трудно на снимката, но ето това е единият. Тук се показва малко от другия, който леко стърчи. После имаме тази връзка тук отзад, която е ето тази и аз ще направя също така и водородите. После отиваме наторе към този въглерод, поставям неговите два водорода, и после отиваме надолу до тук, това е ето този въглерод на чертежа, и поставям и неговите водороди. Можем да видим как си пречат, когато този водород и този водород се приближат твърде много, когато си препречат пътя един на друг, това води до увеличение на напрежението. Тук се вижда формата на вана, надявам се, че я виждаш, нека да сменя тук цветовете, за да видиш, че прилича на вана, когато гледаш само въглеродните атоми. Ето това е нашата вана. При тази конформация вана няма много ъглово напрежение, но пък има торзионно напрежение и това ще се види най-добре в Нюмъновата проекция, затова да видим тук нашата Нюмънова проекция. Нека да начертаем това, което виждаме и можем да започнем с този въглерод, който ще представя като точка. После имаме водород, който отива горе вляво, ето този тук. Имаме един водород надолу, отива надолу ето така. После горе вдясно имаме връзка с СН2, значи горе вдясно е връзката с СН2, ще я направя малко по-дълга. После е този въглерод отзад, правя кръгче, за да го представя. Можеш да видиш водородите на задния въглерод, те са засенчени от водородите на предния въглерод, ето този водород е съвсем засенчен, ще го направя леко изместен, за да се вижда. Този тук е надолу, ще го направя ето така. После е връзката отзад, много трудно се вижда, но ние знаем, че отзад има връзка, която отива към СН2, ще я нарисувам отзад ето така. После поглеждаме към този въглерод, който ще представя като точка. Ние не гледаме точно по тази ос, както в този случай, затова ще направя отдясно същото, което направих отляво. Тук има водород, който отива нагоре и надясно. Имаме водород, който отива надолу ето така и накрая имаме тази връзка към тази СН2-група, така че трябва да покажем тази връзка, която се среща с тази ето тук, значи това е СН2 ето тук. После задния въглерод ще представим като кръгче, и имаме един водород, който отива нагоре и надясно, имаме водород, който отива надолу, и накрая имаме връзка от този заден въглерод, която отива към друго СН2, към ето това СН2 тук. Това ни позволява да видим всички засенчени водороди и цялото торзионно напрежение, така че конформацията вана има много по-висока енергия от конформацията стол, конформацията стол има най-ниската енергия. В действителност има и други конформации на циклохексана, например конформацията вана може да се усуче малко, и се получава усукана вана. Има също така полустол, но ние няма да се занимаваме с тях, а ще се фокусираме върху конформацията стол в нашите бъдещи видеа, защото циклохексанът през по-голяма част от времето е в конформацията стол.