Двойнозаместен циклохексан

Тук имаме две съединения. И двете могат да се нарекат 1,2-диметилциклохексан, но това отгоре има две метилови групи, които са насочени към нас в пространството. Тези две групи са от едната страна на пръстена и това се нарича "цис-". Тук долу едната метилова група е показана с удебелена чертичка, а другата метилова група е с прекъсната линия. Тези две метилови групи се намират от двете страни на пръстена и това се нарича "транс-". Първо да разгледаме цис-1,2-диметилциклохексана. Ще направим и двете му конформации стол. После ще разгледаме транс-изомера. Тук имаме конформация стол и при първия въглероден атом имаме метилова група, която е разположена аксиално нагоре Имаме и водород, който е екваториално надолу, който тук се вижда малко трудно, но той е в зелено, за да може да го виждаме по-добре. При втория въглерод имаме метилова група, която е екваториално нагоре, и после водород, който е аксиално надолу. Този водород също е зелен, за да се вижда по-добре. Когато тази конформация стол преминава през обръщане на пръстена, завъртам този въглерод нагоре и завъртам този въглерод надолу. И сега ще го обърна малко, за да можеш да видиш другата конформация стол и да анализираме какво става с нашите групи. Сега при въглерод едно имаме метилова група, която е разположена екваториално нагоре, а водородът е аксиално надолу. При втория въглероден атом метиловата група е аксиално нагоре, а водородът е екваториално надолу. Сега да направим конформациите стол. Ще започна с тази отляво. Вече правихме конформации стол в предишни видеа, започваме с две успоредни линии, които са леко изместени една спрямо друга. Тук имаме една линия и това е втората линия. След това правя прекъсната линия, която опира в горната част на горната линия. Това е първата прекъсната линия, която трябва да мине близо до тази точка, а сега и другата прекъсната линия, която минава ето така и опира в долната част на долната линия. Сега трябва да направим още една двойка успоредни линии. Ако начертаем линия от горната до ето тук, и после направим една успоредна линия ето тук, и ни остана само последната двойка успоредни линии. От тази точка до тук и после от тази точка до тук. Ако означим това като въглерод едно, поставяме аксиална връзка нагоре, както видяхме в предишните видеа, а после при въглерод две ще бъде аксиално надолу, защото ги редуваме. Ще спра дотук, няма да чертая останалите водороди, за да спестя време. Ако се върнем при въглерод едно, знаем, че следва връзка надолу екваториално, така че я поставям тук, а после при въглерод две тя ще бъде нагоре. Да погледнем снимката, виждаме, че метиловата група е аксиално нагоре при въглерод едно, затова аксиално нагоре поставям СН3. После имаме водород екваториално надолу при въглерод едно. При въглерод две метиловата група е нагоре екваториално. Поставям я, а после водородът е аксиално надолу. Това е цис-изомерът. И двете метилови групи са от една и съща страна, отгоре на сравнително плоската равнина на пръстена. Знаем, че тази конформация стол е в равновесие с другата конформация стол, така че нека да я направим и нея тук отдясно. Започваме с двете успоредни линии, които са леко изместени, така че това е едната линия, а това е другата. После чертаем прекъснатите линии, които опират до горната точка и до долната точка ето тук. Сега трябва да направим двойката успоредни линии, ето тази и ето тази, и накрая остана последната двойка успоредни линии от тук до тук и после от тук до тук. Виждаме, че това е въглерод едно, това е въглерод едно след обръщането на пръстена, и сега тук имаме връзка, която е аксиално надолу. Поставям връзка аксиално надолу при въглерод едно. При въглерод две сега имаме връзка аксиално нагоре. Ще поставя нашите метилови групи, но първо ще добавя и другите връзки. Значи тук ще бъде нагоре и после надолу. При въглерод едно виждаме, че метиловата група е нагоре екваториално, затова поставям тук СН3, а водородът е аксиално надолу. После при въглерод две метиловата група е аксиално нагоре, а водородът е екваториално надолу. Когато тази молекула претърпи обръщане на пръстена, знаем, че въглерод едно, където е метиловата група, аксиално нагоре, после това е въглерод едно. Метиловата група все още е над равнината на пръстена, но е екваториално разположена. Това се случва, когато пръстенът се обърне. После при въглерод две... ще сменя цветовете. При въглерод две имаме метилова група, която е екваториално нагоре. Сега тя е нагоре аксиално. И в двете конформации стол метиловите групи са от едната страна, ето защо наричаме този изомер "цис-". Ако търсим коя е по-стабилната конформация от тези двете, и при двете имаме една аксиална метилова група и една екваториално разположена метилова група. Следователно те са еквивалентни, имат еднаква енергия. Сега да разгледаме транс-1,2-диметилциклохексана. Това е транс-1,2-диметилциклохексан. Можеш да видиш, че при въглерод едно имаме метилова група, която е аксиално нагоре, и водород надолу екваториално. При въглерод две имаме водород, който е екваториално нагоре, а метиловата група е надолу аксиално. Ако пръстенът се обърне, този въглерод отива нагоре, а този въглерод отива надолу и като обърна модела, можем да видим втората конформация стол. Сега да анализираме какво се случва с метиловите групи. При въглерод едно сега метиловата група е нагоре екваториално, а при въглерод две метиловата група е надолу екваториално. Хайде да начертаем конформациите стол на това транс-съединение. Тези цис- и транс-съединения са изомери едно на друго. Те са различни молекули. Нека да начертаем конформацията стол тук отляво. Започваме с успоредните линии, които са леко изместени една спрямо друга. Тук имаме една линия и това е другата линия. Сега поставям прекъснатите линии тук и тук. Тази тук опира до горната част, а тази опира до долната част. Сега правя линия от тук до тук и една успоредна на нея. И остава последната двойка успоредни линии. Това е нашият въглероден скелет, и започваме с въглерод едно, тук има връзка аксиално нагоре. При въглерод две имаме връзка аксиално надолу, после имаме надолу и после нагоре. Понеже това е въглерод едно, виждаме, че метиловата група е аксиално нагоре, затова поставям тук метилова група аксиално нагоре. Водородът е екваториално надолу, поставям го тук. При въглерод две водородът е екваториално нагоре, а метиловата група е надолу аксиално, поставям я тук. Можеш да видиш, че тези две метилови групи са на противоположните страни на пръстена. Едната е нагоре, ето тази тук е нагоре, а тази е надолу. Те са в транс- разположение една спрямо друга. Конформацията стол е в равновесие с другата конформация стол. Ще я направя тук отдясно. Започвам с успоредните линии, които са изместени помежду си, после правя прекъснатите линии. Поставям следващата двойка успоредни линии, от тук до тук и от тук до тук. Свързвам тези точки. Това е един доста грубо направен стол. При въглерод едно имаме връзка аксиално надолу. При въглерод две имаме връзка аксиално нагоре и поставям и останалите връзки. Сега, тук при въглерод едно, виждаме, че метиловата група е разположена екваториално. Значи метиловата група при въглерод едно е тук, и имаме един водород, който отива надолу при въглерод едно. При въглерод две имаме водород нагоре аксиално, а метиловата група е надолу екваториално, ето я нашата СН3. Понякога е трудно да се видят тези екваториални връзки. Затова те съветвам да гледаш аксиалните връзки. Ако например погледнеш тази връзка тук, си казваш: "Това нагоре ли е спрямо равнината на пръстена?" Доста трудно е да се види, но тази очевидно е нагоре. Това означава, че тази трябва да е надолу, ето това е трикът. Сега да видим какво стана с тези две групи след обръщането на пръстена. Започвам с въглерод едно, той е ето тук, а метиловата група е нагоре аксиално. След обръщането на пръстена метиловата група остана отгоре над равнината на пръстена, но сега е екваториално разположена. Това е същата тази метилова група. При въглерод две, ето това е той, метиловата група беше аксиално надолу, а сега е надолу екваториално. Значи и при двете конформации стол метиловите групи са на срещуположните страни на пръстена. Ако анализираме тези две конформации по отношение на стабилността им, при тази отляво имаме два аксиални заместителя. Това не е толкова стабилно, колкото тук отдясно. Отдясно имаме две сравнително обемисти метилови групи екваториално, и знаем, че това е най-доброто място за тях. Това намалява стеричното напрежение. Значи тази отдясно е по-стабилната конформация. Хайде да решим една задача. Целта е да начертаем най-стабилната конформация на транс-1-терт-бутил-3-метилциклохексана. Знаем, че най-стабилната конформация е конформация стол. Затова ще започнем с начертаване на стол. Имаме две успоредни линии, ето я едната, после правя другата, като леко я измествам. След това правя две прекъснати линии, които просто ще ме водят, ще ми помагат за чертежа. Следва втората двойка успоредни линии, от тази точка до тази, опитвам се да направя две успоредни линии тук. И остана последната двойка. От тук до тук и от тук до тук. Имаме транс-, това означава, че двете групи са на срещуположните страни на пръстена. Кои са двете групи? Имаме терт-бутилова група при въглерод едно и имаме метилова група при въглерод три. Знаем, че това е въглерод едно, започвам с една връзка, която е нагоре аксиално. Ето, нагоре аксиално, и после редувам, при въглерод две трябва да е надолу аксиално. При въглерод три е нагоре аксиално. Сега ще поставя и екваториалните връзки. При въглерод едно трябва да е надолу, при въглерод две е нагоре, при въглерод три е надолу. Сега да поставим терт-бутиловата група при въглерод едно. Имаме два варианта. Къде да сложим терт-бутиловата група? Аксиално ли да я сложим, или екваториално? Знаем, че това е много обемиста група, а обемистите групи поставяме екваториално. Значи имаме само един вариант за въглерод едно. Трябва да поставим терт-бутиловата група ето тук. Значи избираме да поставим терт-бутиловата група надолу при въглерод едно, ето това е надолу. И понеже съединението е транс, това означава, че трябва да поставим метиловата група нагоре при въглерод три. Отиваме при въглерод три, ето го въглерод три. Имаме само един вариант, трябва да поставим метиловата група аксиално. Това е единствената връзка, която отива нагоре, значи СН3 е ето тук. Сега ще изтрия тези други връзки, за да изглежда по-прегледно. Просто изтривам всичко това и изтривам всичко това. Можеш да поставиш всички водороди, можеш и да не ги слагаш. Аз просто ще изчистя малко, ще махна тези пресечени линии, и сега виждаме нашата конформация. Това е най-стабилната конформация на транс-1-терт-бутил-3-метилциклохексан.