Еднозаместен циклохексан

С модела е показана конформация стол на метилциклохексан, а това е въглерод номер едно. Можеш да видиш една метилова група, която е разположена аксиално при въглерод едно. Имаме и водород, направих го зелен, така че да го отличаваме от другите водороди. Този водород е разположен екваториално надолу при въглерод едно. Тази конформация стол е в равновесие с друга конформация стол. Преминаваме към нея чрез нещо, което се нарича обръщане на пристена. Ако повдигна този въглерод нагоре, и дръпна този въглерод надолу, а след това го завъртя малко, виждаме другата конформация стол на метилциклохексана, ето я. Сега да видим въглерод едно, вече се вижда разликата. При въглерод едно метиловата група сега е екваториално разположена. Забележи, тя все още е над равнината на пръстена, но е разположена екваториално. А водородът сега е аксиално разположен, той още е отдолу, но е разположен аксиално. Ето това се случва при обръщането на пръстена. Току-що видяхме видеото за метилциклохексана, който премина през обръщане на пръстена, и сега ще начертаем двете конформации стол. Видяхме как става в предишно видео. За да направя конформацията вляво, започвам с две успоредни линии, които са леко изместени една спрямо друга, ето нещо такова. После правя прекъсната линия тук, която преминава през горната точка на горната линия, както и една през долната точка на долната линия. Сега правим линия от горната пресечена линия надолу към долната, и после от долната нагоре. Те също са успоредни. И накрая правим още една двойка успоредни линии, с което стават общо три двойки успоредни линии. Започвам с въглерод едно, ето тук аксиално нагоре. Това е аксиално нагоре, при въглерод две ще бъде аксиално надолу. Въглерод три, аксиално нагоре. Въглерод четири, аксиално надолу. При пет е нагоре и при шест надолу. Сега трябва да сложим екваториалните, при въглерод едно имаме екваториално надолу, правя това надолу. При втория въглерод е екваториално нагоре. При три е надолу. При четири ще бъде нагоре. При пет надолу и при шест нагоре. Тази конформация стол е в равновесие с другата конформация стол. Хайде да я направим и нея и да поставим всички групи. За другата конформация стол подхождаме по същия начин. Правим две успоредни линии, които са леко изместени една спрямо друга. Ето ги моите успоредни линии. После правя прекъсната линия, която минава близо до тази горна точка тук на горната линия. После правя втора прекъсната линия, която минава близо до долния край на долната линия. Сега правя друга двойка успоредни връзки, поставям тази и после правя... Правим успоредна линия на тази, ето така, и накрая свързваме точките. Правим ето така и тези линии също трябва да са успоредни. Това е въглерод едно и сега правим обратното на това, което направихме преди малко. Започваме с аксиална надолу. Значи аксиално надолу при въглерод едно. Това е въглерод две, тук е аксиално нагоре. При въглерод три е аксиално надолу. Въглерод четири, аксиално нагоре. Въглерод пет, аксиално надолу. Накрая въглерод шест и аксиално нагоре. Да се върнем при въглерод едно и да поставим екваториалните връзки. Започнахме с аксиално надолу, сега ще бъде екваториално нагоре. Това ще бъде екваториално нагоре. Следва екваториално надолу при въглерод две. При въглерод три ще бъде екваториално нагоре. При въглерод четири е екваториално надолу. Въглерод пет, екваториално нагоре. Накрая въглерод шест, екваториално надолу. Сега да поставим и групите. Връщаме се тук горе, това тук е въглерод едно. Имаме метилова група аксиално нагоре. Метиловата група е аксиално нагоре. Ще сложа тук СН3, ето тук при въглерод едно. И после имаме този зелен водород тук, който е екваториален надолу, ако разгледаш как е нарисуван. Ще поставя тук водорода. Това е нашият зелен водород. Ще оградя това в зелено, за да се вижда разликата. Мога да сложа тук и другите водороди, но няма да го правя за конформациите стол. Но е наистина добро упражнение да направиш всички тези връзки и да поставиш водородните атоми, но аз няма да го правя сега. Целта ми е да покажа обръщането на пръстена. Значи при въглерод едно, нека да го отбележа, този въглерод едно е този въглерод, ето тук, когато направихме обръщането на пръстена. Обърни внимание какво се случи с метиловата група, просто повтори това, което видяхме във видеото. Започнахме с метилова група, разположена аксиално нагоре, и метиловата група все още е отгоре, но сега е екваториално разположена. Трябва да сложим тук екваториално метилавата група при въглерод едно, сега ще я поставя тук. Запомни, това е въглерод едно. А после този зелен водород, който все още е отдолу спрямо равнината на пръстена, но сега е аксиален. Значи това тук е зеленият водород. Ще го оцветя в зелено. Сега той е отдолу на равнината. Смисълът от обръщането на пръстена е, че всяка аксиална група става екваториална и всяка екваториална група става аксиална. Това се променя. Това, което не се променя, е, положението под или над равнината на пръстена. Нека да го оцветя. Тази метилова група остава отгоре. Тук е аксиално отгоре, а тук все още е над равнината, но стана екваториална. Това, което беше отдолу, това бяха тези водороди... Нека да го оцветя, това беше екваториално отдолу. Водородът остава под равнината на пръстена, но стана аксиален. Трябва да отделиш време, за да се упражняваш с това. Сега да видим коя конформация е по-стабилна. Имаме две конформации стол, като едната е по-стабилна от другата. Да се върнем тук към снимката, да разгледаме положението на метиловата група и останалите аксиални водороди. Разгледай този водород ето тук, и после този водород ето тук отзад. Метиловата група заема доста място, и тя е твърде близо до водородите в пространството. Ако завъртиш това, се получава сериозно стерично напрежение, когато метиловата група е в това аксиално положение. Обаче при конформацията вдясно метиловата група е настрани в това екваториално разположение, и сега метиловата група реално не си взаимодейства с никой от аксиалните водороди. Тук долу имаме водород, който може да си взаимодейства с другите водородни атоми, но изобщо не може да се сравни с това, което се случва, когато на това място е метиловата група. Когато имаме обемист заместител, стремежът е да бъде екваториално разположен и това е най-стабилната конформация. В равновесие, при стайна температура, конформацията стол отдясно е около 95% от всички конформации на циклохексана, а тази отляво е само около 5%. Това е ефектът на заместителя. Стеричното напрежение, което дестабилизира тази конформация, се нарича едно, три диаксиално взаимодействие. Ако това е въглерод едно, при въглерод едно имаме нещо, разположено аксиално, а това е въглерод две, и това е въглерод три. При въглерод три също имаме нещо, което е разположено аксиално. И тези двете могат да си пречат едно на друго. Ето защо се нарича едно, три диаксиално... Две аксиално разположени групи си взаимодействат. Затова е едно, три диаксиално взаимодействие. Същото важи и за този водород ето тук. Това стерично взаимодействие дестабилизира конформацията. Ефектът е даже още по-изразен, когато имаме по-голяма група, която си взаимодейства с аксиалните водородни атоми. Например, ако променя тази група от метилова на терт-бутилова, ето тук долу ще покажа терт-бутилова група. Тук съм показал само част от връзките. Можеш да видиш, че терт-бутиловата група е при въглерод едно, и ако разгледаш едно,три диаксиалните взаимодействия... ще добавя няколко водородни атома тук. Тъй като имаш всички тези метилови групи, тук ще има даже още по-голямо стерично напрежение. Ето защо при равновесие между тези две конформации, 99,99% ще бъдат от тази конформация, където наистина обемистата терт-бутилова група е разположена екваториално и странично. Това понижава стеричното напрежение.