Полизаместен циклохексан

Дадена ни е формулата на ментола, който е широко разпространено съединение, срещащо се в различни етерични масла, например в ментовото масло. Трябва да начертаем и двете онформации стол на ментола, а после да определим коя от тях е по-стабилна. Първо трябва да номерираме местата на заместителите в пръстена. Определянето на местата не е необходимо да бъде съгласно номенклатурата на IUPAC. Ще означа това като въглерод номер едно, това е въглерод две, това е въглерод три и това е въглерод четири. Ако вече знаеш как да наименуваш това съединение, разбираш, че това не е начинът за номериране съгласно номенклатурата на IUPAC. Номерираме го така, само за да начертаем конформациите стол. Да започнем с първата конформация стол. Вече сме чертали конформации стол, започваме с две успоредни линии, едната изместена спрямо другата. Ето я първата линия. И ето я втората линия. Сега чертаем две хоризонтални прекъснати линии. Тази хоризонтална права опира в горния край на горната линия. Ето така, че да премине през тази точка. Правя втората тук долу, която минава през долния край на долната линия, ето така. После чертаем линия от горната пресечена линия до долу, и после още една линия, успоредна на първата, която току що направих. Нещо такова. И остана последната двойка успоредни линии. От тази точка до тази точка И после от тази точка до тази точка. Това е нашият въглероден скелет. Сега да поставим връзките. Това определяме като въглерод едно. Знаем, че започваме с аксиална връзка нагоре при въглерод едно. Това е аксиално нагоре, при въглерод две е аксиално надолу, просто ги редуваме. При въглерод три е аксиална нагоре. При въглерод четири ще бъде надолу. При въглерод пет е аксиална нагоре. При въглерод шест е аксиална надолу. Сега да поставим екваториалните. При въглерод едно това ще е екваториално надолу. При въглерод две е нагоре. При въглерод три е надолу. При въглерод четири е нагоре. Въглерод пет, надолу. И накрая при въглерод шест е нагоре. Сега да разгледаме групите, свързани с пръстена. Имаме метилова група при въглерод едно, и понеже чертичката е удебелена, това означава, че отива нагоре в пространството. Значи поставяме метиловата група нагоре спрямо равнината на пръстена. Това трябва да е етил... извинявам се, метиловата група е аксиална, защото аксиалната връзка е единствената, която сочи нагоре при въглерод едно. Сега да видим ОН-групата. Тя сочи нагоре при въглерод три, значи трябва... хайде да номерираме пръстена. Това е въглерод едно, въглерод две, и после въглерод три. Значи трябва да поставим ОН-групата нагоре при въглерод три. Единственият начин за това е да поставим ОН аксиално. Значи поставяме ОН тук при въглерод три, насочена нагоре в пространството. Накрая трябва да поставим изопропиловата група при въглерод четири, като връзката е дадена с прекъсната линия. Значи това е в обратна на нас посока в пространството, или надолу спрямо равнината на пръстена. Значи тук това е въглерод четири. Имаме два варианта. Къде да сложим изопропиловата група? Тя трябва да е под равнината на пръстена, което означава, че е аксиално. Това е единствената връзка тук, която отива надолу. Хайде да поставим изопропиловата група при въглерод четири. Това е едната конформация стол за ментола. Отново, знаем, че тази конформация стол е в равновесие с другата конформация стол, която сега ще направим. Имаме две успоредни линии, които са изместени помежду си. Нещо такова. После правим прекъснати линии, които ще ни помогнат да направим нашата конформация стол. Отиваме от тази точка надолу до долната линия, а от долната линия отиваме нагоре до горната линия. И сега трябва да свържем точките, за да довършим конформацията стол. Знаем, че това е въглерод едно, започваме с аксиална връзка надолу при въглерод едно. Това е обратното на предишната конформация стол. Въглерод две е тук, имаме аксиална нагоре. При въглерод три е аксиално надолу. Въглерод четири е аксиално нагоре. При въглерод пет е надолу. При въглерод шест е нагоре. Сега екваториалните, при въглерод едно е нагоре, при въглерод две е надолу. Просто ги редуваме. При въглерод три е нагоре. При въглерод четири е надолу. Въглерод пет, нагоре. Въглерод шест, надолу. Ще направя отново тази при въглерод шест, защото не е много добре. Ще я направя отново. Сега, въглерод едно... знаем, че когато имаме обръщане на пръстена, това е въглерод едно, ще го видиш във видеото, което ще покажа след малко. Значи това е въглерод едно, това е въглерод две. Това трябва да е въглерод три и това въглерод четири. Хайде да поставим заместителите. Знаем, че при въглерод едно имаме метилова група. И тази метилова група е нагоре спрямо равнината на пръстена. Когато пръстенът се обърне, тази метилова група си остава отгоре. Значи метиловата група от аксиална нагоре става екваториална нагоре, когато пръстенът се обърне. Сега да видим ОН. ОН също е над равнината на пръстена. Значи при въглерод три тя трябва да е над равнината на пръстена. Тя е нагоре аксиално при конформацията отляво, и е нагоре екваториално в конформацията отдясно. И накрая остана въглерод четири. Имаме изопропилова група, която е под равнината на пръстена. Тя си остава отдолу, но от аксиална, става екваториална, защото това е връзката, която е отдолу. Значи изопропиловата група остава под равнината на пръстена. Понякога е много трудно да се определи дали една екваториална връзка е над или под равнината. Начинът да определиш е да погледнеш аксиалната връзка. Аксиалната връзка при въглерод четири е очевидно нагоре, което означава, че тази ще бъде надолу. Това е малък трик, който е полезен, когато се оплетеш с тези връзки. Сега да поставим водородните атоми. Ще начертая всички връзки, така че да мога да поставя водородите в двете конформации. Няма да показвам водородните атоми при изопропиловата група, но поставям тези. Не е нужно да поставяш водородните атоми, когато правиш конформациите стол. Даже е по-лесно да се видят нещата, когато не ги показваме. Но ако това ти помага да си представиш конформацията стол, можеш да ги сложиш. Сега имаме и двете конформации стол и можем да оценим тяхната стабилност. Но първо нека да видим видеото, за да сме сигурни, че сме направили вярно тези конформации стол. Това е едната конформация на ментола, при въглерод едно виждаш метиловата група, която е нагоре аксиално. Ако това е въглерод едно, това тук е въглерод две, после при въглерод три имаме ОН нагоре аксиално. При въглерод четири имаме изопропилова група. Надолу, аксиално. Ако обърнем пръстена, т.е. да преместя този въглерод нагоре, а после да преместя този въглерод надолу, и ако го обърна малко, ще виждаме по-добре конформацията стол. Можеш да видиш, че всички тези групи, за които говорихме току-що, от аксиални станаха екваториални, което е по-стабилното разположение за тези относително обемисти заместители. Да сравним конформациите стол, които начертахме, с тези от модела във видеото. Във видеото, това е въглерод едно, и можеш да видиш метиловата група нагоре аксиално. Тук също имаме метилова група нагоре аксиално. Това е въглерод две, това е въглерод три, имаме ОН нагоре аксиално, точно както е и тук. Значи нагоре, аксиално. После при въглерод четири имаме изопропилова група, която отива надолу в пространството, и това е въглерод четири. Всъщност не можеш да видиш връзката, но виждаш, че тази изопропилова група отива надолу. Когато тази конформация премине през обръщане на пръстена, всички тези аксиални връзки стават екваториални. Тук отдясно виждаме това. Това е въглерод едно и сега метиловата група все още е над равнината на пръстена, но е екваториално разположена. Този водород, който тук е екваториално разположен в чертежа, можеш да видиш, че сега той е аксиален, точно както и тук. Това е въглерод две, това е въглерод три, при въглерод три имаме ОН нагоре екваториално, точно както го показахме тук. После при въглерод четири имаме изопропилова група надолу екваториално. Ето я тук, надолу. Знаем, че екваториалното разположение е най-стабилната позиция за относително обемистите заместители. Така че, ако и трите заместителя са разположени странично, тогава това е най-стабилната конформация. Това е един лесен начин да определим най-стабилната конформация. Понякога е малко по-трудно и трябва да направиш справка с таблица, където да видиш каква е разликата между енергиите на двете конформации.