Бициклични (двупръстенни) съединения

В последните няколко видео клипа разглеждахме различни конформации на циклохексана. Очевидно е, че циклохексанът е просто един пръстен, така че той е моноциклично съединение. Официалната номенклатура на IUPAC за означаване на броя на пръстените се основава на броя разрези, нужни, за да се получи алкан с отновера верига. Ако направя разрез между тези два въглеродни атома, ще получа алкан с отворена верига. Необходим е само един разрез. Очевидно, циклохексанът е моноцикличен. Но какво ще стане, ако имам циклохексанов пръстен и след това имам друг пръстен, който е слят с този? Очевидно е, че тук имаме два пръстена, значи това е бициклично съединение. Отново, ако използваш методиката на IUPAC за определяне на броя на пръстените, трябва да направиш разрез тук и тук, за да получиш алкан с отворена верига. Нужни са ти два разреза, затова класифицираме това като бициклична молекула. Това обаче са много прости съединения. За по-сложните съединения трябва да се използва правилото на IUPAC, за да се определи броя на пръстените. Тук ще направя отново втората молекула. Ще я разгледаме по-подробно. Имаме циклохексанов пръстен, после имаме друг пръстен, ето така. Въглеродите, които са общи за двата пръстена, това са този въглерод и този, се наричат "предмостови въглероди". Нека го запиша. Предмостови въглеродни атоми. Когато се номерира едно бициклично съединение, се започва от предмостовия въглерод, номерира се по-дългият път, след това вторият по дължина път и накрая най-краткият път. Хайде да го направим. Ще започна с горния предмостов въглерод. Той ще бъде номер едно. След това номерирам най-дългия път, който сега е този отляво. Това са едно, две, три, четири, пет, шест. Сега следва вторият по дължина път. Просто продължавам и това са седем и осем, това е вторият по дължина път. Третият, най-късият път, обикновено е този между предмостовите въглероди. Сега между тях няма други въглеродни атоми. Значи сме готови с номерирането на нашето съединение. Общата формула за именуване на това бициклично съединение... вече определихме, че това е бициклично съединение, значи ще имаме "бицикло-". После в скоби поставяме броя на въглеродните атоми в най-дългата верига, като изключваме предмостовия въглерод, който означавам тук с х. После у е броят на въглеродите от втората по дължина верига, като изключваме предмостовия въглерод. И накрая z е броят на въглеродите в най-късата верига, без предмостовия въглерод. И накрая завършваме с алкан. Колко въглеродни атоми имаме в тази молекула? Хайде да определим наименованието ѝ. Вече определихме, че това е бициклично съединение, затова можем да запишем тук бицикло. Отново, х е броят на въглеродите в най-дългия път, без предмостовия въглерод. Намираме най-дългия път, който е този вляво, и пропускаме предмостовия въглерод. Колко въглерода има тук? 1, 2, 3, 4. Значи тук пиша четири. у е броят на въглеродите във втория по дължина път. Това е ето тук, където са този и този въглерод. Отново изключваме предмостовия въглерод. Така получаваме две. И накрая, най-късият път, който показва броя на въглеродите между двата предмостови въглерода. Тук имаме нула въглероди между двата предмостови атома. Щом има 0 въглерода между двата предмостови атома, очевидно двата предмостови въглерода са свързани директно, което виждаме от нашата структурна формула. И накрая колко въглерода получихме общо? Имаме осем, което означава октан. Името на тази молекула е бицикло[4.4.0]октан. Хайде да направим още един пример, като използваме тази обща формула за именуване на бициклични съединения. Да вземем един циклохексанов пръстен. Нека това да бъде предмостовия въглерод. Тук ще поставим един въгелрод между двата предмостови въглеродни атоми. Това не се вижда добре, като е начертано по този начин. Обикновено ще го видиш представено по различен начин. Ще го видиш направено с малко повече пространственост. Надявам се да го направя. Изглежда ето така. Да намерим предмостовите въглероди. Знаем, че това е предмостов въглерод и това е предмостов въглерод. Те се отнасят за ето тези тук. Колко срязвания са необходими, за да се превърне това в алкан с отворена верига? Да разгледаме десния чертеж. Ако го срежем тук и тук, виждаме съединение с отворена верига. Това са два разреза, затова е бицикло. Сега да попълним тези връзки отново. Това е бициклично съединение. Сега да определим името на това бициклично съединение. Първо трябва да го номерираме, започваме от предмостовия въглерод ето тук. Намираме най-дългия път. Тук няма значение дали тръгвам наляво или надясно, тъй като и двата са с еднаква дължина. Тръгвам надясно. Това са 1, 2, 3, 4. Вторият по дължина път, значи продължавам насам, имам пет и шест. И накрая, най-късият път, който е един въглерод между двата предмостови атома, който става номер седем, така че имаме общо седем въглеродни атоми. Когато съставям името, трябва да използвам скоби. И записвам броя въглеродни атоми в най-дългия път, като изключвам предмостовия. Колко са атомите в най-дългия път, без предмостовите? Тук имам един, това са два, значи записвам две. Следва вторият по дължина път. Този отсам. Тук също има два атома. Очевидно е, че са еднакво дълги. Значи това е 2,2. После най-късият път, колко атома има тук без предмостовите въглеродни атоми? Един. Значи тук записвам един. Получихме бицикло[2.2.1]. Общият брой въглеродни атоми е седем. Значи това е бициклохептан. Бицикло[2.2.1]хептан е официалното наименование по IUPAC на това съединение. Тази молекула е често срещана в природата. Толкова често, че си има собствено тривиално име. Нарича се норборан. Ще го запиша. Това е норборан, който се среща често в природата. Добре, да направим още един пример. Ще го направя подобен на норборана. Ще изглежда ето така. Доста трудно е да се направят тези молекули с тази програма. Ще сложа някакви заместители към тази молекула. Ще се опитам да я направя отново тук. И ще използваме два различни начина за номерирането ѝ, за да видим кой от тях е правилният. Това тук са еднакви молекули. Да видим как ще го направим. Първо да намерим предмостовите въглероди. Предмостовите въглеродни атоми са ето тези. Мога да започна да номерирам от всеки един от тези предмостови атоми. Ако това са предмостовите въглероди, мога да започна да броя от всеки един от тях. Нека този да бъде номер едно. Сега трябва да намеря най-дългия път. Той е ето този. Така получавам 2 за този въглерод и 3 за този въглерод, 4 за този и 5 за този. Сега вторият по дължина път. Продължавам, това е 6, това е 7. И накрая най-късият път, който е ето този тук горе. Това са общо осем въглерода за определяне на общото име. Структурната формула отляво е съвсем същата като тази. Този път ще започна от срещуположния предмостов въглерод. Започвам от този предмостов въглерод. Следвам същото правило. Най-дългият път, това е този. Имаме 2, 3, 4, 5, 6, 7 и накрая 8. Кой от тези начини за номериране е верен? Спомни си, че целта ни е да получим най-малкия възможен номер за заместителите. Ако погледна примера отдясно, на седмо място имам метилова група, както и на осмо. В примера отляво имам метилова група на шесто място и метилова група на осмо място. Тъй като получавам най-малък номер, за моя заместител, ще използвам него, а не този отдясно. Ще използвам номерацията отляво. Да се заемем с наименованието. Знаем, че това е бициклично съединение. Имаме две метилови групи, една на 6 и една на 8. Значи ще имаме 6,8-диметил. Тъй като това е бициклично съединение, имаме "бицикло". После в скоби ще имаме първо най-дългия път, без предмостовия въглерод. Най-дългият път е този отдясно. Колко въглерода има той? Те са три след като изключим предмостовия въглерод. Значи тук записвам три. Следващият по дължина път, без предмостовия въглерод. Това са тези двата тук. Значи записвам две. И накрая най-късият път без предмостовия въглерод. Има само един въглерод на този най-къс път. Слагаме го тук. Имаме общо осем въглерода, така че това е октан. Официалното име по IUPAC на тази молекула е 6,8-димелибицикло[3.2.1.]октан.