Номенклатура и свойства на киселинни (ацил) халогениди и киселинни анхидриди

В следващите няколко видеа ще разгледаме номенклатурата и свойствата на производните на карбоксилните киселини. Ще започнем с ацил халогенид. Това е основната структура на ацил халогенида. Вляво имаме ацилова група, а вдясно е халогенът. Тези съединения се наричат ацил халогениди. Те могат да бъдат получени от карбоксилни киселини. Например тази карбоксилна киселина вляво. Тя е дивъглеродна карбоксилна киселина. Можем да я превърнем в двувъглеродедния ацил халогенид ето тук вдясно. Ако искаме да именуваме ацил халогенида, то тогава е необходимо да използваме името на карбоксилната киселина. Това тук е оцетна киселина. Ще напиша името на оцетната киселина тук. Следователно името на съответния ацил халогенид ще се образува като премахнем наставката -на, както и киселина. След като премахнем - на и киселина, добавяме - ил и халогенид. Ще запиша това. Премахваме наставката -на и на нейно място слагаме -ил. Добавяме и халогенид накрая. Тук имаме хлор, затова вместо халогенид ще запиша хлорид. Това съединение е ацетил хлорид. Да разгледаме името отново. Добавихме -ил и след това частта с халогенид. Тази киселина също се нарича етанолова киселина. Това е името ѝ използвано в МСЧПХ (Международен Съюз по Чиста и Приложна Химия), но по-често срещана е като оцетна киселина. Ако обаче обозначим това съединение като етанолова киселина, то трябва да премахнем -олова, както и киселина. Премахваме тази част и добавяме -ил и хлорид. Да запишем какво ще получим. Добавяме -ил и хлорид ето така. То тогава името на съединението е етанил хлорид. Да разгледаме тази част отново. Добавяме -ил, както и халогенид накрая. За да разберем какви са физичните свойства на ацил халогенида, то трябва да разгледаме взаимодействието на две молекули. Да добавим още една молекула ацетил хлорид. Ацетил хлоридът има точка на кипене от приблизително 51°C. Ще го запиша отстрани. Приблизително 51°C. Вече знаеш, че ацетил хлоридът е полярна молекула. Кислородът е по-електроотрицателен от този въглерод, затова тук имаме частично отрицателен и частично положителен заряд. Този хлор също отнема електронна плътност от частично положителния въглерод, затова имаме полярна молекула. Този ацетил хлорид е полярен. Същата молекула, затова и тя е полярна. Имаме частично отрицателен и частично положителен заряд. Този хлор също отнема електронна плътност в тази посока. Следователно имаме две полярни молекули, които си взаимодействат. Знаеш вече, че това е дипол-дипол междумолекулно взаимодействие. Има сила на привличане между молекули, които са дипол-дипол. Ще запиша това. Това е дипол-диполно взаимодействие на молекули на ацетил хлорид. Знаеш, че дипол-дипол взаимодействията са по-силни от силите на Лондон (дисперсионни сили), затова ацетил хлорида има по-висока точка на кипене от да речем дивъглероден алкан, какъвто е етанът например. Би било малко по-трудно да разделим тези молекули, отколкото да разделим молекулите на етана. Затова и точката на кипене е по-висока, отколкото на дивъглеродния алкан. Но тази точка на кипене е по-ниска в сравнение с тази на оцетната киселина. За да разберем защо е така, е необходимо да добавим още една молекула оцетна киселина. Ще я добавя тук. Тук имаме възможност за водородни връзки. Това е едната възможна връзка, а това другата. Водородната връзка... ще запиша това. Водородната връзка е най-силният тип междумолекулно взаимодействие. Затова и точката на кипене на оцетната киселина ще бъде по-висока, някъде около 118 °C. Би било по-трудно да се разделят тези молекули, тъй като водородната връзка е по-силна интермолекулярна сила от дипол-дипол силата. По този начин може да определяме точката на кипене на ацил халогенидите. Що се отнася до разтворимост във вода, не би било правилно да кажем, че ацетил хлоридът е разтворим във вода, защото той реагира много буйно с нея. Ацетил хлоридът е много реактивен и той реагира много бързо и често буйно с вода. Затова не можем да кажем, че той е разтворим във вода. Да преминем към киселинните анхидриди. Ще разгледаме първо как да ги именуваме. Киселинният анхидрид също е производно на карбоксилните киселини. Тук вляво имаме отново оцетна киселина. Ако вземем две молекули оцетна киселина и ги свържем, то тогава ще получим киселинен анхидрид. Да разгледаме реакцията. Ще се отдели вода тук, затова и думата анхидрид означава "без вода". Ако премахнем водата и вземем тази част, тази ацилова група, както и тази част, и ги свържем, така ще получим анхидрид като този вдясно. Тъй като този анхидрид е формиран от оцетна киселина, ние го наричаме оцетен анхидрид. Както виждаш, много лесно е да ги именуваме. Запазваме оцетната част, премахваме киселина и на нейно място слагаме анхидрид. Това е оцетен анхидрид. Вместо това може да използваме другото име на оцетната киселина. Ако предпочиташ, може да използваш етанолова киселина, както е нейното МСЧПХ име. Да запишем етанолова киселина тук. Тук отново премахваме киселина и го заместваме с анхидрид. Това съединение се нарича етанолов анхидрид. Като анхидрид означава без вода. Да разгледаме и именуването на друг анхидрид. Ще направя малко място тук долу. Ще именуваме този анхидрид вдясно. За да го направим, първо трябва да започнем от карбоксилната киселина, от която той е получен. Тук имаме две молекули бензоена киселина. Ще запиша тук отдолу, че това е бензоена киселина. Тук не ни интересува конкретната химична реакция, а просто какъв киселинен анхидрид имаме и от каква карбоксилна киселина е получен. Ако направим същото нещо както преди и използваме това, че анхидрид значи без вода, то може да премахнем тази вода и да свържем тези части заедно. По този начин ще получим анхидрида вдясно. Тази част плюс тази част ни дава нашия киселинен анхидрид. Това не е конкретната химична реакция, а използвайки номенклатурата можем да премахнем киселина и добавим анхидрид на нейно място. Така нашият продукт е бензоен анхидрид. Да разгледаме и друг пример. Този път той не е симетричен. Тази карбоксилна киселина тук вляво прилича на бензоената киселина. Ще го запиша. Тази част е бензоена киселина. А дясната страна, тази част тук ни прилича на оцетна киселина. Тук имаме бензоена киселина и оцетна киселина. За да именуваме получения анхидрид, премахваме киселина и добавяме анхидрид. Ще се наложи да използваме азбуката тук. Б е преди О, затова името на нашият анхидрид е бензоено-оцетен анхидрид. Като имаш анхидрид и се опитваш да го именуваш, то трябва да използваш карбоксилните киселини, от които е получен, за да намериш неговото име. Да разгледаме физичните свойства на киселинния анхидрид, като използваме един пример. Тук вляво имаме оцетен анхидрид, който е полярна молекула. Той е средно полярен, тъй като имаме този карбонил тук. Кислородът е частично отрицателен, а този въглерод е частично положителен. Това важи за всички тези карбонили. Това го прави средно полярна молекула. От тази страна е отрицателен. Заради заряда би трябвало да има привличане между тези молекули. Ще има привличане между отрицателните и положителните заряди. Имаме две полярни молекули, затова може да кажем, че има дипол-диполно взаимодействие. Между молекулите на оцетния анхидрид има дипол-диполно взаимодействие. Също така има и дисперсионни сили на Лондон. Точката на кипене на този анхидрид е около 140°C. Ще го запиша отстрани. Около 140°C. Може да сравним това с карбоксилна киселина, която има сходен брой въглерод и кислород. При оцетния анхидрид имаме 1, 2, 3, 4 въглерода. Тук вдясно е бутановата киселина. Тя има 1, 2, 3, 4 въглерода. Тя също така има и 2 кислорода, а нашият оцетен анхидрид има 3. Следователно те имат сходен размер, затова нека да сравним техните точки на кипене. Бутановата киселина има точка на кипене от около 164°C. Нейната точка на кипене е по-висока, което се дължи на водородните връзки. Имаме водородни връзки тук, защото това е карбоксилна киселина. И тъй като водородните връзки са по-силна междумолекулна сила от дипол-дипол, то би било по-трудно да разделим молекулите на бутановата киселина. Това ще изисква повече енергия и затова и по-висока температура, която да превърне молекулите в газ. Отново водородните връзки са по-силна интермолекулярна сила от дипол-дипол. Що се отнася до разтворимостта на киселинния анхидрид във вода, то тя е много трудно да се определи. Киселинният анхидрид реагира с водата. Той е много активен химически, но не толкова колкото ацил халогенида. Но все пак реагира с вода, затова не може да кажем, че той се разтваря много добре в нея. По-нататък ще продължим с темата за реактивоспособността на производните на карбоксилните киселини.