Номенклатура и свойства на амидите

Друг вид производни на карбоксилните киселини са амидната функционална група. Ще срещнеш различни начини за произнасянето на името на тази група. Среща се като амидна, но също амиди. Няма голямо значение кое от двете използваш. Изглежда хората я произнасят по различен начин в зависимост от техния произход. За да именуваме този дивъглероден амид тук вдясно, трябва да започнем с дивъглеродната карбоксилна киселина отляво. Имаме два въглерода, и ако използваме МСЧПХ наименование, то това е етанолова киселина. За да именуваме нейния амид, трябва да премахнем края. Премахваме -олова киселина и добавяме амид. Ще го запиша. Премахваме -олова киселина и добавяме амид. Това, което получаваме, е етанамид. Това е името на тази молекула вдясно. Много хора обаче не наричат етаноловата киселина така, а предпочитат оцетна киселина. Затова може да използваме и това име за именуването на тази производна молекула. Ще го запиша отдолу. Да премахнем краят. Този път нямаме това -о. Премахваме крайната наставка и киселина, и прибавяме амид. Получаваме ацетамид. Това, което получаваме, е ацетамид. За да получим наименованието, трябва да премахнем краят и да добавим амид. Ацетамидът е пример за първичен амид. Това е първичен амид. Това е така, защото този азот е свързан само с един въглерод, този въглерод ето тук, което го прави първичен. Да именуваме тази молекула тук долу. Този път азотът е свързан с два въглерода. Този въглерод, който е в нашия карбонил, както и този въглерод тук. Това е пример за вторичен амид, при който азотът е свързан с два въглерода. Сега трябва да разберем от коя карбоксилна киселина е получен. Тук имаме 1, 2, 3 въглерода в тази карбоксилна киселина. Нейното МСЧПХ наименование е пропанова киселина. Ще го запиша отдолу. Ще използваме това като основа за именуването на амида вдясно. За да го именуваме, трябва да премахнем крайната наставка и киселина, точно както направихме с предния пример. Премахваме крайната наставка и киселина и добавяме амид. Получаваме пропанамид. Ще го запиша. Тук вдясно имаме пропанамид. Това е наименованието на тази част от молекулата. Все още имаме тази метилова група ето тук, която трябва да добавим. Тази метилова група е свързана с този азот. Метиловата група е към азота. Начинът, по който можем да покажем това, е като сложим N и след това метил. Това е N-метил-пропанамид. Цялото име ни казва, че метиловата група е свързана към азота в нашия амид. Това е начинът, по който именуваме амидите. Да направим още няколко примера. Тук имаме още два примера за амиди. Да се опитаме да ги именуваме. Да започнем с този вляво. Първо да намерим от коя карбоксилна киселина е получен. Имаме 1, 2, 3, 4 - това е четири въглеродна карбоксилна киселина. Нейното МСЧПХ име е бутанова киселина. Изпускаме нейния край и прибавяме амид, за да получим бутанамид. Ще го запиша. Това ще е бутанамид. След това, трябва да разгледаме какво е свързано за азота тук. Азотът в нашия амид ето тук има метилова група тук, както и още една ето тук. Това са две метилови групи. Този път име N, N - диметил. Имаме две метилови групи, като всяка от тях е свързана с азота. И затова пълното име на молекулата е N, N - диметил бутанамид. Що се отнася до неговата класификация, то този амид тук би бил третичен. Това е така, защото азотът е свързан с 1, 2, 3 въглерода. Това ни дава третичен амид. Да именуваме и амида вдясно. Първо да намерим карбоксилната киселина, от която е получен. Тук трябва да използваш твоето въображение. Ако разгледаме тази част, но вместо азот имаме ОН група, то това би било бензоена киселина. Ще го запиша тук. Бензоена киселина. Да премахнем края. Изпускаме крайната наставка и киселина и добавяме амид. Това ни дава бензамид. Ще го запиша ето тук. Това е името идващо от нейната производна карбоксилна киселина. Имаме бензамид тук. Да разгледаме какво друго имаме. Имаме азот и метилова група. Една метилова група, свързана с азота, както и още една метилова група, свързана с пръстена. Да номерираме пръстена, за да видим къде е свързана втората метилова група. Ако номерираме пръстена, това би бил въглерод 1, тъй като имаме бензоена киселина. Да продължим с номерирането. Това е въглерод 1, след това е въглерод 2, 3, и 4. Нашата метилова група е свързана с 4-тия въглерод. Имаме и метилова група към азота. То в такъв случай, ще запишем Ще го запиша ето тук. Това ще е N, 4 -диметил. И цялото име на молекулата е N, 4 -диметил бензамид. Да разгледаме разликата. От тази страна имахме метилова група към азота ето тук, и още една метилова група при 4-тия въглерод. Оттук идва диметил.. При този амид имаме N и N, защото и двете ни метилови групи са свързани към азота в примера вляво. Полезно е да сравним тези две молекули, когато говорим за номенклатура. Да преминем към физичните свойства на амидите. На тази диаграма имаме ацетамид. Да разгледаме неговите физични свойства. Що се отнася до неговото агрегатно състояние, ацетамидът е в твърдо състояние при стайна температура и налягане. Неговото състояние е твърдо. Той има доста водородни връзки. Тук имаме водородна връзка, както и още една тук. Има много възможности за водородни връзки. Имаме частично отрицателен кислород, частично положителен водород свързан за този азот. Азотът изтегля част от електронната плътност на водорода. Имаме доста възможности за водородни връзки. Затова и ацетамидът е в твърдо състояние при стайна темпетатура. Неговата точка на топене е около 82°C. Това е точката му на топене. Точката му на кипене е доста по-висока — около 221°C Това тук е точката на топене, а точката му на кипене е доста по-висока. Това се дължи на силните интермолекулярни сили, които съществуват между молекулите на този амид. Да разгледаме и разтворимостта на амидите във вода. Малките амиди са разтворими. Да прибавим вода тук. Ще направя нейната молекула ето тук. Водата е полярна молекула. Частично отрицателна, частично положителна. Тъй като и двете молекули са полярни, то този полярен амид ще се разтвори в полярната вода. Ще се образуват водородни връзки като тази. Подобни разтварят подобни. Амидите също имат и резонансни свойства. Няма да разгледаме това свойства в детайли, но към този азот има двойка несподелени електрони, която може да се измести насам. Това ще отблъсне тези електрони към кислорода, което ще даде +1 формален заряд на азота и –1 формален заряд на кислорода. Това показва, че амидите са полярни, което обяснява и разтворимостта на ацетамида във вода. Малките амиди са разтворими във вода, но както вече обсъдихме в предходни видеа, с увеличаването на тази R група, увеличаваме и броя на въглеродите. Ако това е R група, колкото повече въглеродни атоми имаме, толкова по-неполярна става молекулата, което довежда до намаляване на разтворимостта на амида. Ще обърнем повече внимание на резонансната структура на амидите по-нататък , тъй като това свойство е особено важно за тяхната реактивност и химичните реакции, в които участват.