If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:9:01

Видео транскрипция

Да видим какво може да се случи, ако имаме молекула бутаноил хлорид. Имаме един, два, три, четири въглерода. Оттук идва корена "бут-". Това е бутаноил хлорид. Той е ацилхалогенид или ацилхлорид. Ще го запиша, просто за да упражним именуването. Това е бутаноил хлорид. Преди няколко урока видяхме как ацилхлоридите.... просто преброяваш въглеродите. Един, два, три, четири въглерода. От тук идва бутан. После това е ацилхлорид, така че оттук е ацилхлоридната част, тази част, която става "-оил". Предполагам, че можеш да го оприличиш дори на карбонил. Можем да кажем, че цялата тази част е като производно на карбоксилна киселина. Това е ацилхлорид. Ето откъде е окончанието "-оил" и следва хлорид. Сега да видим какво ще стане, ако имаме молекула бутаноил хлорид, или ако имаме разтвор, на бутаноил хлорид, и за всяка молекула бутаноил хлорид имаме две молекули диметиламид, извинявам се, диметиламин. Нека го напиша. Диметил означава две метилови групи. Едно, две и после имаме един водород, като имаме две молекули от това за всяка молекула бутаноил хлорид. Ще копирам и ще поставя тук. Така, едит, копирай. И едит, постави. Да видим какво ще стане в разтвора се тези реактанти в това съотношение. Само да преговорим, това тук е диметил. Тук имаме равенство за най-дългата верига, свързана с азота: диметиламин. Можеш да вземеш едната като най-дълга верига и после всъщност ще стане N-метилметиламин. Която и да е, тази тук е по-вероятно да определиш. Но това видео не е за именуването, в това видео ще видим какво ще се случи. Как го определяме? Имаме амин тук и после имаме ацилхлорид. Ако разгледаме йерархията на стабилността, която разглеждахме в предишното видео, видяхме, че когато амин реагира с карбоксилно производно на амин, което е амид, той е много по-стабилен от ацилхлорида. Това е най-малко стабилно. Така че, ако започнем с ацилхлорид и имаме съставките за амид, тогава вероятно реакцията ще доведе до амид. Да видим как можем да стигнем до тук. Това, което знаем от предишните уроци за амини, е, че те са много добри нуклеофили, така че те могат да осъществят нуклеофилна атака на този карбонилен въглерод тук. Така можеш да си представиш този амин ето тук, този азот, да отдава електрон на този карбонилен въглерод. Този карбонилен въглерод може после да отдаде този електрон на този кислород тук горе. Той вече го беше привлякъл, трябва да отбележа. Така следващата стъпка в нашата реакция ще изглежда ето така. Бутаноил хлоридът сега ще има един, два, три, четири въглерода. Сега имаме само единична връзка. Този кислород тук горе сега има отрицателен заряд. Тъй като той взе един електрон от централния въглерод ето тук, и все още е свързан с този хлор. Ще използвам различни цветове, за да можем да следим нещата. Все още е свързан с този хлорен атом и после и азотът е свързан. Тази връзка ще направя зелена, защото от нея идва този зелен електрон, за да образува връзка, а после остатъкът от диметиламина е още тук. Ще го направя със същия цвят. Останалата част от диметиламина, така че имаме СН3, СН3 и после идва този водород. После този азот отдава този електрон, така че остава с положителен заряд. Сега следващата стъпка: този хлор изглежда доста електроотрицателен. Той е нелоша напускаща група. Той ще иска да грабне този електрон от централния въглерод. В следващата стъпка можеш да си представиш, че този кислород отдава обратно един електрон, за да се възстанови карбонилната група, а едновременно този хлор взима един електрон и образува хлориден анион. В следващата стъпка това ще изглежда... тази молекула сега ще изглежда... имаш един, два, три, четири въглерода. Това е една от връзките с този кислород, но сега се образува друга връзка. Този електрон беше върнат на централния атом и сега имаме връзка с този азот, тази връзка ето тук. После азотът е свързан с една метилова група, две метилови групи и водород. И той отдава един електрон, така че има положителен заряд. А хлоридният анион се отделя. Хлоридният анион взема електрон от централния въглерод и сега има отрицателен заряд. Тук още имаме тази друга молекула диметиламин, т.е. за всяка една от тези имаме две от тези. Досега използвахме само едната, сега ще взема другата в сместа, която просто е в разтвора и тази друга молекула е неутрална, така че тази може да отиде в която и да е посока. Тази част тук може да отиде в произволна посока. Този приятел тук не е толкова слаб или не е толкова слаба основа, така че може да отдаде електрон на този водороден протон, а после електронът на този водороден протон, или електронът на този водороден атом може да бъде взет обратно от този азот, за да стане неутрален. И това ще го направя в двете посоки. Това може да е в двете посоки. Тогава тази молекула тук ще има един, два, три, четири карбонилни групи. Ще използвам същите цветове, просто за да знаем коя част коя е. Имаме тази зелена връзка с този азот, който сега загуби протон. Той си взе обратно един електрон и сега е неутрален. Свързан е с една, две метилови групи. Този диметиламин взе един водород. Нека да го напиша ето тук. Този азот има един, два и той вече имаше водород и сега взе още един водород. Той взима този водород ето тук. Сега е свързан с този водород. Той отдаде един електрон, за да получи това водородно ядро и сега има положителен заряд. И разбира се, не можем да забравим за хлоридния анион, който плува наоколо. Тези ще се привличат взаимно. Едно минус, едно плюс, получава се сол. Какво ни остава? Отново малко практика за именуване. Започнахме с ацилхлорид и завършваме с амид, защото сега имаме свързана тази азотна група. Какво е това? Имаме един, два, три, четири въглерода, значи е "бут-", бутан, това е амид. Тази част ни казва, че имаме работа с амид. Това е бутанамид, но за да определим вида на амида, виждаме, че имаме две метилови групи, свързани с този азот тук, така че можем да наречем това... ще взема друг цвят. Имаме една, две метилови групи, свързани с азота, така че това е N,N-диметилбутанамид. Това N,N ни показва, че метиловите групи са свързани една срещу друга към бутилова група, предполагам, че може да се каже така. Значи получаваме N,N-диметилбутанамид, който е амид, едно от най-стабилните производни на карбоксилните киселини. А това тук, тази сол, какво е това? Това тук е диметил, но вече не е диметиламин. Сега имаме положително зареден катион, така че това е диметиламониум. Получаваме това, защото имаме четири връзки. Имаме положителен заряд. Този диметиламониум, после имаме отрицателен анион, става диметиламониум хлорид. Ще продължа на следващия ред. Диметиламониев хлорид. Тук просто исках да покажа механизма, по който можем от едно по-малко стабилно или от едно от най-малко стабилните производни на карбоксилните киселини да стигнем до едно от най-стабилните, като тръгваме от ацилхлорид, какъвто е бутаноил хлорида, и получаваме амид.