If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание

Получаване на естери чрез естерификация на Фишер

Как може да се представи механизма на процеса на естерификация на Фишер. Създадено от Джей.

Искаш ли да се присъединиш към разговора?

Все още няма публикации.
Разбираш ли английски? Натисни тук, за да видиш още дискусии в английския сайт на Кан Академия.

Видео транскрипция

Един от начините да получиш естер е да използваш естерификацията на Фишер. Ще започнем с карбоксилна киселина. Към нея ще добавим алкохол и източник на протони. Крайният продукт от тази реакция ще е естер, а също и вода. Важно е да отбележим, че кислородът в R' групата идва от алкохола. Ще видиш това в механизма. Тази реакция е равновесна също така. Това значи, че ако искаш да получиш повече естер като краен продукт, то ще трябва да изместиш равновесието надясно. Това може да се направи по няколко начина. Първо можеш да намалиш концентрацията на вода. Това ще измести равновесието надясно и ще получиш повече естер. Другото нещо, което може да направиш, е да увеличиш концентрацията на алкохол. Това също ще премести равновесието надясно. Нека да разгледаме механизма за получаване на естер. Започваме с карбоксилната киселина. Ще присъединим протон към кислорода. Една от несвързана двойка електрони при кислорода може да привлече протон и да остави тези електрони. Можем да покажем, че това ще присъедини протон към този кислород. Той ще има формален заряд от +1. Присъединяването на протон към карбонила го активира и прави въглерода по-електрофилен. Следователно този въглерод е по-електрофилен. Вече знаеш това от някои от предишните видеа. Ако въглеродът е по-елекрофилен, то следващата логична стъпка е нуклеофилна атака. Прибавяме една молекула от алкохола. Една от несвързаните двойки електрони на кислорода атакува този въглерод ето тук. Това ще отблъсне електроните към кислорода. Да покажем резултата от тази нуклеофилна атака. Имаме кислород, който имаше една несвързана двойка електрони отляво, но сега е с две несвързани двойки. Той е свързан за водород. Тук отдясно е връзката, която ние формирахме между въглерода и кислорода. Ще маркирам тези електрони в цикламено. Тази несвързана двойка електрони на кислорода формира връзката между въглерода и кислорода. Този кислород все още има и връзка с водорода. Тази R' група се запазва. Както и тази несвързана двойка електрони, която дава +1 формален заряд на кислорода. Все още имаме и ОН група, свързана към въглерода ето така. Следващата стъпка е да се отървем от +1 формалния заряд на кислорода, за което ще използваме още една молекула алкохол. Но този път тя ще реагира като основа. В предишната стъпка алкохолът реагира като нуклеофил. Тук той ще има свойствата на основа. Той ще взема този протон и ще остави тези електрони за кислорода. Ще продължим с реакцията тук отдолу. Това, което ще направим, е депротонизиране. То ще се случи по следният начин. Имаме този въглерод, свързан с този кислород с две двойки несподелени електрони към него. Имаме и водород, и R група от лявата страна. Ще добавя и кислорода тук отдолу с една несподелена двойка електрони към него. Те ще ни трябват при следващата стъпка. И този кислород ето тук сега има две двойки несподелени електрони към него. Той също е свързан и с R' група. Да маркираме електроните. Тези електрони в синьо са се преместили към кислорода. Това е депротонизирането му. Следващата стъпка е протонизирането на ОН групата най-долу. За това ще ни трябва малко място. Ще покажем как тази ОН група тук долу ще бъде протонизирана. За целта ни е нужен източник на протони. Това ще е протонизираният ни алкохол с +1 формален заряд на кислорода и R' група ето тук. Една несвързана двойка електрони от този кислород ще вземе протон и ще остави тези електрони. Това значи, че имаме протонизиране. Искаме да имаме протонизиране, защото това ще доведе до една добра напускаща група. Ако погледнеш внимателно, ще видиш, че напускащата група е вода. Да продължим с това. Знаеш, че този кислород тук долу е бил вече протонизиран, затова той има формален заряд от +1. Ще маркирам тези електрони. Тези електрони ето тук на този кислород ще вземат този протон. Те ще формират връзка с този протон. Да направим нашия краен резултат. Имаме кислород с две несвързани двойки електрони и R' група. При следващата стъпка ще се образува вода като напускаща група ето тук, ако можеш да я видиш. Ако тези електрони тук се премахнат от кислорода, ще видиш, че това е вода. Тези електрони от кислорода тук горе ще се преместят ето тук, за да формират пак двойна връзка. Това ще стане, когато тези електрони, маркирани в синьо, се премахнат от нашия кислород. Ще остане вода, която е добра напускаща група. Ще покажа резултата. Още веднъж всичко е в равновесие. Ще възстановим тази двойна връзка. Този кислород отгоре ще е с формален заряд +1. Да проследим тези електрони. Ще ги маркирам в червено. Тези електрони ще отидат ето тук, за да възстановят двойната връзка. Въглеродът е все още свързан с R група от лявата страна. Той също е свързан с кислород и R' група ето тук. Кислородът има две несподелени двойки електрони. Както и водата, която загубихме. Ще направя водата тук отдолу. Загубихме вода в тази стъпка. Почти стигнахме до крайния продукт. Последното нещо, което трябва да направим, е отделянето на протон ето тук, и ще получим естер. Затова ще ни трябва една молекула алкохол. R' група, две несподелени двойки електрони, които ще вземат този протон ето тук и ще оставят електроните за кислорода. Да направим крайната структура на естера. Имаме R група, въглерод с двойна връзка с кислород. И две несвързани двойки електрони към кислорода. Тези електрони ето тук се преместват към този кислород по този начин. Този въглерод е все още свързан към кислорода. Имаме и R' група. Нашият краен резултат е да формираме естер и вода. Това е малко дълъг механизъм. Да погледнем и някои реакции за получаване на естери, които използват естерификацията на Фишер. Ще започнем с тази молекула вляво. Това е салицилова киселина. Ако към нея добавим метанол и използваме сярна киселина като източник на протони, то ще получим естер. Това е една от най-известните реакции, правени в лабораторните упражнения по органична химия. За този механизъм е важно да запомниш, че този кислород в алкохола, и в този случай имаме метил, ще се свържат. Ще загубим тази OH група от карбоксилната киселина, и ще поставим този кислород и тази метилна група заедно. Да направим продукта. Ще имаме този бензенов пръстен ето тук, както и въглерода с двойна връзка към кислород. Ще имаме и кислород от алкохола, от метанола, както и метиловата група ето така. И тази OH група се запазва. Причината това да е класическа реакция за лабораторни упражнения е невероятният мирис на бор, който се отделя. Винаги е много забавно да се прави тази реакция, защото след края на експеримента лабораторията мирише прекрасно на бор. Да разгледаме и друга естерификация на Фишер. Тази е малко по-различна – вътрешно-молекулна естерификация на Фишер. Да погледнем нашата начална молекула отляво. Този път имаме карбоксилна киселина и алкохол в една и съща молекула. Имаме и всички тези единични връзки ето тук. Знаеш, че може да има свободно въртене около връзките. Да направим тази молекула с малко по-различен строеж. Имаме карбоксилна киселина ето тук. Да преброим колко въглерода имаме. Ще използвам червено. Имаме 1,2, 3, 4, 5 въглерода. Имаме 5 въглерода. Да ги поставим. Това са 1, 2, 3, 4, 5 въглерода и след това имаме и ОН група. Ще номерирам въглеродните атоми. Това е въглерод номер 1, въглерод номер 2, въглерод номер 3, въглерод номер 4 и въглерод номер 5. В друга конформация може да помислим за това как този кислород атакува този карбонил в механизма. Знаеш, че ще загубим тази ОН група, както и този водород. То тогава ще можем да "залепим" тези заедно и да направим крайния ни продукт. Ще формираме естер, но той ще е различен от тези, които видяхме преди. Имаме карбонил ето тук, както и този кислород. Този кислород ще е част от пръстена сега и той идва от този кислород ето тук. Може да видиш нашите 5 въглерода – 1, 2, 3, 4, 5. Тук губим и вода. И това е нашият краен продукт, който се казва лактон. Това е лактон. Той е естер, който е в пръстен. Тук имаме шестатомен пръстен, като кислород е един от атомите в пръстена. Това е една много интересна вътрешно-молекулна естерификация на Фишер за формирането на лактон.