Алдолна реакция

В това видео искам да те запозная с един тип реакции, наречени реакции от алдолов тип. Това са едни от най-важните реакционни механизми в цялата органична химия, защото те представляват важен метод за създаване на въглерод-въглеродни връзки. Всъщност това е един вид преговор на това, което видяхме при енолните и енолатните йони и кето-енолната тавтомерия. Имам проблем с произнасянето на това. Да започнем с няколко алдехиди. За удобство ще ги направя еднакви. Да кажем, че това е единият алдехид, който тук има въглеродна верига. Това означава това R, което може да има произволна дължина. Никой не знае какво има тук. После тук имаме друг въглерод. После е свързано с тази карбонилна група и след това ще го направим алдехид, макар че тази реакция може да протече и с кетон. И за да бъде по-ясно, при този въглерод ето тук... той ще участва в много реакции... ще поставя неговите водороди. Обикновено не поставяме неговите водородни атоми. И само да си припомним, този въглерод, който е съседен на карбонилния въглерод, се нарича алфа-въглерод. Ако това беше кетон, тук също щеше да има алфа-въглерод, ако това беше въглерод. Сега ще видим в тази реакция, докато я разглеждаме, че тези водороди всъщност са много по-киселинни от обичайните водороди, свързани с въглеродите в останалата част на веригата. Това е резултат от факта, че този протон може да бъде отдаден на нещо друго, електронът може да дойде при този въглерод, и тук ще има резонансна стабилизация. Ще видим това след секунди. Казах, че ще напиша две молекули от това, защото са ни нужни две молекули. Ние един вид ще съединим тези две молекули. Затова тук ще напиша още един алдехид. Ще го направя симетричен на този, защото считам, че това ще направи по-лесно да видим двете молекули. Всъщност ще го направя по същия начин. Но ще го направя в друг цвят. Значи имаме R-група и после тук ще имаме кислород. Няма да поставям водородите при този приятел, но това и това са напълно еднакви молекули. Само че тук водородите се виждат. Алдоловият тип реакция протича в основна среда. Значи можеш да считаш, че се катализира от основа. И така, представи си, че имаме някакъв хидроксид наоколо. Някакъв хидроксиден анион. Ще го направя в различен цвят. Да кажем, че имаме някакъв хидроксиден анион, който плува наоколо... с отрицателен заряд, ето така. Току-що ти казах, че тези водороди са по-киселинни от останалите водороди във въглеродната верига... тези алфа-водороди. Можеш да си представиш ситуация, в която един електрон от хидроксида отива при един от тези водородни протони и после електронът, който е свързан с този водород се връща при този алфа-въглерод. Ако това се случи, тогава следващата стъпка в реакцията ще изглежда ето така. И поставям знак за равновесие. Всъщност ще го направя ето така. Продуктите от тази стъпка ще бъдат в равновесие с... имаш въглеродната верига или останалата част от молекулата ето тук. Това е само, за да покаже, че може да бъде какво ли не. То е свързано тук с алфа-въглерода, който сега е отрицателен... ще го покажа след секунда... който е свързан с карбонилната група, която е свързана с водород. Всъщност ще спра да пиша и този водород засега. Но знаем, че е тук. Но ще продължа да пиша този водород ето тук. Другият водород беше отнет и този алфа-въглерод сега има отрицателен заряд, защото получи електрон от този водород. И имаме хидроксид, разбира се. Той отне този протон и сега е вода. Причината това да е киселинно е, че това е резонансно стабилизирано. Ще ти покажа, че е резонансно стабилизирано още сега. Този алфа-въглерод ето тук може да отдаде своя електрон на карбонилния въглерод. Ако карбонилният въглерод получи електрон, той може да даде електрон на този кислород тук горе. Това ще разкъса двойната връзка. Тази конфигурация е резонансно стабилизирана с тази. Мога да я напиша ето така. Имаш R и после имаш единична връзка с този кислород. Сега той получи електрон и е отрицателен. И сега имаме двойна връзка ето така. Мога да напиша този водород, ако искам, или мога да не го пиша. Той очевидно е тук сега. Може би това ти е познато. Това е енолатен анион. Това тук е енолатен анион. Ако имаме водород тук, това ще бъде енол, можем да кажем, че това е кето форма, а това е енолна форма. Виждали сме това и преди. Интересното за енолатния йон е, че той може да действа като нуклеофил. Той може да извърши нуклеофилна атака на карбонилната група на друг алдехид. Но го прави по един нетрадиционен начин. Сега ще ти покажа как го прави. Той атакува ето така. Нека да напиша този приятел ето тук. Имаш карбонилната група и после имаш този алфа-въглерод, после имаш R-група ето тук. Тук всъщност има и водород. Просто го обърнах. Това и това са една и съща молекула. Нека да поясня... тези двете тук са резонансни форми. И повтарям, че това е причината защо е по-лесно да отнемем този водород, отколкото другите водороди в обичайната въглеродна верига. По-лесно е да се отнеме алфа-водород от карбонилната група поради наличието на тази резонансна структура. Но този енолатен йон, особено в тази конфигурация, представи си, че прави нещо като това. Можеш да си представиш, че този кислород връща един електрон на карбонилния въглерод... на този въглерод ето тук. И когато това се случи, тогава този приятел ще отдаде един електрон. И този електрон, който той отдава... ще използвам нов цвят... електронът, който той отдава, може да дойде и да осъществи нуклеофилна атака на тази карбонилна група. И ако тази карбонилна група получи... ще взема нов цвят... ако тази карбонилна група получи електрон, тогава тя може да отдаде електрон на този кислород тук горе. Стъпката, която следва, ще бъде нещо такова. И пак ще покажа, че това се случва при равновесие. От тук отиваме направо тук, и имаме следната ситуация... нека да напиша този приятел отляво първо. Сега имаме двойна връзка към този кислород. Всъщност ще напиша втория. Това е този кислород. Сега имаме двойна връзка. Ще го направя със същия лилав цвят ето тук. И после имаме останалата част от това, което беше алдехидът ни. Ще имаме... ще го направя в същия цвят... после имаме R-групата ето тук. Но сега този електрон атакува другия алдехид. Този приятел тук, този алфа-въглерод е същият алфа-въглерод, с който се занимавахме, който сега е свързан с този карбонилен въглерод. Значи сега е свързан с този карбонилен въглерод ето тук. И изглежда ето така. Ще използвам съответните цветове. Оранжевият е аут. Този карбонилен въглерод сега има единична връзка с този кислород. Този електрон беше взет обратно от него. Затова този кислород сега има отрицателен заряд. И той е свързан с неговия алфа-въглерод. После е свързан с друга група, вероятно въглеродна верига или нещо, което съдържа въглеродна верига, или друга функционална R-група. Както искаш го наричай. И последната стъпка. Този анион се отървава от отрицателния си заряд, като всъщност взема един водород, може би от тази вода, която се образува преди. Естествено няма да е същата молекула, но може да го вземе от това в предишна стъпка. Тази водна молекула, която се образува в предишна стъпка. Всичко това е в основна среда, разбира се. Така че може да даде електрон на този водород, а после водородът ще даде един електрон на хидроксида и хидроксидът ще стане отново отрицателен. И какъв е крайният продукт? Крайният продукт ще бъде... ще опитам по най-добрия начин да препиша това нещо ето тук. Имаме тази част от молекулата, така че имаме тази карбонилна група ето тук. Тя е свързана с този радикал ето тук. Това е тази част. Ще използвам даже същите цветове. Тази връзка ето тук е тази връзка тук. После този въглерод е свързан с въглерод, който е свързан сега с хидроксилна група. Така че изглежда ето така. Нека да го напиша. Този кислород сега е този кислород, и той току-що хвана този водород. Това сега е хидроксилна група. Сега това е ОН-група. И накрая този приятел е свързан с това, което беше алфа-въглерод. Но вече не е. Този, който беше алфа-въглерод, който сега е свързан с радикала. И ако искаме, можем да си спомним, че тук през цялото време има водород ето тук. Защо това се нарича алдолов тип реакция и защо е важна? Нарича се алдолова реакция, защото тук получаваме нещо, което е едновременно алдехид – забележи, че това е алдехид – и същевременно е алкохол. Ето откъде идва думата алдол. Но по-важно за това е... и не искам да те заблудя... това всъщност може да стане и с кетон. Може да имаш метилова група или етилова група. Може да имаш дълга въглеродна верига. Това пак ще свърши работа. При алдолов тип реакция не се получават само алдехиди и алкохоли. Можеш да получиш нещо, което е едновременно кетон и алкохол. Но ето затова се нарича алдолов тип реакция. Най-важното нещо за алдоловия тип реакции е, че показва, че енолатният анион може да бъде нуклеофил. Показва защо алфа-водородите са по-киселинни от водородите в другите части на водородните вериги. Но най-полезното нещо е, че това е практичен начин за съединяване на две въглеродни вериги. Обърни внимание, че ние съединихме този алфа-въглерод ето тук с този карбонилен въглерод ето тук, за да получим този алдол. Понякога това се нарича... защото това тук все още е алфа-въглерод, това е алфа-въглерод, това е бета-въглерод... понякога това се нарича бета-хидрокси. Вероятно си използвал лекарства, които съдържат това в името си. Това също се нарича бета хидрокси. Това е алфа, това е бета. Има хидроксилна група при бета-въглерода. Бета хидрокси алдехид. Надявам се, че това ти се е сторило интересно.