Стабилизиране на спрегната основа: хибридизация

Хибридизацията може да окаже силно стабилизиращо влияние върху спрегнатата основа. Ако започнем с етана, това е неговата молекула, знаем, че хибридизацията на този въглерод е sp3. Да кажем, че етанът отдава протон и нека това да е този протон. Електроните в тази връзка, розовите електрони, остават при този въглерод и се образува спрегнатата основа. Ето ги розовите електрони, а този въглерод е sp3-хибридизиран, което означава, че розовите електрони се намират на sp3-хибридна орбитала. Това би трябвало да е sp3-хибридна орбитала. Знаем от видеата за хибридизация, че всяка sp3-хибридна орбитала има 25% s-характер и 75% p-характер. Ще запиша тук само 25% s-характер. Сега да видим етена или етилена. Тук въглеродът е sp2-хибридизиран, в етена въглеродът е sp2-хибридизиран. Ако етенът отдаде този протон, розовите електрони остават. Ето ги розовите електрони. Това е спрегнатата основа на етена, а този въглерод е sp2-хибридизиран. Тази несподелена електронна двойка, розовите електрони, се намират на sp2-хибридна орбитала. Това трябва да е sp2-хибридна орбитала. sp2-хибридизираната орбитала има 33% s-характер. Тук ще запиша 33% s-характер. И накрая да видим ацетилена. Този въглерод в ацетилена е sp-хибридизиран. Когато ацетиленът отдаде протон, например отдаде този протон, тези електрони остават. Значи розовите електрони са ето тези електрони и този въглерод е sp-хибридизиран, така че розовите електрони са на sp-орбитала. sp-хибридната орбитала има 50% s-характер. Записвам 50% s-характер. Сега да видим стойностите за рКа. рКа за протона в етана е приблизително 50. Стойността на рКа за етена е приблизително 44. Стойността на рКа за този протон в ацетилена е около 25. Знаем, че колкото по-ниска е стойността на рКа, толкова по-силна е киселината. Като се преместваме надясно, стойностите на рКа намаляват. Това означава повишаване на киселинността. Имам предвид, че се увеличава силата на киселината. От тези трите ацетиленът е най-силната киселина. Щом ацетиленът е най-силната киселина, това означава, че има най-стабилната спрегната основа. Спрегнатата основа на ацетилена трябва да е най-стабилна от тези трите. Когато се движим наляво, се увеличава стабилността. Увеличава се стабилността на спрегнатата основа. Как можем да обясним тази увеличена стабилност на спрегнатата основа от гледна точка на хибридизацията? Нека да разгледаме хибридните орбитали, за които говорим. За тази спрегната основа, несподелената електронна двойка се намира на sp3-хибридизирана орбитала, която има 25 % s-характер. Отиваме надясно в реда със спрегнати основи и s-характерът се увеличава на 33% и на 50%. Когато се движим надясно, се увеличава стабилността. Но се увеличава и s-характерът. Значи увеличаването на s-характера увеличава стабилността на спрегнатата основа и можем да го обясним, като разгледаме s- и p-орбиталите. Като цяло електронната плътност при s-орбиталите е по-близка до ядрото, отколкото при р-орбиталите. Така че, когато се увеличава s-характерът, се увеличава електронната плътност, която е по-близо до ядрото. Нека да обясня какво имам предвид. Нека да разгледаме тези несподелени електронни двойки в спрегнатата основа на етана. Да видим какво е разстоянието до ядрото на тези електрони. sp3-хибридната орбитала има най-малко s-характер, следователно тези електрони средно са по-далеч от ядрото. Това е по-малко стабилно и означава по-висока енергия. Когато се движим надясно, можем да видим, че разстоянието намалява. Разстоянието намалява. Накрая, при sp-хибридизираната орбитала, това е най-малкото разстояние между несподелените двойки електрони и положително зареденото ядро. Ако намалиш разстоянието между положително зареденото ядро и електроните, това означава, че се повишава силата на привличане. Значи тази спрегната основа е най-стабилна, защото има най-силно привличане между ядрото и тези електрони. Значи ядрото може по-добре да задържи тези електрони, има по-голяма сила, и това означава повишена стабилност и по-ниска енергия. Затова това е най-стабилната спрегната основа. Ако това е най-стабилната спрегната основа, тогава ацетиленът е най-киселинното съединение от трите. Това се отразява и на електроотрицателността. Щом един sp-хибридизиран атом може по-добре да привлича електроните, нека да си припомним определението за електроотрицателност. Това е способността на атома да привлича електрони към себе си. И щом тези електрони са по-близко до положително зареденото ядро в sp-хибридизирания атом, това означава, че sp-хибридизираните въглеродни атоми са по-електроотрицателни. Значи един sp-хибридизиран въглерод е по-електроотрицателен от един sp2-хибридизиран въглерод, а един sp2-хибридизиран въглерод е по-електроотрицателен от един sp3-хибридизиран въглерод. Всичко зависи от дела на s-характера. Това може да изглежда странно, защото досега казвахме, че въглеродът има определена стойност на електроотрицателността и винаги сме приемали, че тя е една и съща, а сега се оказва, че тя е различна. В действителност sp-хибридизираният въглерод е най-електроотрицателен.