Стабилизиране на спрегната основа: индукция

Индукцията е друг начин за стабилизиране на спрегнатата основа. Ако имаме оцетна киселина, това е оцетната киселина ето тук, киселинният протон на оцетната киселина е този тук, той има стойност на рКа около 4,8. Ако оцетната киселина отдаде този протон, тези червени електрони ще останат при кислорода, от което кислородът получава формален заряд –1. Тук отдясно е спрегнатата основа на оцетната киселина. Ако сравним оцетната киселина със следващото съединение, то е хлороцетна киселина. Тук обърни внимание, че имаме хлор, свързан с този въглерод. Тук не съм нарисувал несподелените електронни двойки за хлора, просто за да бъде по-лесно за виждане. Киселинният протон на хлороцетната киселина е този протон, така че тези червени електрони остават при кислорода, от което кислородът получава формален заряд –1. Стойността за рКа за този протон е около 2,9, така че тук има разлика в киселинността на хлороцетната и оцетната киселина. Имаме стойности от 4,8 и 2,9. Колкото по-ниска е стойността на рКа, толкова по-киселинно е съединението. Това означава почти 100 пъти по-киселинно. Това са две единици рН, от 4,8 до 2,9, което е почти две рН единици. Това означава 10 на втора степен, или 100 пъти по-киселинно. Значи хлороцетната киселина е много по-киселинна от оцетната. Ако погледнем спрегнатите основи, ще разберем защо това е така. Значи тази спрегната основа трябва да е много по-стабилна от тази спрегната основа. И можем да обясним това чрез индукцията. Ако потърсим разликите, виждаме, че тук имаме хлор. Хлорът е електроотрицателен елемент. Той е много по-електроотрицателен от въглерода, така че хлорът ще притегли някаква електронна плътност насам, а притеглянето на електронна плътност означава делокализиране на отрицателния заряд. Този отрицателен заряд се разпределя и това стабилизира спрегнатата основа. И щом тази спрегната основа е по-стабилна от тази спрегната основа, хлороцетната киселина е по-склонна да отдаде протон от оцетната киселина. И можем да видим какво се случва, когато се увеличава броят на хлорните атоми. Тук долу имаме трихлороцетна киселина, която има три хлора. Тук рКа е даже още по-ниско. Защото сега имаме всички тези хлорни атоми, които привличат електронна плътност, така че тези привличащи електроните групи изтеглят електронна плътност и това стабилизира спрегнатата основа, така се разпределя отрицателният заряд. Това е най-стабилната спрегната основа от тези трите. Значи това е най-киселинното съединение от трите. Индукционният ефект намалява с увеличаване на разстоянието. Ако погледнем тук тази киселина, тя се нарича бутанова киселина (или още маслена кислена). Това е въглерод едно, това е въглерод две, това е въглерод три и това е въглерод четири. Този протон тук има стойност на рКа приблизително 4,8. Ако сравним бутановата киселина с хлоробутановата киселина, тук при въглерод две ще имаме хлор, значи това е 2-хлорбутанова киселина, рКа спада до 2,8. Повтарям отново, че това се дължи на индукционния ефект. Имаме електроотрицателен атом, който привлича електронна плътност, като стабилизира спрегнатата основа, и така понижава стойността на рКа за този протон. Сега ако преместим този хлор на трето място, това е въглерод едно, това е въглерод две, това е въглерод три, ако хлорът е на трета позиция, това е 3-хлорбутанова киселина. Стойността на рКа все още е по-ниска от 4,8, което беше оригиналната стойност за този протон. Сега рКа е 4,1, но това не е толкова ниско, колкото в предишния пример, когато хлорът беше на второ място, и стойността на рКа беше 2,8. Когато хлорът е при третия въглерод, стойността на рКа е 4,1, така че все още е по-киселинна от първоначалната бутанова киселина. Но можеш да видиш, че електроотрицателният атом е по-далеч от отрицателния заряд, което намалява неговия ефект. Хлорът е по-далеч от отрицателния заряд, отколкото в този пример. И накрая може да видим този ефект даже още по-изразен. Ако преместим хлора на четвърто място, това е въглерод едно, две три, четири... Ако преместим хлора на четвърта позиция, сега рКа стойността почти се връща до началната 4,8 сега рКа е около 4,5. Този хлор е още по-далеч от отрицателния заряд и това намалява индукционния ефект. И това съединение все още е малко по-киселинно от бутановата киселина, но ефектът значително намалява.