Стабилизиране на спрегната основа: разтваряне

Разтварянето може да има стабилизиращ ефект върху спрегнатата основа. Да погледнем водната молекула: ако водата отдаде този протон, тогава розовите електрони остават при кислорода и той получава формален заряд –1 и получаваме спрегнатата основа на водата, която е хидроксидният анион. Хидроксидният анион може да бъде стабилизиран от разтворителя, така че ако водата е нашият разтворител... ще направя тук няколко водни молекули. Това е една водна молекула. Ще направя още една ето тук. Знаем, че водата е полярен разтворител. Това е полярна молекула. Кислородът има частично отрицателен заряд, а водородите имат частично положителни заряди. Това е така, защото кислородът е по-електроотрицателен от водорода. И сега имаме ситуация, при която противоположните заряди се привличат, частично положителният водород от водата се привлича от отрицателно заредения кислород в хидроксида, така че има привличане между противоположните заряди, и тази сила на привличане стабилизира или помага за стабилизирането на отрицателния заряд на хидроксидния анион. Тук имаме друга водна молекула, така че частично отрицателно, частично положително, имаме друга стабилизираща сила, друга сила, която стабилизира отрицателния заряд в хидроксидния анион. Колкото повече водни молекули имаме, толкова повече молекули на разтворителя разтварят аниона, и е по-стабилна спрегнатата основа. Ако погледнем тези съединения тук, водата, този протон от водата има стойност за рКа 15,7. При етанола този протон има рКа приблизително 16. За изопропанола този протон има рКа приблизително 17, а за терт-бутанола този протон има стойност на рКа около 18. Колкото по-ниска е стойността на рКа, толкова по-силна е киселината. Значи водата е най-силната киселина от тези четирите, защото тя има най-ниската стойност на рКа. Ако водата е най-силната киселина, това означава, че нейната спрегната основа е най-стабилна. Значи хидроксидният анион е най-стабилен сред спрегнатите основи, и това е, защото можем да съберем повече водни молекули около хидроксидния анион. Хидроксидният анион се стабилизира най-добре, той най-добре се разтваря от разтворителя, и причината е нещо, което се нарича стерично засенчване. Тук към този отрицателно зареден кислород имаме свързан един наистина много малък водороден атом. Да видим другите спрегнати основи. Това е етоксидният анион, който е спрегната основа на етанола. Тук имаме СН2 и после СН3. СН2 и СН3 заемат повече място от този водород. Когато отиваме надолу, виждаме даже още повече неща, още по-голямо стерично засенчване. Този въглерод тук е свързан с водород. Но също така е свързан с СН3 и СН3, така че много повече неща ни се пречкат. И накрая, за последната спрегната основа, това е така нареченият терт-бутоксиден анион. Имаме въглерод, свързан с СН3, СН3 и СН3, така че има още повече неща на пътя ни и това е стеричното засенчване, тези обемисти групи, които пречат на взаимодействието на молекулите на разтворителя и нашата спрегната основа. Така че ако нарисувам тук една водна молекула, тук ще има известна стабилизация, нали? Знаем, че кислородът е частично отрицателен. Знаем, че водородите са частично положителни. Затова тук ще има привличане между различните заряди и това ще ни помогне да стабилизираме спрегнатата основа. Проблемът са тези обемисти СН3 групи, които пречат на много водни молекули от това да стабилизират спрегнатата основа, и това означава, че този терт-бутоксиден анион е най-малко стабилната спрегната основа. Когато се придвижим в тази посока, стеричното засенчване намалява. Преминаваме от три обемисти метилови групи на две обемисти метилови групи, тук вече е една група и накрая е този водород. Значи намалява стеричното засенчване, увеличава се способността на нашия разтворител да разтваря нашия анион и да го стабилизира, следователно хидроксидният анион е най-стабилен в този разтвор. Ако този анион е най-стабилен, това означава, че водата е най-склонна да отдаде своя протон, и затова тук виждаме най-ниската стойност за рКа.