Основно съдържание
Органична химия
Курс: Органична химия > Раздел 2
Урок 2: Резонансни структуриРезонансни структури на бензена и феноксидния анион
Примери за представяне на резонансни структури на молекули с ароматни пръстени. Създадено от Джей.
Искаш ли да се присъединиш към разговора?
Все още няма публикации.
Видео транскрипция
Това е структурната формула
на бензена, С6Н6, и можем да направим резонансната
му структура. Можем да вземем тези
електрони оттук. И да ги преместим ето тук. Но това означава твърде много
връзки за този въглерод. Трябва да вземем тези електрони
и да ги преместим тук, което означава твърде много връзки
за този въглерод, и накрая вземаме тези
пи-електрони и ги местим ето тук. Поставям нашите резонансни скоби и съм готов с резонансната
структура на бензена. Електроните се преместват тук, после тук и накрая тук. Нека да ги проследим. Ще направя тези тук горе в червено. Тези електрони са в червено. Показвам как се преместват ето тук и тези електрони ще направя
в зелено. Електроните в зелено
се преместват тук. И накрая ще използвам синьо – тези електрони ще бъдат в синьо. Те се преместват тук. Запомни, че в действителност
бензеновата молекула е хибрид между тези
две резонансни структури. Ако ги пишеш на хартия, можеш да използваш едната
или другата, но запомни, че молекулата
в действителност е хибрид, тъй като структурните формули
с точки не са идеалният начин за представяне на молекули или йони. Това са резонансните структури
на бензена. Сега да видим фенооксидния анион. Това тук е фенооксиден анион и ще направя електроните
в различни цветове. Ще започна с тези тук, които ще бъдат червени,
тези ще бъдат зелени, а тези ще направя сини. Точно както с бензеновия пръстен горе. Мога да започна с
резонансните структури на феноксидния анион точно както с едната резонансна структура,
която направих за бензена, но ще оставя това за края. Да видим с какво да започнем. Знаем, че единият от моделите
е несподелена електронна двойка до пи-връзка, точно същото като това,
което имаме тук. Можеш да видиш несподелената
електронна двойка при кислорода. Ще я направя в розово. Тя е точно до пи-връзката. Тази, която е в червено, и сега ще направя
резонансната структура и ще взема тези розови
електрони и ще ги преместя тук. Това обаче означава твърде много
връзки за този въглерод. Взимаме електроните в червено и ги преместваме
при този въглерод. Нека да направя
резонансната структура. Имаме нашия пръстен тук и имаме двойна връзка между кислорода и въглерода. Само две несподелени
електронни двойки при този кислород. Тези розови електрони
се преместват тук, за да образуват пи-връзка и
червените електрони се преместват при този въглерод. Така въглеродът получава
формален заряд –1. Ще запиша тук формален заряд –1. Сините електрони не са
се преместили, както и зелените електрони още не са
се преместили. Поставям ги тук. Сега имаме същия модел
като преди. Имаме несподелена електронна двойка
до пи-връзка. Несподелената електронна двойка
тук са червените електрони. До пи-връзката са сините електрони. Сега ще направя друга
резонансна структура. Взимам червените електрони
и ги премествам тук. Това означава твърде много
връзки за този въглерод. Ако вземеш сините електрони и ги преместиш тук при
този въглерод. Нека да я направя. Отново, имаме въглерод, който
е свързан с кислорода с двойна връзка. Казахме, че това са розовите електрони, и червените електрони се преместват тук, за да образуват пи-връзка. Сините електрони се преместват
при този въглерод и той получава заряд –1. Този въглерод има заряд –1. Този тук, който
има сини електрони при себе си. И зелените електрони
все още са тук и имаме същия модел. Имаме несподелена електронна
двойка до пи-връзка. Несподелената двойка
е тази в синьо а пи-връзката сега са зелените електрони. Сега можем да направим
още една резонансна структура. Можем да вземем сините електрони
и да ги преместим ето тук. Това означава твърде много връзки
за този въглерод. Затова взимаме зелените
електрони и ги местим при този въглерод и получаваме резонансната структура. Отново имаме пръстен. Правя пръстена тук. Тук имаме двойна връзка. Поставям несподелените електронни
двойки при кислорода и тези розови електрони и се завъртаме около пръстена. Червените електрони са тук. Сините електрони
се преместват тук и накрая зелените електрони
се преместват при този въглерод. Този въглерод тук в зелено. Затова въглеродът получава
формален заряд –1. Като го разгледаме, отново
имаме несподелена двойка електрони, в съседство с пи-връзка. Имаме зелените електрони. Те могат да се преместят тук, и тогава този въглерод има
твърде много връзки. Взимаме тези розови електрони и ги преместваме при този кислород. Хайде да направим последната
резонансна структура. Сега имаме единична връзка
при кислорода горе и три несподелени електронни двойки, от което кислородът получава
формален заряд –1. Розовите електрони, да кажем, че това са тези
електрони ето тук. Обикаляме пръстена, имаме червените електрони. Имаме сините електрони тук и накрая зелените електрони
идват ето тук. Имаме общо пет резонансни структури на фенооксидния анион. Мога да сложа скоби около
тези пет и тъй като говорим за резонансни структури
в бензенов пръстен, то имаме обратимо преминаване
и между тези двете. Можем да вземем тези червени електрони, да ги преместим тук, което ще премести тези зелени електрони тук, което ще премести тези
електрони в синьо тук и така се връщаме в изходното
положение. Важно е да разгледаме
хибридизацията. Хибридната структура има
делокализиран заряд. Отрицателният заряд е
делокализиран тук. Можем да видим в тази
резонансна структура и в тази, че отрицателният заряд
е при кислорода, а тук и тук е при въглерода. В тази също е при въглерода, и тук е при въглерода. Отрицателният заряд е
разпределен между кислорода и три въглеродни атома, когато разглеждаме резонансната
хибридна структура.