Видове резонансни структури

Ще разгледаме няколко модела на резонансни структури, и първият е с несподелена електронна двойка до pi-връзка. Значи това е несподелената електронна двойка; ще я направя в розово, това е несподелена двойка електрони, която е разположена при този въглерод, а въглерода ще направя в зелено. Тук имаме формален отрицателен заряд –1, при този зелен въглерод, който е свързан също така с водород, и ще повторя, че трябва да можеш добре да определяш формалните заряди. Значи имаме несподелена електронна двойка до пи-връзка, тъй като тук горе имаме двойна връзка между този въглерод и този кислород, една от тези връзки е сигма, а другата е пи-връзка, така че ще наричам тези пи-електрони. Когато правим резонансна структура искаме да определим как се разпределя този –1 заряд, как се разпределя тази електронна плътност. Можем да вземем розовите електрони и да ги преместим тук, за да се образува двойна връзка между зеления въглерод и този въглерод тук, но тогава жълтият въглерод ще има прекалено много връзки, така че сините електрони трябва де се преместят тук горе при този кислород. Ще поставя скобите, ще поставя двупосочната стрелка, и ще направя другата резонансна структура, тук е пръстенът, и после двойна връзка между тези два въглерода, и после този кислород, който сега има единична връзка. Кислородът, който имаше две свободни електронни двойки, сега ще има три, защото притегли една електронна двойка от пи-връзката. Нека да проследим електроните. Розовите електрони се преместиха тук, където образуват пи-връзка, а електроните от пи-връзката се преместиха при този кислород, така че те са ето тези електрони. Сега горният кислород има формален заряд –1, и това са нашите две резонансни структури на еналатния анион. Знаем, че двете резонансни структури съставляват нашата хибридна структура, и ако ни интересува коя допринася повече, при тази отляво имаме заряд –1 при въглерода в зелено, значи това е въглероден анион: а при резонансната структура вдясно имаме формален заряд –1 при кислорода, така че това е оксианион. Кислородът е по-електроотрицателен от въглерода, което означава, че е по-склонен да задържа формалният заряд –1, така че тази резонансна структура отдясно допринася повече за хибрида на еналатния анион. Сега да видим друг пример, несподелена електронна двойка в съседство с положителен заряд. Ще разгледаме нитрометана и тази несподелена електронна двойка при този кислород, и тази несподелена електронна двойка е в съседство с положителен заряд, този азот има формален заряд +1. Хайде да начертаем резонансната структура, като целта ни е да делокализираме заряда, да го разпределим. Можем да вземем електроните в розово, да ги преместим тук, да се образува двойна връзка между азота и кислорода, но тук получаваме твърде много връзки към този азот, стават общо пет връзки към азота, а ние знаем, че това е невъзможно, заради мястото на азота в периодичната система. Това означава, че електроните от тази пи-връзка ще се преместят към кислорода, това са тези сини електрони, които ще отидат при кислорода, и ние ще направим втората резонансна структура на нитрометана, така че тук имаме СН3. Сега имаме двойна връзка между азота и този кислород, този кислород имаше три несподелени електронни двойки, но розовите електрони се преместиха тук и се образува тази връзка, което означава, че останаха само две електронни двойки при този кислород. За кислорода долу вдясно имаме само една връзка сега между азота и кислорода, тъй като сините електрони се преместиха при този кислород, а това означава, че този кислород остана с две несподелени електронни двойки. И като поставяш тук резонансната скоба, винаги трябва да мислиш за определянето на формалния заряд и какво се случва с него. Значи този кислород тук има формален заряд –1, а този азот има +1 формален заряд, но отрицателният заряд е делокализиран, така че той е при двата кислорода. Забележи, че общият заряд на нитрометана е нула, и за двете резонансни структури. Значи имаме един положителен заряд и един отрицателен заряд отляво, това общо дава нула; имаме един положителен заряд и един отрицателен заряд отдясно, което сумарно също е нула. Запазване на заряда. Сега да видим още един общ случай. Тук имаме положителен заряд до една пи-връзка, така че да разгледаме този въглерод. Той има формален заряд +1, и формален заряд +1 означава, че той има само три връзки, тъй като вече е свързан с друг въглерод, значи... Нека да означа тези. Значи въглеродът в жълто е свързан с този зелен въглерод, тъй като има формален заряд +1, значи има още две други връзки и те трябва да са към водород. Ще поставя тук водородите. Сега става малко по-ясно защо тук формалният заряд е +1, имаме 4 – 3, което е равно на +1. Зеленият въглерод има формален заряд нула, той вече има три връзки, значи му трябва още една, два водорода, и сега да видим този въглерод тук, в червено, който вече има две връзки и формален заряд нула, значи му трябват още два водорода. Да повторя, моделът е положителен заряд до пи-връзка, ще ги отбележа тук, имаме положителен заряд до пи-връзка, ето това е нашата пи-връзка. Когато правиш резонансни структури, целта е да разпределиш заряда, така че можем да разпределим този положителен заряд, като вземем сините електрони, тези пи-електрони, и ги преместим тук. Нека да направя резонансната структура. Да видим, имаме двойна връзка между двата въглерода вдясно. Двата водорода не са се преместили, оставям ги тук, и има още един водород в средата, два водорода при въглерода отдясно и два водорода при въглерода отляво. Значи сините електрони се преместват тук, сега ще означа тези въглероди. Този въглерод в зелено, тук, и този тук в червено. Какво се случи с формалния заряд +1? Виждаш, че той се премести при червения водород, ето тук, който има само три връзки, 4 – 3 ни дава формален заряд +1. Добавям тук резонансната скоба, поставям това вътре, и когато правим това за катиони, тогава не преместваме положителния заряд, така че стрелката, която показва движението на електроните, тази стрелка ето тук, нека да я направя в розово. Тази розова стрелка показва движението на сините електрони, и когато тези сини електрони се преместят, това създава формален заряд от +1 при този въглерод, но не се преместват положителни заряди: запомни, винаги местим електроните. И сега един последен пример. В този случай имаме ацетон, значи тук имаме въглерод, свързан с двойна връзка с един кислород и ние знаем, че има разлика в електроотрицателността на въглерода и кислорода, тъй като кислородът е по-електроотрицателен. Значи какво ще се случи с тези пи-електрони? Нека да ги означа, ще използвам синьо за пи-електроните, значи тези пи-електрони ще се преместят към по-електроотрицателния атом, ето така, и сега ще направя резонансната структура. Значи този кислород отгоре има три несподелени електронни двойки, една от тях е показана в синьо, тези пи-електрони; това ще даде на кислорода формален заряд –1. Отнемаме връзка от този въглерод, и той ще остане с формален заряд +1. Когато разглеждаш резонансните структури, първо трябва да забележиш, че заряд 1– и заряд 1+ ти дават общ заряд нула, така че зарядът се запазва, значи тук зарядът е нула. Когато мислиш за резонансния хибрид, знаем, че двете структури допринасят за общия хибрид, но тази отдясно няма да допринася много, защото тази отдясно е много по-рядка, понеже имаме положителен и отрицателен заряд, а целта е да имаме сумарно неутрален заряд. Това, което е хубаво при изготвяне на резонансни структури, е когато разглеждаме тази резонансна структура, е да поставим ударението върху електроотрицателността. Затова тук можеш да кажеш, че кислородът е частично отрицателен, а въглеродът е частично положителен. Това е един начин да го разглеждаме, който е много полезен при разглеждане на химични реакции. Записването на тези резонансни структури е просто друг начин да разглеждаме, да подчертаем факта, че когато разглеждаме хибрида, при този кислород има малко по-голяма електронна плътност. Пак ти препоръчам да се упражняваш много, колкото повече се упражняваш, толкова по-лесно ще ти бъде да правиш тези резонансни структури и толкова по-лесни стават моделите.