Формален заряд на въглерода

За да се определи формалният заряд, е необходимо да се вземе броят на валентните електрони в свободния атом, или броят на валентните електрони, които атомът по принцип има, и от тях да се извади броят на валентните електрони в свързания атом, или броят на валентните електрони, които атомът всъщност има в структурната формула. Нека да определим формалния заряд на въглерода в молекулата на метана. Всяка връзка се състои от два електрона. Ще добавим тези електрони във връзките, тъй като това ще улесни намирането на формалния заряд на въглерода. За да открием формалния заряд на въглерода, формалният заряд е равен на броя на валентните електрони в свободния атом, или на броя на валентните електрони, които въглеродът по принцип има. Знаем, че въглеродът по принцип има 4 валентни електрона, затова пишем 4 тук, и от него изваждаме броя на валентните електрони, които въглеродът има в структурната формула. Тъй като сме направили точкова структура, е ясно, че всяка връзка се състои от един валентен електрон на водорода, и от един валентен електрон на въглерода. Можем да върнем един валентен електрон на водорода, и един валентен електрон на въглерода. И по този начин можем да разделим всяка една от връзките. Така, връщаме един валентен електрон на водорода, и другия валентен електрон на въглерода. По този начин е много по лесно да се види, че въглеродът има 4 валентни електрона в тази структурна формула. Нека ги маркираме: 1, 2, 3, 4. Изваждаме 4 от 4, което е равно на 0. Следователно формалният заряд на въглерода в молекулата на метана е 0. Да направим и примера тук долу. Той се отличава от първия по това, че имаме само 3 връзки. Първо, маркираме електроните в тези връзки и след това ще намерим формалния заряд на въглерода. Той е равен на броя на валентните електрони на въглерода, които са 4, и от тях изважваме броя на валентните електрони, които въглеродът има в тази структурна формула. Разделяме електроните във връзките, точно както направихме преди, и можем да видим, че въглеродът има само 3 електрона този път. Нека ги маркираме: 1, 2, 3. Затова 4 - 3 е равно на положително 1. И въглеродът има формален заряд от положително 1. Нека обобщим, въглеродът по принцип има 4 валентни електрона, но в това съединение има само 3, което значи че е загубил един от електроните си, и затова има формален заряд от положително 1. Да направим този пример отново, тук отдясно. Имаме въглерод с три връзки към водородни атоми и този въглерод има формален заряд от положително 1. Формалният заряд се отбелязва като се постави знак + до въглерода. В този пример въглеродът няма октет (8 електрона) от електрони около него, а само 6 (3 електрона от въглерода и 3 от водорода). Всъщност въглеродът никога не може да има повече от 8 електрона около себе си, но е често срещано електроните да са по-малко от 8. Това е въглерод с положително 1 формален заряд, той е положително зареден въглерод, още познат като карбокатион. Затова може да го обозначим като карбокатион. Карбокатионите са често срещани в механизмите на органичната химия, затова е важно да ги разберем. Нека за момент да помислим върху структурата на това съединение. То има 3 единични връзки около въглерода. Да ги маркираме: 1, 2, 3. Имаме 3 единични връзка на въглерода и 0 несподелени електронни двойки, таке че 3 връзки плюс 0 несподелени електронни двойки има за резултат положително зареден въглерод, или така нареченият карбокатион. Каква е хибридизация на този положително зареден въглероден атом? Той има 1, 2, 3 единични връзки и 0 несподелени електронни двойки, така че от видеата за хидридизация, трябва да се досещате, че въглеродът има sp2-хибридизация, и затова въглеродният атом има тригонално-планарна геометрия. Това е важна информация, когато разглеждаме механизмите на реакциите в органичната химия и карбокатионът е изключително важен за разбирането им. Затова нека разгледаме още няколко примера от тях, и да ги анализираме. Да започнем с тази в долния ляв ъгъл. Въглеродът, който има плюс 1 формален заряд, е този в центъра. С какво е свързан той? Той е свързан с CH3 група тук горе, известна като метилова група в органичната химия. Въглеродът също е свързан с друга метилова група тук, и още една метилова група тук. Следователно въглеродът има 3 единични връзки и 0 несподелени електронни двойки, и затова неговият формален заряд е положителен 1. На следващата фигура, въглеродът, който има положителен формален заряд от 1 е този, и той е свързан с метилова група от ляво и от дясно. Това са само 2 връзки, но за да бъде въглеродът с формален заряд от положително 1, той трябва да има 3 връзки, също както примера в ляво. В него имаме 3 връзки на въглерода. Но къде е третата връзка? Тя е към водород, разбира се. И може да я добавим по този начин, така че въглеродът да е свързан с водорода. Много често водородните атоми се пропускат, когато правим структурните формули на молекулите. Но е важно да разберем, че те всъщност са там. Нека преминем към последния пример, в който въглеродът с положителен формален заряд е този тук, и той е свързан с друг въглероден атом.Това е първата връзка. Но са нужни общо 3, затова този въглероден атом трябва да има още две връзки, и тези две връзки са с водородни атоми. Това е едната връзка с водород, и това е другата. Важно е да може да разпознаваме тези закономерности. Нека сега да направим друг формален заряд. Хайде да намерим формалния заряд на друго въглеродно съединение. Ще започнем с отбелязването на електроните във връзките, с цел да намерим формалния заряд на въглерода, и така формалният заряд на въглерода е равен на броя на валентните електрони които той има, които са 4, и от тях изваждаме броя на валентните електрони на въглерода, които той има в съединението. За целта, ще разделим електроните в тези връзки. и този път въглеродът има несподелена електронна двойка. И така, колко са електроните около въглерода? Този път те са 1, 2, 3 и още два от тази несподелена електронна двойка, 4 и 5. Затова 4 - 5 е равно на формален заряд от отрицателно 1. Да обобщим - въглеродът има 4 валентни електрона, а в съединението са 5, затова той е придобил допълнителен електрон, който му дава формален заряд от отрицателно 1. Ако повторим същия пример, имаме въглерод с 3 водородни връзки и една несподелена електронна двойка към него, и формален заряд от отрицателно 1, който може да обозначим със знак - до знака на въглерода. Въглерод с отрицателен заряд се нарича карбанион. Това е карбанион. Нека анализираме структурата на този карбанион. Имаме 1, 2, 3 връзки . Имаме 3 връзки, но този път имаме и една несподелена електронна двойка. Затова 3 връзки плюс 1 несподелена електронна двойка към въглерода ще ни даде формален заряд от отрицателно 1. И ще имаме карбанион. Те също се срещат в механизмите на органичната химия. Нека сега да разгледаме няколко примера с карбаниони. Започваме с този в ляво. Отрицателният формален заряд е на маркирания в червено въглерод. Трябва да имаме 3 връзки и една несподелена електронна двойка към този въглерод. Ако го разгледаме подробно, въглеродният атом в червено е свързан с CH3 тук, тук и тук, което прави 3 връзки. И разбира се, тук има една несподелена електронна двойка. Нека сега обърнем внимание на другия пример. Въглеродът с отрицателен формален заряд е този. Маркираме го с червено. Той е свързан с друг въглероден атом тук, и още един въглероден атом тук. Това прави 2 връзки, но са ни нужни 3. Тъй като вече имаме несподелена електронна двойка, която е обозначена тук. Затова ни е необходима още една връзка, и разбира се, тя е с водород. Нека я добавим този връзка с водорода тук. Както вече споменахме, връзките с водорода често се пропускат, когато правим точкови структури, но е важно да знаем, че водородът всъщност е там. И един последен пример: Формалният заряд на този въглероден атом е отрицателно 1 и той е директно свързан с друг въглероден атом. Също така, той има несподелена електронна двойка, така че до тук имаме една връзка и една несподелена електронна двойка. Общо връзките са три, следователно ни трябват още две връзки на въглерода отбелязан с червено, които съответно трябва да бъдат с два водородни атома. Важно е да можеш да намираш формалния заряд, също така и да правиш тези изчисления, но с времето няма да е необходимо да използваш този подробен метод и евентуално ще можеш наум да определяш формалния заряд на въглерода, след като си решили достатъчно задачи.