If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:11:36

Видео транскрипция

Да кажем, че ни е дадена тази брутна формула С5 Н10 О и този протонен ЯМР спектър. Трябва да определим структурата на съединението. Първото нещо е да изчислим еквивалента на ненаситеност. Щом имаме пет въглерода, тогава максималният брой водородни атоми е 2n +2, като n е равно на 5. Две по пет плюс две е равно на 12. 12 е максималният брой водородни атоми. Но ние имаме само 10 водородни атома, значи с два по-малко. Липсва ни една двойка водородни атоми. Следователно еквивалентът на ненаситеност е равен на едно. Това веднага ме кара да мисля за двойна връзка, която може да имаме в молекулата или за пръстен. Да видим площите на ивиците (интегрираните стойности). За този сигнал площта на ивицата (интегрираната стойност) е 27. За тази ивица интегрираната стойност е 40,2. За тази ивица е 28,4. А за тази ивица е 42,2. Спомни си какво правим сега. Разделяме всички интегрирани стойности на най-ниската. Най-ниската тук е 27. 27 делено на 27 е едно. 40,2 делено на 27 е приблизително 1,5. 28,4 делено на 27 е много близко до единица. 42,2 делено на 27 също е много близко до 1,5. Спомни си, че това е относителният брой протони, които дават тези сигнали. Но не е възможно да имаме 1,5 протона, които дават тази ивица. Трябва ни цяло число. Освен това тук трябва да отчетем общо 10 протона. Ако умножим едно по две, ще получим два протона. Значи този сигнал отговаря на два протона. Ако умножим 1,5 по две, ще получим три. Този сигнал съответства на три протона. Умножаваме едно по две и получаваме две. Умножаваме 1,5 по две и получаваме три. Ако съберем тези стойности, 2 + 3 + 2 + 3, получаваме 10 протона. Сега сме отчели всички тези 10 протони чрез интегрираните стойности. Сега да разгледаме ивиците една по една. Започваме с тази ивица. Тук имаме СН2, тъй като имаме два протона. Тази ивица представя СН2. Колко съседни протони имат протоните в СН2? Можем да определим това по броя на пиковете в ивицата. Този сигнал има един, два, три пика. Сега си спомни правилото n + 1. Ако има n + 1 съседи, получаваме n пика. Щом имаме три пика, значи трябва да извадим едно, за да получим броя на съседните протони. Тук е три минус едно, което е равно на две. Протоните в това СН2 имат два съседни протона. Сега да разгледаме химичното отместване на тази ивица. Химичното отместване на тази ивица е между 2 чнм и 2,5 чнм. Тази област съответства на протон, който е съседен на карбонил. Това изглежда доста логично, защото изчислихме еквивалент на ненаситеност едно, знаем, че има двойна връзка, а също така имаме кислород в брутната формула на съединението. Ще напиша карбонилна група. Тези протони от СН2 са съседни на карбонилна група. Разбираме това от химичното отместване, нали? В карбонила кислородът деекранира малко тези два протона и получаваме по-висока стойност за химичното отместване в сравнение с нещо, което е в областта на алкените. Сега ще оцветя тези протони в цикламено. Значи казваме, че тази ивица се дължи на тези два протона. Сега да разгледаме следващата ивица. Тук имаме три протона. Това е метилна група, СН3. Колко съседи имат протоните от тази метилова група? Тук имаме само един пик. Едно минус едно е нула. Значи нула съседни протони. А химичното отместване? Химичното отместване на тази ивица е малко след 2 чнм. Значи тук имаме деекраниране, нали? Тези протони трябва да са малко деекранирани. Те трябва да са съседни на карбонилна група. Значи записвам метилови протони, нали? Те са деекранирани поради съседството с карбонилната група. Ще ги направя сини. Тези сини протони тук, тези протони дават тази ивица. И очакваме нула съседни протони, нали? Значи тези протони са при този въглерод, а съседният въглерод няма протони. Нула съседни протони е логично. Отиваме при следващата ивица. Тази ивица съответства на два протона, значи това е СН2. Колко съседни протони има? Да преброим пиковете. Един, два, три, четири, пет, шест. Значи шест пика. Изваждаме едно от това. Шест минус едно е пет, значи очакваме пет съседни протони. Да видим следващия сигнал, който е за три протона, нали? Това е метилова група, значи СН3. Колко съседи имаме? Има един, два, три пика. Три минус едно е две. Ще очакваме два съседни протона. Сега тези две ивици, тази ивица и тази ивица, са под 2 милионни части. Те трябва да са по-отдалечени от карбонилната група, нали? Те не са деекранирани толкова, колкото тези зад ивиците в тази посока. Значи тези съседни протони за метиловата група трябва да са тези два протона тук. Ще ги запиша. Имаме протони от метилова група ето тук. Ще направя тези протони червени. Значи тези протони в червено дават тази ивица. От тази ивица знаем, че тези метилови протони имат двама съседи. Значи трябва да има СН2 до тази метилова група. Ще запиша това СН2. Това СН2 трябва да съответства на тази ивица. Сега да видим колко съседи има. Очакваме пет съседи на тези СН2 протони. Да ги преброим. Един, два, три, четири, пет. Значи пет съседни протони, което съответства на това, което виждаме в ЯМР спектъра. Сега, тези протони в цикламено и в червено всъщност са в различно обкръжнеие. Опростената версия на правилото n + 1 не е напълно вярна, но работи в този случай. То ни върши работа в този случай и ще го използваме, защото всичко, което ни трябва, е да определим структурата на тази молекула. Хайде да разгледаме червените протони отново. Тези червени протони имат два съседа. Колко съседи имат червените протони? Тук е един и тук е две, това е логично. В това има смисъл. Ние току-що обяснихме това. Да разгледаме протоните в цикламено. Протоните в цикламено трябва да имат два съседа. Да видим съседния въглерод на този. Това е съседният въглерод. Тук имаме съсед и тук имаме съсед. Това ни устройва. После, ние вече разглеждахме сините протони, нали? Те имат нула съседи. Сега всичко изглежда напълно логично. За да обобщим накрая, преброяваме атомите и получаваме пет въглерода, десет водорода и един кислород. Това е структурната формула, която търсим. Да видим още един пример. Дадена е брутната формула С8Н10. Да изчислим еквивалента на ненаситеност. Ако имаме осем въглерода, тогава имаме максимално две по осем плюс две водордни атоми. Две по осем е 16, плюс 2 е 18. За осем въглерода максималният брой водородни атоми е 18. Ние имаме само 10. Значи ни липсват осем водорода или четири двойки водород. Еквивалентът на ненаситеност е четири. Спомни си, че когато ЕН е равен на четири, тогава допускаме наличие на бензенов пръстен. Ще направя един бензенов пръстен. Да видим интегрираните стойности (площите под ивиците). Понякога те са дадени по този начин. Тук имаме пет протона, при тази сложна на вид ивица. Тази ивица съответства на два протона и тази ивица съответства на три протона. Сега да се върнем при тези пет протона с тази сложна ивица. Тя се намира в ароматната област, нали? Приблизително от 6,5 до 8. Значи трябва да имаме пет ароматни протони. Поставям пет протона при бензеновия пръстен. Въпреки че тези протони да са в леко различно обкръжение, защото интегрираната стойност е пет, знаем, че има бензенов пръстен, нали? Не трябва да се тревожим за леко различните обкръжения. Знаем, че тези пет протона ни дават тази сложна ивица ето тук. Сега да видим тази ивица. Това са два протона, трябва да е СН2. Колко съседни протони има това СН2? Тук имаме един, два, три, четири пика. За тези четири пика – четири минус едно е три. Значи тези СН2 протони имат три съседа. Сега да видим следващата ивица. Това са три протона. Трябва да е СН3. Колко съседи имат протоните от това СН3? Имаме един, два, три пика. Три минус едно е две, значи двама съседи. Съседните протони трябва да са тези два съседни протона. Значи ще запиша етилова група, нали? Това тук е етилова група. Имаме СН2 и СН3. Ще поставя всички протони. Имаме тези протони и тези протони. Сега ще използвам цветове, за да потвърдим, че всичко е логично. Тези червени протони тук трябва да дават този сигнал, ето тези метилови протони, нали? Очакваме двама съседи, защото имаме три пика в ивицата. И тук има два съседа. Един, два съседни протони. Сега да видим тези два протона тук. Тези два протона ни дават тази ивица. Очакваме три съседа, защото имаме четири пика. Един, два, три, четири. Три съседа, значи това е съседният въглерод. Един, два, три протона. Това също е съседен въглерод, но тук няма протони при него. Значи имаме само тези три съседа. И всичко изглежда на място. Отново преброяваме атомите, за да се уверим, че сме включили всичко. Например трябват ни осем въглерода. Знаем, че в пръстена има шест. Един, два, три, четири, пет, шест. После имаме седем и осем. Значи имаме осем въглерода. Ако преброиш всички тези, тук има общо 10 водородни атома. Значи това е ЯМР спектър на етилбензен. Този пример беше малко по-лесен от предишния.