Пример за хиралност 2

Да направим още няколко примера, в които да определим дали един атом или цялата молекула е хирална. Ето тук имаме една молекула. Да видим дали има хирални центрове или хирални атоми, или асиметрични въглеродни атоми, всички тези понятия са едно и също нещо, но предполагам, че някои хирални центрове може да не са въглеродни атоми, но по принцип най-често това са въглеродните атоми, поне в часовете по органична химия. Да видим, тук това сякаш изскача, този въглерод е свързан с три водорода и друг въглерод. Очевидно няма да е хирален център. Свързан е с три еднакви заместителя. Всички тези въглероди са свързани с по два водородни атома, т.е. са свързани с по две еднакви неща, така че не могат да са хирални центрове. Този въглерод е свързан с три водорода, отново, три еднакви неща, няма да е хирален център. Този тук изглежда интересен. Изглежда като кандидат за хирален център, за хирален въглерод или асиметричен въглерод. Тук отляво е свързан с метилова група, това е метилова група, а тук е свързан с бутилова група. Тук е свързан с ОН, и после тук е свързан с Н, определено е хирален въглерод. Можем да поставим звездичка. Така често се обозначава хиралният въглерод. Ако това ти изглежда безсмислено, ако си мислиш: "Сал, но този въглерод е свързан с два други въглерода. Те не са ли еднакви?" Логиката тук е, че не гледаме към какъв атом е свързан. Гледаме групите, с които е свързан. Водородът тук е група и атом едновременно. Ето това тук е цяла група. Това е бутилова група. Имаме четири въглеродни атома. Тук имаме само един. Друг начин да го разглеждаме, е да начертаем тази молекула така. Ще имаме въглерод в средата и може би тази метилова група ще стърчи ето така. Имаш СН3 и после имаш този водород, който може би излиза от тази равнина, после отзад имаш тази бутилова група. Един вид като заден крак на трикракото столче имаш този бутил. Как да го запиша? Това е С4Н9, нали? Имам шест плюс... Това е С4Н9 отзад, после отгоре имаме ОН. Отгоре, в различен цвят, имаме ОН. И когато го разглеждаш така, изглежда точно като другите хирални въглероди, които определихме в предишното видео. Изглежда много подобно на това. И когато направиш огледалния образ, това е същата молекула. Тук я направих малко по-триизмерна, но ако направиш огледален образ, ще установиш, че както и да я въртиш и обръщаш, не можеш да я насложиш върху огледалния ѝ образ по същите причини, както другите. Предизвиквам те да пробваш. Значи това е хирален въглерод. Това е хирален център, мога да кажа. Можем също да я наречем асиметричен въглерод. Можем да я считаме за стереоцентър или стереогеничен център. Всичко това са правилни наименования за този въглероден атом ето тук. И това е хирална молекула. Сега да видим този пример в синьо. Ако искаме да го именуваме, само малко като преговор, можем да започнем от флуора тук, едно, две, три, четири, пет. Какво е това? Това е 1,3-дифлуорциклопентан. Това е хубав пример да преговорим именуването. Сега да видим дали имаме някакви хирални центрове и дали цялата молекула е хирална. Веднага можем да изключим... Ще махна това номериране, защото не искам да си мислиш, че тук има три водородни атома. Това е водород номер три, въглерод номер три, въглерод номер две и така нататък. Ще ги изтрия, защото вече именувахме молекулата. Не искам да объркваме броя на водородните атоми и номерата на местата. Сега да видим въглеродите. Можем веднага да изключим този въглерод, този въглерод и този въглерод, защото те са свързани с по два водорода. Ако искаме да ги .... ще изглеждат така. Те са свързани с въглерод, въглерод, и с водородни атоми. Обаче това трябва да са различни групи. Това може да са различни алканови групи, с които е свързан, така че този въглерод не го изключваме веднага от надпреварата. Но тези два водорода, с които е свързан, те определено са един и същ атом, една и съща група. Имаме ос на симетрия през този атом, така че не може да е стереоцентър. Това не може да е асиметричен въглерод. Това не може да е хирален център или хирален атом, затова можем да отстраним тези приятелчета от състезанието. Но ето този приятел и този приятел изглеждат доста интересни. Защото ако ги анализираме, ако го разделим така и така, записваме СН и всъщност има връзка с водорода. Този приятел е свързан с един водород и един флуор. И ако направим обиколка около пръстена, тези циклични молекули са малко... понякога е доста сложно да се определи дали са свързани с една и съща или с различни групи. Но нека да не го усложнявам чак толкова, докато се опитваме да го анализираме. Да определим дали е свързан с една и съща група, хайде да обиколим пръстена, този циклопентанов пръстен. Ако тръгнем насам, ще срещнем... ще взема друг цвят. Ако тръгнем обратно на часовниковата стрелка от въпросния въглерод, се натъкваме на СН2. После се натъкваме на СН. Първо имаме СН2, после СН. Ако тръгнем по този път, имаме СН2 и после друго СН2. Значи този приятел е принципно... тази връзка е с група, различна от от тази при тази връзка. Свързан е също с водород и също така с флуор. Значи този атом е свързан с четири различни групи, значи това е хирален въглерод или хирален център. Същата логика следваме за този въглерод ето тук. По същия начин, ако тръгнем обратно на часовниковата стрелка от тук, срещаме СН2 и после СН2. Ако тръгнем по часовниковата стрелка, срещаме СН2 и после СН, който е свързан с флуора. Значи виждаш нещо различно, в зависимос дали вървиш надолу към тази група или към тази група. И освен това е свързан с водород и флуор, това са четири различни групи. Това също е хирален център. Друг начин да мислим за него е, и всъщност е интересно да го сравним с тази молекула горе, която не е хирална и няма хирален център, тази молекула горе... ще я направя малко по-различно, но по-ясно. Значи тази молекула мога да я направя така. Ако имаш хлор ето тук, мислехме, че това е потенциален хирален център, който има същата роля като в примера тук долу, но тук виждаш, че не е хирален център, защото тук има ос на симетрия за тази молекула, който минава през този въглерод. Можеш да направиш ос на симетрия, която минава точно през този въглерод. Аз не го начертах много хубаво, но можеш да видиш отражението на това, ако направя връзките малко по-симетрични. А тук, ако опитаме да направим същото нещо, ако опитаме да прекараме ос на симетрия тук, можем да направим тази връзка с флуора тогава ще видим, че това не е огледален образ, защото тук горе имаме флуор. А тук нямаме флуор. Сега можем да направим същото с този край. Ако се опиташ да прокараш ос на симетрия, флуорът е горе, а тук няма флуор. Значи всеки от тези определено е хирален център, докато този въглерод горе не е хирален център. Следващият въпрос е: Тук имаме по два хирални центъра, по два хирални въглерода. Вероятно това е хирална молекула. Винаги досега, когато имаме хирален център, имаме хирална молекула. Но нека да направим огледалния образ. За да направя този огледален образ, ще си освободя малко място тук. Ще изчистя ето това. Как ще изглежда огледалният образ? Първо ще поставя огледалото. В огледалния образ ще има флуор ето тук. После има връзка с въглерод, който е свързан също така с водород. Това е свързано с СН2. Това е свързано с СН. Това е огледалният образ на това, където имаме връзка с флуор. Това е огледалният образ на това. И отиваме долу. Това е огледалният образ на СН2. Това е огледалният образ на това. Свързвам ги. Това са огледални образи помежду си. Но това е и една и съща молекула. Мога просто да преместя това надясно и те ще съвпаднат. Те са съвсем еднакви. Така че, въпреки че имаме два хирални атома, два хирални въглерода, цялата молекула не е хирална. Това е нехирална молекула.