Определяне на хиралните центрове

След като разбереш какво е хиралност, следващата стъпка е да можеш да определяш център на хиралност. Използвам термина "център на хиралност", но може да използваш и "хирален център" или стереоцентър, или асиметричен център, те всички се отнасят за едно и също: един тетраедрален въглерод, един sp3-хибридизиран въглероден атом, който е свързан с четири различни групи. Хайде да разгледаме някои хирални центрове в тези молекули, като ще започнем с този алкохол. Ще го препиша. Ще покажа всички атоми. Имаме четири въглеродни атоми. Въглеродът отляво е свързан с три водородни атоми. Това няма начин да бъде център на хиралност. Трябват ни четири различни групи, а имаме три еднакви неща при този въглероден атом, така че той не е. Следващият въглероден атом, имаме ОН, и после имаме един водород, свързан с него. Това е този въглерод тук. Това е център на хиралност. Имаме четири различни групи, които са свързани с този въглерод, така че ще го обознача. Това е център на хиралност. От едната страна има метилова група, значи това е един вид група. Тук имаме ОН-група. Това е етилова група и после имаме водород. Да поставя този водород. Това са четири различни групи, свързани с този въглерод, значи този въглерод е център на хиралност. Този въглерод тук е център на хиралност. Ще добавя и другите водороди. Имам два водорода при този въглерод, така че това не е център на хиралност. Имам две еднакви неща, свързани с този въглерод. И накрая при този въглерод тук имам три водорода, три еднакви неща, така че този въглерод не е център на хиралност. Значи имаме един център на хиралност в този алкохол. В следващия пример първо ще поставя въглеродите, имаме три въглеродни атома. Въглеродът отляво е свързан с три водорода. Този въглерод не е център на хиралност. Същото се отнася и за въглерода отдясно, три водорода, няма начин да е център на хиралност. Сега да видим този въглерод тук. Да помислим за неговата хибридизация. Знаем от предишни видеа, че това е един sp2-хибридизиран въглерод, който има тригонална планарна геометрия. Веднага става ясно, че това не е център на хиралност. Трябва да бъде sp3-хибридизиран, да има тетраедрална геометрия, а нямаме и четири различни групи, свързани с този въглерод, така че никой от тези въглероди не е център на хиралност. Няма центрове на хиралност в тази молекула. Това е ацетон. Да вземем един пример с пръстен. Да видим този пример тук. Ще отбелязвам направо върху молекулата този път. Тук имаме водород. При този въглерод имаме два водородни атома. По два водорода при въглерод по целия пръстен. Нека да добавя всички тези водородни атоми. После търсим центрове на хиралност или хирални центрове. Всички тези въглероди, нека да ги оцветя в лилаво. Всички тези въглероди имат по два водорода, свързани са с две еднакви неща. Няма начин те да бъдат хирални центрове. А какво да кажем за този въглероден атом тук? Той изглежда би могъл да е хирален център. Свързан е с хлор, с водород, и после имаме тези неща, които отиват в противоположни посоки. Но и това не е хирален център, защото имаме едно и също като се движим по пръстена. Водородът е един вид заместител, хлорът е друг вид заместител, това са две различни групи. Но ако обиколим пръстена по този път и ако го обиколим от другата страна, той е еднакъв и по двата начина. Натъкваме се на СН2, после СН2. Отново СН2, СН2 и пак СН2. Това е един и същ път около пръстена. Тези са съвсем еднакви групи, свързани с този въглерод. Друг начин за разсъждение е, ако отново разгледам въглерода отгоре, значи тук имам водород и тук хлор, и пак да начертая молекулата. Пропускам този последен въглерод тук долу, оставям този последен въглерод. Един начин да разглеждам това е, това са две еднакви неща, свързани с този въглерод. Това е етилова група и това е етилова група. Две еднакви неща са свързани с този въглерод. Значи това не е хирален център. Тук нямаме хирални центрове в тази молекула. Но ако променя нещата, да видим долната молекула сега. Тук имаме различен път, когато обикаляме пръстена. Отново се фокусираме върху този въглерод, защото знаем, че тук имаме свързан водород към него. Обикаляме пръстена, и имаме различни пътища. Пак ще добавя водородните атоми. При този въглерод има два водородни атома, при този въглерод има само един водород. Ако тръгнеш наляво, тук имаш СН2. Ако тръгнеш надясно, тук има въглерод, свързас с един водород. Това са различни пътища. Изглежда ,че тук имаме различни неща, свързани с този въглерод тук. Значи този въглерод е център на хиралност. Ако разгледаме другите въглеродни атоми, ще използвам червено за този, ако разгледаме този въглерод тук, той е sp2-хибридизиран. Тук има двойна връзка, така че това не е център на хиралност. Същото важи и за този въглерод. Този въглерод е свързан с два водородни атома. Този въглерод е свързан с два водородни атома. Този въглерод е свързан с два водородни атома. Така че в тази молекула има само един хирален център. И да направим един последен пример, който изглежда малко по-труден от предишните. Изглежда малко по-страшен. Това е молекулата на ибупрофена. Да го разгледаме стъпка по стъпка, като започнем с този бензенов пръстен тук в центъра. Първо да видим този въглерод ето тук. Този въглерод е sp2-хибридизиран и като обикаляме пръстена на бензена, всички тези въглеродни атоми са sp2-хибридизирани. Това веднага означава, че нямаме хирални центрове. Необходимо е да има тетраедрална геометрия, за да имаме хирален център. Всички тези въглероди са извън играта. Сега да видим този въглерод ето тук. Знам, че има два водородни атома, свързани към този въглерод, така че и той отпада. Да видим този въглерод. Виждаме, че той е свързан с две метилови групи, което означава два еднакви заместителя. И той отпадна. Да видим този въглерод. Тук знам, че има два водрода, свързани с този въглерод, значи и той не играе. Същото е и с този въглерод. Тук имаме три еднакви неща. Никой от тези въглероди тук, в лявата страна на молекулата, не е хирален център. Сега да видим тук. Ще използвам различен цвят за този въглерод тук. Той е свързан с един водород. Ще го поставя тук. Да разгледаме различните групи. Тук имам метилова група. Имам водород. Имам тази карбоксилна група. И накрая е този бензенов пръстен ето тук и останалата част от молекулата. Това са четири различни групи, свързани с този въглерод. Този въглерод, който оцветих в синьо, е хирален център. Това е хирален център. Ще го означа. Да видим този въглерод от метиловата група. Той има три водорода, затова не е хирален център. Този въглерод тук има двойна връзка, значи е sp2-хибридизиран. Той също не може да бъде център на хиралност. Значи имаме само един център на хиралност в молекулата. Това е много важно умение, което трябва да упражняваш. Да разглеждаш въглеродните атоми и да определяш с какво са свързани, и ако има четири различни групи, които са свързани към даден въглерод и това е тетраедрален въглерод, т.е. sp3-хибридизиран, тогава можеш да го определиш като център на хиралност, или какъвто термин твоят учител предпочита да използва.