Енантиомери и диастереомери

Вече доста говорихме за енантиомерите. Това са стереоизомери, които не съвпадат със своя огледален образ. Те имат противоположни конфигурации при всички хирални центрове. Диастереомерите са също стереоизомери, но това са стереоизомери, които не съвпадат и не са огледални образи. Това са стереоизомери, които не са енантиомери. Диастереоизомерите имат противоположни конфигурации при някои от хиралните си центрове. Ако погледнем това съединение тук горе, имаме циклопропанов пръстен с бром, който е насочен навън, и хлор, насочен навън. От предишни видеа знаем, че тук има два хирални центъра. Този въглерод е хирален център, както и този тук. Общият брой стереоизомери е равен на две на степен n-та, където n е броят на хиралните центрове. Тъй като тук n е равно на две, можем да очакваме две на втора степен, или четири стереоизомера. Значи тук ще има общо четири стереоизомера. Всъщност две на n-та степен е просто максимума, но за това ще говорим в следващо видео. Нека да направим всички тези четири изомера и да видим връзката между тях. Да видим как ще начертаем четирите стереоизомера. В първия от тях може и двата халогена да са към нас в пространството, така че слагам удебелена чертичка при брома и при хлора. После може и двата халогена да са обратно на нас в пространството. Поставям прекъсната линия при брома и същата при хлора. При третия стереоизомер може единият халоген да е към нас, нека това да е бромът, който се отдалечава от нас. И при последния просто ги разменяме. Може бромът да се отдалечава от нас, а хлорът да е насочен към нас. Сега да видим връзките между нашите стереоизомери. Да видим първо връзката между стереоизомер едно и две. В стереохимията комплектите за моделиране са много полезни, затова ще демонстрираме много от тези с тях. Да видим едно видео, в което сравняваме стереоизомер едно и стереоизомер две. Отляво е стереоизомер едно. И двата халогена са насочени към нас в пространството. Отдясно е стереоизомер две, където и двата халогена са насочени в обратна на нас посока в пространството. Ако поставя тези два стереоизомера един до друг, ако завъртя този отдясно, можем да видим, че те всъщност са огледални образи един на друг, като това са несъвпадащи огледални образи. Ако наложа хлорните атоми, тогава бромните не са в една и съща позиция. Ако наложа бромните атоми, тогава хлорните атоми не са в една и съща позиция. Значи това са несъвпадащи огледални образи един на друг. Това са енантиомери. Във видеото видяхме, че едно и два са енантиомери. Те са несъвпадащи огледални образи и имат противоположни конфигурации във всички хирални центрове. Това е лесно да се види, ако погледнеш формулите тук. При този въглерод имаме бром с удебелена чертичка, и ако я променим на прекъсната, тогава се получава този отдясно. Поглеждаме към този хирален център, имаме хлор с удебелена чертичка, която тук става прекъсната. Това е противоположната конфигурация при двата хирални центъра и това е един от начините да разберем, че тук отдясно имаме огледален образ на молекулата отляво. Това са енантиомери. Сега да видим връзката между стереоиземрите три и четири. Отляво е стереоизомер три, при който бромът е нагоре, а хлорът е надолу. Отдясно е четвъртият стереоизомер, при който бромът е надолу, а хлорът е нагоре. Ако ги приближа и завъртя този отдясно, се вижда веднага, че това са огледални образи един на друг, които не могат да се наложат един върху друг. Ако поставя хлорните атоми един над друг, бромните атоми не са подравнени, ако подравня бромните атоми, хлорните не са подравнени. Значи това са несъвпадащи огледални образи. Това са енантиомери. Значи три и четири са енантиомери помежду си. Те са несъвпадащи огледални образи, които имат противоположни конфигурации при всички хирални центрове. Значи в този хирален център имаме бром с удебелена чертичка, а ето тук имаме бром с прекъсната линия. В този хирален център имаме хлор с прекъсната линия, а ето тук е с удебелена чертичка. Значи имаме противоположни конфигурации и в двата хирални центъра. Сега да сравним стереоизомерите две и три. Каква е връзката между две и три? Отляво е стереоизомер две, който има бром и хлор, отдалечаващи се от нас в пространството. Отдясно е изомер три, в който бромът е нагоре, а хлорът е надолу. Ако приближа двата стереоизомера и завъртя този отдясно, виждаме, че това не са огледални образи един на друг. Бромните атоми изглеждат добре, но не и хлорните атоми. Единият хлор е нагоре, а другият хлор е надолу. Ако се опитам да ги наложа, бромните атоми съвпадат, но не и хлорните. Ако се опитам да напасна хлорните атоми, тогава бромните се разминават. Значи това са несъвпадащи, неогледални образи. Това са диастереомери. Видяхме във видеото, че две и три не съвпадат, както и че не са огледални образи. Следователно те са диастереомери. Ще го запиша тук. Значи две и три представляват двойка диастереомери, а диастереомерите имат противоположни конфигурации в някои от хиралните си центрове. Ако погледнем този въглерод, имаме бром с прекъсната линия, а тук бромът е с удебелена чертичка. Значи са противоположни. Но ако погледнем тук, хлорът е с прекъсната линия, а ето тук хлорът пак е с прекъсната линия. Значи са еднакви. Т.е. имаме противоположна конфигурация в един хирален център. Затова тези са диастереомери. А ако сравним стереоизомер две и стереоизомер четири? Да видим отново видео. Отляво е стереоизомер две, където бромът и хлорът се отдалечават от нас. Отдясно е стереоизомер четири, в който бромът е надолу, а хлорът е нагоре. Приближавам двата стереоизомера и завъртам този отдясно. Виждаме, че те не са огледални образи. Хлорните атоми съвпадат, но не и бромните. Единият бром е надолу, а другият бром е нагоре. Ако се опитаме да ги наложим един върху друг, хлорните атоми съвпадат, но не и бромните. Ако подравня бромните атоми, тогава хлорните не съвпадат. Значи това са несъвпадащи, неогледални образи. Това са диастереомери. Значи две и четири са диастереомери. Те са несъвпадащи, неогледални образи един на друг. Те имат противоположни конфигурации в някои хирални центрове, в този случай в един хирален център. Да видим този хирален център, тук бромът е с прекъсната линия, а ето тук бромът също е с прекъсната линия. Те са еднакви. Ако погледнем този, хлорът е с прекъсната линия, но тук хлорът е с удебелена чертичка. Значи това са противоположни конфигурации в един от хиралните центрове. Така че две и четири са диастереомери. А ако сравним едно и три? Да видим изомер едно и три. Затова вече не ни трябва видео. Мисля, че вече усвоихме начина. Ако погледнем този въглерод, имаме бром с удебелена чертичка, и при този въглерод също бромът е с удебелена чертичка. Те са еднакви. При този въглерод имаме хлор с удебелена чертичка, а при този хлорът е с прекъсната линия. Значи тук е различно. Имаме само една противоположна конфигурация в един хирален център. Значи едно и три са диастереомери помежду си. Същото се отнася и за едно и четири. Те също помежду си са диастереомери.