If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:9:48

Видео транскрипция

Мезосъединение е съединение, което има хирални центрове, но е ахирално. Ще се върнем към това определение след няколко минути. Сега да видим тази формула. Искаме да покажем всички възможни стереоизомери на това съединение. От предходните видеа знаем, че този въглерод е хирален център, както и този. Значи очакваме 2^n стереоизомери, като n е броят на хиралните центрове. И тъй като имаме два хирални центъра, значи имаме 2^2 или 4 стереоизомера. Това е максималният брой, затова тук поставям въпросителен знак. Дали имаме четери стереоизомера? Нека да начертаем четирите варианта. При първия стереоизомер може и двата бромни атома да са насочени към нас в пространството. Нека да ги начертая. Тук и двата брома са насочени към нас. Във втория вариант може и двата брома да се отдалечават от нас. Ще ги начертая тук. За третата възможност единият бром е нагоре, а другият надолу. Ще сложа тук този. В четвъртия вариант просто ги разменям. Сега горният бром е надолу, а долният е нагоре. Сега да видим връзката между тези стереоизомери. Да започнем със стереоизомери три и четири. Да ги сравним и да видим каква е връзката между тях. Отляво е стереоизомер три. Виждаме, че има бромен атом, насочен към нас, и бромен атом, който се отдалечава от нас. Отдясно е стереоизомер четири. Тук имаме бром при горния въглерод, който се отдалечава от нас, и бром, насочен към нас ето тук. Да сравним двата стереоизомера. Завъртам този вдясно и можем да видим, че те са огледални образи помежду си. Ако се опитам да ги наложа един върху друг, едната двойка бромни атоми се подравняват, но другата не съвпада. Ако опитаме да подравним другата двойка, тогава се разминава първата. Значи това са несъвпадащи огледални образи. Това са енантиомери. Значи три и четири са енантиомери. Те са несъвпадащи огледални образи. Можехме да се досетим, като гледаме формулата, защото при този въглерод има бром, който е насочен към нас в пространството, и после имаме бром, който се отдалечава при другия стереоизомер. Значи имаме противоположна конфигурация при този въглерод. При този въглерод отиваме от прекъсната на удебелена чертичка. Значи и тук имаме противоположна конфигурация. Когато имаме противоположни конфигурации при всички хирални центрове, тогава имаме енантиомери. Каква е връзката между първия и втория? На пръв поглед можем да кажем, че са енантиомери, защото тук имаме удебеление, а тук имаме прекъсната линия, тук имаме удебеление, а тук имаме прекъсната линия. Следователно имаме противоположни конфигурации и в двата хирални центъра. Значи може да са енантиомери. Но да видим с помощта на модела дали това е вярно. Отляво е моделът на първия изомер, където и двата бромни атома са насочени към нас в пространството. Отдясно е моделът на втория изомер, при който и двата брома се отдалечават от нас в пространството. Ако завъртя модела отдясно, можем да видим, че това са огледални образи. Но те могат да се наложат един върху друг. Ако поставя единия върху другия, виждаш, че те съвпадат напълно. Значи това са два модела на една и съща молекула. Това е мезо съединение. Това е съединение, което има хирални центрове, но е ахирално, т.е. огледалните образи съвпадат. Значи едно и две представляват една и съща молекула. Това е мезо съединение, което има хирални центрове, но е ахирално. Огледалният образ съвпада напълно със себе си. Ние очаквахме четири стереоизомера, но всъщност имаме само три. Имаме двойка енантиомери и едно мезо съединение. Един от начините да разпознаеш мезо съединение е това, което направихме с модела във видеото. Имаме огледален образ и можем да го наложим върху оригинала. Друг начин за определяне на мезо съединение е да се определи равнина на симетрия. Ако прекарам тук една ос, представи си я като равнина, и търси симетрия от двете ѝ страни. Виждаш, че е симетрично. Представям равнината на симетрия с прекъсната линия, но е трудно да си я представиш. Тук горе се вижда по-добре. Тук виждаш равнина, която разделя молекулата на две. Отляво имаме нашите връзки, после имаме бром, който сочи нагоре, и водород, който отива надолу. Дясната част е симетрична на лявата част. Значи търсим симетрия от двете страни на равнината. Да видим друг пример. Този е малко по-труден от първия. Знаем, че имаме два хирални центъра. Това е хирален център и това е хирален център. Значи очакваме брой стереоизомери, равен на 2^2. Това е равно на четири. Поставям отново въпросителен знак, защото не сме сигурни дали наистина имаме четири стереоизомера. Това е максималният брой. Тук долу са четирите възможни варианта. Направих ги предварително, за да спестя малко време. Значи имаме едно, две, три и четири. Да видим каква е връзката между първия и втория. Отляво е стереоизомер едно, като съм игнорирал водородните атоми в метиловите групи и в ОН, просто за да виждаме нещата по-добре. Тук имаме въглеродна верига, имаме две ОН-групи, които са насочени към нас в пространството. После при втория стереоизомер това е въглеродната верига и двете ОН-групи се отдалечават от нас в простраството. Ще ги обърна по начина, по който са показани в схемата и ще завъртя това отдясно. И когато направя това, можем да видим, че това са огледални образи. Ако се опитам да ги наложа едно върху друго, просто завъртам това назад и го обръщам, и виждаш, че те не съвпадат. Атомите не съвпадат тук. Значи те са несъвпадащи. Няма значение как ще го завъртиш. Завъртам го отново и виждаме, че отново няма съвпадение. Значи това са несъвпадащи огледални образи едно на друго. Това са енантиомери. Можем да проверим за равнина на симетрия, значи взимам едната част и я завъртам, така че водородните атоми да се отдалечават от нас в пространството. Търся равнина на симетрия, но не виждам такава. Значи това не е мезо съединение. Значи едно и две са енантиомери. те са несъвпадащи огледални образи едно на друго. Можеше да се досетим, като разгледаме хиралните центрове, тъй като единият има ОН-група, насочена към нас, а при другия тя се отдалечава от нас. Ето този има ОН-група, която сочи към нас, а този има група, която се отдалечава, значи имаме противоположни конфигурации и при двата хирални центъра. Да видим сега третия и четвъртия. Каква е връзката между тези двете? Първо може да ти заприличат на енатиомери, защото при този въглерод имаме ОН с удебелена чертичка, а после тук имаме ОН с прекъсната линия. После тук имаме ОН с прекъсната линия, а тук я имаме с удебелена линия. Значи това може да е първото ни предположение. Но да видим видеото и да видим моделите. Спомни си, че пренебрегвам водородните атоми в метиловите групи, и водородните атоми в хидроксилните групи, просто за повече яснота. Отляво е моделът на третия изомер. Това е въглеродната верига с ОН-група, която се отдалечава от нас, а тук е ОН-група, която е насочена към нас в пространството. Отдясно е модел на четвъртия изомер. Тук имаме въглеродната верига и ОН-група, която сочи към нас в пространството, и ОН-група, която се отдалечава в пространството. Ще взема двата модела, за да ги сравним. Първо да видим дали са огледални образи. Взимам този отдясно и го завъртам, приближавам го до този отляво. Виждаме, че това са два огледални образа един на друг. Да видим дали могат да се наложат един върху друг. Връщам го в началната позиция и го завъртам ето така, за да видим дали могат да се наложат, този огледален образ и молекулата отляво. Виждаш, че можем да ги наложим. Всички атоми съвпадат. Всички водородни, въглеродни и кислородни атоми са на едно и също място. Това съединение има хирални центрове, но е ахирално, огледалният му образ съвпада със себе си. Значи ще можем да намерим равнина на симетрия. Вземам един от двата модела, няма значение кой, защото те изобразяват едно и също съединение, завъртам го, за да видя дали мога да определя равнина на симетрия. Това е нашата равнина на симетрия. Това е мезо съединение. Значи третият и четвъртият вариант са едно и също съединение. Това е едно мезо съединение. Тези двете са едно и също, това е мезо съединение. Не е толкова очевидно, когато гледаш тези формули, че това е едно и също съединение. Затова можеш да вземеш комплект за моделиране и да пробваш самостоятелно. Очаквахме, че ще има четири стереоизомера, а всъщност има само три. Една двойка енантиомери и едно мезо съединение.