If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:11:02

Система на Кан-Инголд-Прелог за именуване на енантиомери

Видео транскрипция

Въз основа на това, което вече знаем, ако искаме да определим наименованието на това съединение, първо трябва да определим коя е най-дългата въглеродна верига. Имаме верига с два въглерода, в която всички връзки са единични, значи това е етан. Всъщност ще го напиша наведнъж. После имаме при първия въглерод можем да означим този като първи, а този като втори въглерод, тук имаме бром и флуор. Можем да наречем това 1-бромо... поставяме брома преди флуора, защото Б е преди Ф по азбучен ред. 1-бромо-1-флуоро, и после имаме етан. Имаме дву-въглеродна верига, само единични връзки, флуороетан. Това е името на тази молекула, просто един преговор на номенклатурата на органичните съединения от предишните видео клипове. И от последното видео, веднага разбираме, че тук това е хирален въглерод, така че ако го отразим в огледалото, ще получим друг енантиомер на тази същата молекула, те ще бъдат енантиомери помежду си. Как ще изглежда огледалният образ на този 1-бромо-1-флуороетан? Тук ще имам въглерод. Искам да съгласувам цветовете правилно. Тук горе пак ще имаш бром. Ще имаш тази метилова група, която е свързана с този въглерод, който сега гледа наляво, СН3. Флуорът все още ще бъде за този въглерод, а водородът ще бъде нагоре от страницата, но сега ще стърчи в посока надясно. Това е водородът. Въз основа на начина за именуване, който познаваме, това е 1-бромо-1-флуороетан, и на това също ще дадем името 1-бромо-1-флуороетан, но това са две принципно различни съединения. Въпреки, че съдържат еднакви атоми, че имат еднаква молекулна формула, имат еднаква структура и този въглерод е свързан с водород, флуор и бром; този въглерод е свързан със същите атоми, този въглерод е свързан с въглерод и три водородни атома, както и този тук, но те са стереоизомери. Те са стереоизомери и са огледални образи един на друг, значи са енантиомери. Те поляризират светлината по различен начин и всъщност често имат доста различни химични свойства, и в химични, и в биологични системи. Затова не е добре да има еднакво наименование и за двете. В това видео ще разгледаме как да различаваме тези двете. Как да различаваме тези двете? Системата за именуване, която ще използваме тук, се нарича Кан-Инголд-Прелог, но това е друг Кан, не съм аз. Пише се по различен начин. Системата Кан-Инголд-Прелог е начин за именуване на различните енантиомери, които сега сме именували и двата като 1-бромо-1-флуороетан. Това е доста просто нещо. Най-трудната част е да си представиш завъртането на молекулата по правилния начин и да определиш в коя посока.... дали това е лявоориентирана или дясноориентирана молекула. Ще го направим стъпка по стъпка. Първото, което правиш по системата Кан-Инголд-Прелог, е да определиш хиралния атом. Тук е очевидно. Това е този въглероден атом. Сега ще се съсредоточим тук отляво, където започнахме. Той е свързан с три различни заместителя. Второто нещо е да подредиш заместителите по атомен номер. Значи тук горе, между брома, водорода, флуора и въглерода, които са свързани директно с този въглерод, кой има най-висок атомен номер? Бромът е ето тук... ще го направя с по-тъмен цвят. Бромът е номер 35, флуорът е номер 9, въглеродът е 6, а водородът е номер 1. От тях с най-голям номер е бромът. Ще го означим като номер едно. След него е флуорът. Той получава втори номер. Номер три е въглеродът. Водородът е най-малък, така че остава четвърти номер. Сега, след като ги подредихме, следващата стъпка е да ориентираме молекулата така, че най-малкият атомен номер да лежи върху страницата. Той е зад молекулата. Тук най-малък е водородът. Бромът е най-голям, водородът е най-малък, искаме да го насочим зад молекулата. Тук както е нарисуван, се намира пред молекулата. Да го поставим зад молекулата, това наистина е най-трудната част, която трябва да си представиш правилно. Запомни, флуорът е зад; това е точно в равнината на листа, това се показва над листа. Ще трябва да го завъртим. Можеш да си представиш завъртането на молекулата в тази посока... ще я направя отново. Сега имаме... Тук имаме въглерод. Сега, когато я завъртя ето така, това е завъртане с почти 1/3 от кърга, т.е. това са около 120 градуса. Сега водородът отива на мястото на флуора. Ето тук ще бъде водородът. Флуорът идва на мястото на метиловата група. Тези пресечени линии показват, че сега се намира отзад. Това показва, че е в равнината. А метиловата група сега е на мястото на водорода. Сега тя стърчи над равнината на листа. Отива наляво и навън. Тази метилова група сега излиза от страницата и сочи наляво. Ето тук е метиловата ни група. Всичко, което направих, беше просто да завъртя на 120 градуса. Това отиде отзад и това е първата стъпка след като определим хиралния въглерод и подредим заместителите по атомен номер. Бромът си остава отгоре. Сега, след като поставим най-малкият атомен номер отзад, сега искаме да видим другите три. Тук имаме четири молекули. С най-голям номер е бромът, означихме го като номер едно. Втори номер е флуорът, и номер три е метиловата група. Това е въглеродът, който е свързан с този въглерод, значи той е номер три. Съгласно системата (или правилото) на Кан-Инголд-Прелог ние трябва само да видим в каква посока се движим, за да отидем от номер едно до номер две и номер три. В този случай трябва да се движим в тази посока. За да преминем от номер едно до номер две и номер три, трябва да се движим по посока на часовниковата стрелка. Засега просто игнорираме водорода. Той си стои отзад. Това е първата стъпка, да ориентираме молекулата така, че атомът с най-малък номер да стои отзад. И после трите с по-големите номера, просто определяме посоката, в която трябва да преминем от номер едно през две до номер три. В този случай е по посока на часовниковата стрелка. Ако се движим по посока на часовниковата стрелка, тогава това е дясноориентирана молекула, като използваме латинската дума за дясно, която е рехтус. Значи ще наречем тази молекула дясна, а не просто 1-бромо-2-флуоретан, добавяме R от rechtus. Ляво се означава като S, което идва от синистер (sinister) така че тези букви идват от латински. Това е (R)-1-бромо-1-флуоретан. Ето това тук. И вероятно се досещаш, че това трябва да е обратното, това трябва да е срещу часовниковата стрелка. Ще го направим много бързо. Същият начин. Знаем, кой номер е най-голям. Номер едно е бромът. Това е най-големият атомен номер. Флуорът е номер две. Въглеродът е номер три. Водородът е номер четири. Сега просто поставяме водорода отзад, така че затова го завъртаме до отзад, там, където сега е флуорът. Ако трябва да направим молекулата отново тук, това е въглеродът. Бромът е все така най-отгоре. Но сега поставяме водорода най-отзад, там, където стоеше флуорът. Ето го водорода. Метиловата група, този въглерод с трите водородни атоми, ще се завърти там, където беше водородът. Сега ще стърчи от страницата, защото го замъртаме в тази посока, значи тук е нашата метилова група. Флуорът ще се премести на мястото на метиловата група, ето тук. И сега по правилото на Кан-Инголд-Прелог това е номер едно, това е номер две, съгласно техните атомни номера, а това е номер три. Преминаваме от номер едно през номер две до номер три. Движим се в тази посока. Това е срещу часовниковата стрелка. Значи отиваме наляво и използваме латинската дума, която е синистер. Синистер е латинската дума за "ляво", мисля, че дясното се приемало за правилно, и левичарите били считани за лоши, както и ако не се движиш правилно. Не знам защо sinister е добило сегашния си смисъл в разговорния език. Но това е лявата версия на нашата молекула. Значи ще добавим към името на този енантиомер, към 1-бромо-1-флуоретан ще добавим S-, което означава ляво или срещу часовниковата стрелка. (S)-1-бромо-1-флуоретан. Сега имаме различни наименования. Знаем, че това са две различни конфигурации. Разбираме това от R и S, за да преминем от това в това, трябва буквално да разглобим молекулата и да я сглобим наново. Трябва да разкъсаме връзките. Трябва да разменим тези две групи някак, за да преминем от този енантиомер в този енантиомер. Това са различни конфигурации, принципно различни молекули, стереоизомери, или енантиомери, както ти харесва.