Упражнения за използване на проекции на Фишер

В последното видео разгледахме проекция на Фишер на съединение с един хирален център. Тази молекула има два, като целта ни е да определим конфигурацията на всеки хирален център, като в пречесните точки на тези линии имаме хирален център и имаме още един хирален център тук долу, така че това са два хирални центъра. Да започнем с този горе, като определим конфигурацията на този въглероден атом. Ще прерисувам въглерода отдясно. Знаем, че в проекцията на Фишер хоризонталните линии представят връзки, които са насочени към нас в пространството, значи тук отляво връзката с този водород излиза от страницата и е насочена към нас , както и връзката с ОН. Ще ги направя тук отдясно. Имаме връзка с водорода, която излиза от страницата към нас, после имаме връзка с ОН-група, която излиза от страницата отдясно, така че ги представям с удебелени черти. Знаем, че вертикалните линии в проекцията на Фишер представят връзки, които се отдалечават от нас в пространството, така че тази линия тук е връзка, която се отдалечава от нас, затова използвам прекъсната линия, за да я покажа, и това е връзка с карбоксилната група, за която знаем, че има въглерод, свързан с двойна връзка с кислород, и връзка с ОН. Сега да видим другата вертикална линия, ето тази тук, която представлява връзка, която се отдалечава от нас в пространството, ето я тук, когато гледаме към хиралния център. Този въглерод тук долу е свързан директно с кислород, един въглерод, един водород, това са единствените атоми, за които трябва да определим конфигурацията, така че ще запиша само тях. Да се върнем към хиралния център, този въглерод ето тук. Знаем как да определим конфигурацията, разглеждаме атомите, свързани директно с въглерода. Имаме водород, кислород и два въглеродни атома. От тях кислородът има най-голям атомен номер, затова ОН-групата е с най-висок приоритет и ѝ даваме номер едно. Водородът има най-малък атомен номер, най-нисък приоритет, значи става номер четири. След това имаме въглерод и въглерод, този въглерод и този въглерод, които са с еднакъв атомен номер, като в предишните видеа видяхме как да ги подредим. Разглеждаме атомите, които са свързани директно с тези въглероди. Долният въглерод е свързан директно с кислород, въглерод и водород, така че ги подреждаме по намаляване на атомния номер, това е кислород, въглерод, водород. Въглеродът отгоре, този от карбоксилната група, има двойна връзка с кислород, затова я разглеждаме като две връзки с два различни кислородни атома, макар да е двойна връзка с един кислороден атом, и после имаме още една връзка с кислород, този отдясно, така че за определянето на конфигурацията имаме кислород, кислород, кислород. Сега сравняваме кислород и кислород, тук са наравно. Отиваме при следващия атом, имаме кислород и въглерод, очевидно печели кислородът. Той има по-голям атомен номер, затова карбоксилната група е с по-висок приоритет, тя е група номер две, а тази група долу става група номер три. След като сме готови с това, целта ни е да поставим водорода в обратна на нас посока в пространството, но аз ще използвам трика, за който говорих в предишното видео, защото това означава, че не е нужно да завърташ мислено молекулата. Можеш просто да използваш този малък трик. Трикът е да игнорираш водорода и просто обхождаш едно, две, три. Ето това е едно, тук е две, ето и три. Обикаляме в кръг от едно до три, като се движим в тази посока. Това е срещу часовниковата стрелка, което знаем, че е S. Това изглежда като S, но водородът е насочен към нас в пространството, така че трябва да вземем противоположното, и макар да изглежда S, понеже водородът сочи към нас, знаем, че това реално е R. Това всъщност е R. Ако вземеш молекулата и я завъртиш, като поставиш водорода в обратната на теб посока в пространството, тогава ще видиш, че е R. Но този трик ти позволява да не се тревожиш за завъртането и според мен това е най-лесният начин за определяне на конфигурацията. За мен е и определено най-бързият. Сега да видим другия хирален център, този въглерод тук долу, нека да го начертая, и да видим хоризонталните линии. Имаме връзка с ОН отляво, и връзка с водород отдясно, и те са насочени към нас, тъй като това са хоризонтални линии, така че имаме ОН отляво и водород отдясно. Да видим вертикалните линии, тази линия тук означава връзка, която се отдалечава от нас в пространството, така че започвам с хиралния център и тази връзка към този въглерод, като този въглерод е свързан директно с кислород, с въглерод и водород, ще го запиша. Отново, не са ни нужни всички атоми, а само тези, от които ще определим конфигурацията, така че ще нарисувам само това. Да видим другата вертикална линия, ето тази тук, това е връзка, която се отдалечава от нас в пространството, така че ще я представя с прекъсната линия, която отива към въглерод, а този въглерод е свързан директно с два водорода и един кислород, ще го покажа тук: имаме два водорода и един кислород. Връщаме се към хиралния център, този въглерод ето тук, и разглеждаме атомите, които са свързани директно с него. Това са кислород, водород и два въглерода. Знаем, че кислородът е с най-висок приоритет, отново, ОН-групата има най-висок приоритет, а водородът е с най-нисък приоритет, като отново имаме равенство между въглеродите. Въглерод и въглерод, като горният въглерод е свързан директно с кислород, въглерод, водород, подредени по реда на намаляване на атомния номер, кислород, въглерод, водород. Долният въглерод има кислород, водород, водород. Търсим точката на първото различие, имаме кислород – кислород, това е наравно. После имаме въглерод и водород, като знаем, че въглеродът е с по-голям атомен номер, затова тази група тук горе има по-висок приоритет от тази и ще бъде номер две, а тази група долу ще бъде номер три. Ще използвам отново нашия трик, ще игнорираме водорода, докато обхождаме в кръг едно, две, три. Обиколката на едно, две, три е в тази посока, което е по часовниковата стрелка, така че това изглежда R, защото по часовниковата стрелка е R, но понеже това е Фишерова проекция, водородът сочи към нас в пространството, така че трикът ни е да вземем обратното на това, което виждаме, и щом изглежда R, казваме, че реално е S, и записваме реалната посока, която е S. Готови сме. Определихме конфигурацията на всеки център на хиралност, като този хирален център... ще използвам различен цвят, ще взема червено, този хирален център тук е R. Значи при този въглерод е R, а при този въглерод долу е S. Сега да се упражним да чертаем енантиомера на това съединение. Видяхме как в предишното видео. Поставяме огледало тук и отразяваме групите в огледалото. ОН ще бъде тук, ще направя прекъсната линия, ние просто отразяваме това, следователно ще имаме това. И после от тази страна ще имаме водород, така че отразяваме водорода и после отиваме при този водород тук долу, който просто отразяваме в огледалото. После чертаем хоризонталната линия, после имаме ОН, тук поставям ОН. Поставям вертикалните линии, след което имаме карбоксилна група, но този въглерод не е хирален център, така че не трябва да се притесняваме за него. Просто записваме СООН тук. И после същото с този въглерод, той не е хирален център, просто записвам СН2ОН. Важната част е, че ако имаме ОН отдясно, то ще отиде отляво в огледалния образ. Ако имаме ОН отляво в проекцията на Фишер, то ще бъде отдясно в огледалния образ. И сега имаме двойка енантиомери, които са огледални образи, нали? Този отдясно е огледален образ на този отляво, като десният енантиомер не може да се наложи и да съвпадне с този отляво.