Още упражнения за използване на системата R,S

Сега ще разгледаме съединение, което има два хирални центъра, като искаме да го наименуваме. Ако номерирам моите въглероди, това са въглерод едно, две, три, четири, пет. При въглерод две има ОН-група и имаме пет въглеродни атома, значи това е 2-пентанол. При въглерод три виждаш метилова група, значи става 3-метил-2-пентанол, но трябва да го определим и стереохимично, защото от предишно видео знаеш, че въглерод две е хирален център и въглерод три е хирален център. Ще използваме системата R-S, за да завършим името. Да започнем с въглерод две. На чертежа вдясно ще определим конфигурацията на този хирален център. Това е нашият въглерод. Ако ОН-групата е насочена към нас в пространството, то знаем, че има водород, който е в обратната на нас посока, като хиралният въглерод е свързан директно с въглерода отляво, а този въглерод е свързан с три водорода, които ще поставя. Нашият хирален център е свързан директно и с въглерода отдясно, който от своя страна е директно свързан с друго въглерод, друг въглерод, и тук трябва да има водород, насочен към нас в пространството. Така че нека определим приоритета на тези четири групи. Запомни, че първата стъпка е да определим конфигурацията на хиралния център, като тук хиралният център е ето това. Разглеждаме атомите, свързани директно с този въглерод. Този кислород е директно свързан с въглерода. Този водород е свързан директно с него. Отляво има въглерод, както и отдясно има въглерод. Подреждаме ги въз основа на атомните номера. От тези атоми кислородът има най-висок атомен номер, така че кислородът е с най-висок приоритет и получава номер едно, значи ОН-групата става номер едно. Водородът има най-малък атомен номер, така че водрородът е с най-нисък приоритет и става група номер четири. Значи водородът е номер четири, а после имаме равенство. Имаме тези два въглерода. Ще ги оградя, въглеродите очевидно имат еднакъв атомен номер, и за да ги подредим, трябва да разгледаме свързани директно с тези въглероди. Въглеродът отляво е свързан с три водорода, така че записвам три пъти водород. Въглеродът отдясно е директно свързан с два въглерода и един водород, така че записвам въглерод, въглерод, водород. Сега да видим първата точка, в която има различие, това е първият атом, така че имаме въглерод и водород. Въглеродът е с по-висок атомен номер, значи тази група печели, групата отдясно има по-висок приоритет, което означава, че става номер две, а метиловата група е номер три. Сега след като подредихме четирите групи, следващата стъпка е да ориентираме молекулата така, че групата с най-нисък приоритет да е в обратната на нас посока, а тук това е водородът, който е с най-нисък приоритет, така че можем да игнорираме това и да се фокусираме на едно, две, три... ще номерирам това отдясно, значи ОН е с най-висок приоритет, а групата отдясно е втора по ред, метиловата група е трета в подреждането. После правя кръг и определям дали се движим по часовниковата стрелка или срещу нея, когато обикаляме едно, две до три. Очевидно тук се движим по посока на часовниковата стрелка, което е R. Значи въглерод две е R, записвам 2R. Сега да отидем при въглерод три, знаем, че той е хирален център, а какво е свързано директно с него? Този въглерод е свързан с три водорода, това е метилова група, тук има водород, който е насочен към нас в пространството, отдясно има въглерод, свързан с два водорода и директно свързан с друг въглерод. Отляво имаме въглерод, свързан директно с кислород. И трябва да има водород, който сочи към нас, този въглерод е свързан директно с друг въглерод. Сега да подредим четирите групи, като това е хиралният ни център. Разглеждаме атомите, свързани директно с този въглерод. Това са три въглерода, едно, две, три и водород. Водородът е с най-нисък атомен номер, затова има най-нисък приоритет и го означаваме като група номер четири. Сега имаме три въглерода. Имаме равенство, защото те са с еднакъв атомен номер. За да ги подредим, гледаме атомите, които са свързани с тези въглероди. Да започнем с въглерода отдясно, въглеродът отдясно е свързан директно с един въглерод и два водорода. Записвам въглерод, водород, водород, по намаляване на атомния номер. Този въглерод долу е директно свързан с три водорода, един, два, три. Въглеродът отляво е директно свързан с кислород, с въглерод и водород, подреждам ги по намаляване на атомния номер, слагам първо кислорода, после въглерода и после водорода. Сега да видим коя е точката, в която е първото различие. Тук сравняваме въглерод, водород и кислород. От тях кислородът е с най-висок атомен номер, което означава, че това е групата с най-висок приоритет, групата с ОН има най-висок приоритет. Тя получава номер едно. Следва въглеродът, който има по-голям атомен номер от водорода и печели, така че тази група тук отдясно, тази етилова група получава второто място и накрая метиловата група е трета по ред по приоритет. Сега след като определихме подреждането, стъпка две е да ориентираме молекулата, като групата с най-нисък приоритет сочи обратно на нас в пространството и тук са водородите, които сочат към нас, но това не е, което искаме. Искаме водородът да сочи в противоположна на нас посока, така че трябва да определим ос през хиралния център и да завъртим молекулата около тази ос, така че водородът да отиде в противоположна посока в пространството. Да видим едно видео, в което ще онагледя какво се случва. Това е нашето съединение. Можеш да видиш, че при въглерод две имаме ОН-група, насочена към нас в пространството и при въглерод три има метилова група, която е насочена в обратна на нас посока в пространството. Ако завъртим около оста през този въглерод, ето така, можем да видим какво се случва с тези две групи. Сега при въглерод две ОН-групата e в обратна на нас посока в пространството и при въглерод три има метилова група, насочена към нас в пространството. Нека да представим съединението с водород, който се отдалечава от нас. Първо поставям въглеродната верига, като знаем, че при въглерод две ОН-групата се отдалечава от нас, ето я ОН-групата, после е въглерод три, а метиловата група е насочена към нас. Поставям я тук и после имаме СН3, и това е въглеродът, който е насочен обратно на нас в пространството. Не се вижда много добре, но знаем, че е тук, както и знаем, че групата с ОН е с най-висок приоритет, така че ще бъде номер едно. Знаем, че етиловата група е на второ място по приоритет, затова тя става номер две. Метиловата група е номер три и водородът е номер четири. Групата с най-нисък приоритет е в обратната на нас посока, така че можем да я пренебрегнем. Виждаме, че обикаляме в тази посока, движим се обратно на часовниковата стрелка, значи това е S. Значи въглерод три е S, затова довършвам името, като пиша тук 3S. Получаваме 2R, 3S, 3-метил-2-пентанол. Всъщност не е необходимо да правиш цялото това упражнение със завъртането около оста. В предишно видео ти показах и друг начин, така че нека се върнем към оригиналната формула отляво. Ще използвам тъмно синьо. Има един трик, който можеш да използваш, когато водородните атоми са насочени към теб в пространството – просто ги игнорираш, проследяваш пътя от едно през две до три, едно, две, три е в тази посока, това е посоката на часовниковата стрелка, значи изглежда като R, изглежда като R, но понеже водородният атом е насочен към теб, просто го обръщаш. Взимаш противоположното. Ако изглежда като R, когато водородът е насочен към теб, значи е S. Това е хубав трик, чрез който не ти се налага да въртиш мислено молекулата.