Основно съдържание
Курс: Органична химия > Раздел 4
Урок 2: Енантиомери- Чертане на енантиомери
- Система на Кан-Инголд-Прелог за именуване на енантиомери
- R,S система
- Пример за именуване със системата R,S (Кан-Инголд-Прелог) 2
- Упражняване използването на R,S системата
- Още упражнения за използване на системата R,S
- Запознаване с проекции на Фишер
- Упражнения за използване на проекции на Фишер
- Оптическа активност
- Изчисляване на оптическата активност
© 2024 Khan AcademyУсловия за ползванеДекларация за поверителностПолитика за Бисквитки
Изчисляване на оптическата активност
Как да се изчисли специфичното въртене и % енантиомерен излишък.
Искаш ли да се присъединиш към разговора?
Все още няма публикации.
Видео транскрипция
Да направим някои изчисления,
свързани с оптичната активност. В първата задача имаме
0,300 грама от натурален холестерол. Това е структурната формула на
натуралния холестерол, който е оптически активно съединение. Разтворен е в 15,0 мл хлороформ. Поставяме разтвора в 10,0 сантиметрова поляриметрична тръба и наблюдаваме
въртенето при 20 градуса по Целзий, като използваме D-линията
на спектъра на натрия. Измерването показва
–0,630 градуса. Нашата цел е да изчислим специфичния
ъгъл на въртене на холестерола. Видяхме как става това
в предишното видео. Специфичният ъгъл на въртене
е равен на измерения ъгъл на въртене, делен на концентрацията
по дължината на пътя. Сега да заместим числата. Специфичният ъгъл на въртене
е равен на измереният ъгъл на въртене, който е –0,630 градуса. –0,630 градуса. Делим на концентрацията, която
е в грамове за милилитър. Имаме 0,300 грама, делено
на 15,0 милилитра. Значи 0,300 грама
делено на 15,0 милилитра. Това умножаваме по
дължината на пътя, която трябва да бъде в дециметри. Имаме 10 сантиметрова тръба, 10,0 сантиметра са 1 дециметър. Това доста опростява сметките. Това е един дециметър. Сега да направим изчисленията. Взимам калкулатора и
ще изчислим специфичния ъгъл на въртене. Това са минус 0,630 делено на... имаме 0,300 делено на 15,0. И това умножаваме по едно. Всъщност няма нужда да го правя, но все пак ще го направя. Умножавам тук по 1,00. И получавам 31,5. Това е специфичният ъгъл на въртене. Ще го запиша тук долу. Това е специфичният ъгъл на въртене
при 20 градуса по Целзий, записвам 20, при използване на
D-дължината от спектъра на натрия, поставям тук D, и това е равно на –31,5. Понякога тук може да видиш
знак за градуси, а понякога ще е само така, но аз ще махна знака за градус, защото няма мерна единица
за специфичния ъгъл на въртене. Зависи в кой учебник гледаш обаче. Във втората задача ще говорим за процента на излишък
от енантиомера или оптичната чистота. Тук взимаш процента на единия
енантиомер и от него изваждаш процента на
другия енантиомер. В подточка А трябва да изчислим
процента на излишък на енантиомера за разтвор, който съдържа само един енантиомер. Ако имаме само един енантиомер, както в първата задача,
където беше натурален холестерол. Това означава, че имаме 100%
от този енантиомер, и очевидно 0% от другия. Значи процентът на излишък ще бъде просто 100 минус нула,
което е 100%. Имаме 100% оптична чистота, това е оптически чист разтвор. В подточка В имаме разтвор,
който съдържа равни количества от
двата енантиомера. Такъв разтвор се нарича рацемична смес. Когато имаме равни количества от двата, това означава 50% от единия
енантиомер и 50% от другия. Значи процентът на излишък на
енантиомера ще бъде равен на 50 – 50, което е равно на нула. Значи оптичната чистота е 0%, рацемичната смес не е
оптически активна. Имаме въртене нула, когато количествата от двата
енантиомера са равни. В подточка С имаме разтвор,
който съдържа 75% от единия енантиомер и
25% от другия енантиомер. Процентът на енантиомерен излишък
е равен на... Това е 75% минус 25%, което е равно на 50%. Значи имаме излишък от 50%
от този енантиомер, и имаме 50% оптична чистота
на разтвора. В последната задача имаме разтвор от натурален холестерол
и неговия енантиомер. Сместа има специфичен ъгъл
на въртене –27. Трябва да изчислим процента
на енантиомерен излишък на сместа, за което ще използваме
тази формула тук горе. Процентът на енантиомерен
излишък е равен на измерения
ъгъл на въртене, разделен на специфичния ъгъл на въртене
на чистия енантиомер. И за да го получим в проценти,
трябва да умножим по 100. Значи процентът енантиомерен
излишък е равен на измереното специфично въртене, което е –27,
замествам тук. –27. Делим на специфичният ъгъл на въртене
на чистия енантиомер. За натуралния холерестерол изчислихме специфичният ъгъл на въртене на чистия енантиомер в първата задача. Получихме –31,5. Замествам тук –31,5. И умножавам по 100. Получаваме процента
на енантиомерен излишък. Нека да взема калкулатора. Не трябва да се притесняваме
за знаците минус, можем просто да вземем 27
и да го разделим на 31,5, после умножавам по 100
и получавам 85,7. Мога да закръгля на 86%. Значи процентът на енантиомерен
излишък е 86%. Изчислихме го ето тук. Следващият въпрос е какъв
процент от сместа е натурален холестерол. Добре, 86% е енантиомерният излишък. Ако го разглеждаме като
86% натурален холестерол, нека да го запиша. 86% натурален холестерол. Останалите 14% трябва да са
рацемична смес. Значи останалите 14% са рацемична
смес, което означава, че половината е натурален холестерол, а другата половина е неговият енантиомер. Това означава, че 7% са натурален холестерол, а 7% са енантиомер. Седем плюс седем
е равно на 14. И какво е общото количество
натурален холестерол в сместа? Това е 86 плюс 7, което е 93%. Това е отговорът ни. 93% от сместа са натурален холестерол. Това понякога може
да е малко объркващо, така че можеш да провериш отговора си,
за да се увериш, че е верен. Знаеш, че общо натуралният холестерол
и неговият енантиомер са 100%. Ако натуралният холестерол е 93%
и енантиомера е 7%, очевидно 93% плюс 7% е 100%. И както знаем от предишната задача, процентът на енантиомерен излишък е равен на процента на единия енантиомер минус процента на другия енантиомер. Значи можем да кажем, че
процентът енантиомерен излишък е равен на 93% минус 7%. 93 минус 7 е 86%, което е равно на изчисленото тук. Това е хубав начин за проверка,
за да се увериш, че решението е правилно.