If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:11:08

Пример за именуване със системата R,S (Кан-Инголд-Прелог) 2

Видео транскрипция

Да видим дали можем да именуваме това съединение с помощта на... наричат я система R-S, или система Кан-Инголд-Прелог. Първото нещо е да се определи дали има хирални центрове в молекулата. Ако няма такива, тогава не ни е нужна система R-S. Просто използваме стандартната номенклатура и това е всичко. Ако погледнем тук, този въглерод е свързан с три водорода, така че той определено не е свързан с четири различни заместителя. Същото се отнася и за този въглерод тук. Този въглерод е свързан с флуор, но също така и с две метилови групи. Те са еднакви, така че това не е хирален въглерод или асиметричен въглерод. Този въглерод е свързан с водород и три въглерода, но всеки от тях изглежда е от различна група. Този въглерод е свързан с две метилови групи и флуор. Този въглерод е свързан с два водорода и бром. Това е просто метилова група. Значи ето този тук изглежда като хирален център. Прилича на хирален въглерод, докато другите не. Това е просто метилова група. Има три водорода, така че определено няма четири различни групи. Тук има два водорода, които са очевидно еднакви, значи и това не е хирален център. Значи имаме един хирален център и ще използваме R-S системата за именуване. Но добро начало е да използваме като начало стандартните правила за именуване. Ето защо първо търсим най-дългата въглеродна верига. Да видим, ако започна от тук, все още не знам посоката, в която ще го именувам, но просто искам да определя най-дългата верига. Ако започнем от тук, имаме едно, две, три. За четири можем да дойдем насам или насам, така че определено имаме четири въглеродни атома, това е най-дългата верига. Значи ще използваме корена бут-, може да бъде бутан, защото всички връзки тук са единични, значи това е бутан. За да решим как ще се разклонява, няма значение дали ще използваме това СН3 или това СН3, това са еднакви групи. Но за да решим дали това е най-дългата верига или това, трябва да приложим правилото, че основната верига трябва да има максималния брой прости групи, свързани с нея, вместо по-малък брой по-сложни групи. Ако този въглерод е част от най-дългата ни верига, тогава това е групата, свързана с нея, която е бромметилова група, което не е възможно най-простото. Но ако използваме този въглерод в най-дългата ни верига, тогава имаме две групи. Имаме свързан бром, имаме и метилова група. Точно това искаме. Искаме повече прости групи, свързани с най-дългата верига. Така че ще използваме този въглерод, този въглерод, този и този въглерод като най-дълга верига. Искаме да започнем от този край, който е най-близко до някое разклонение и това е този бром ето тук. Значи това ще бъде въглерод номер едно, въглерод номер две, въглерод три и въглерод четири. После можем да означим различните групи и да определим начина, по който ще бъдат изброени. Това е 1-бромо и после ще стане 2-метил ето тук. После имаме само водород. После на три имаме флуоро, при въглерод номер три имаме флуор, и при въглерод три също така имаме и метилова група, значи имаме 3-метил. При именуването ги подреждаме по азбучен ред. Първо е бром, значи тук става 1-бромо. След това по азбучен ред става 1-бромо-3-флуоро. Имаме две метилови групи, значи ще бъде 2,3-диметил. Спомни си, че "ди-" не се подрежда по азбучен ред. Диметилбутан, защото най-дългата верига има четири въглеродни атома. Диметилбутан. Това са просто стандартните номенклатурни правила. Все още не сме използвали системата R-S. Сега вече ще го направим. Вече казахме, че това е нашият хирален център, сега трябва да подредим групите, които са свързани с него по техния атомен номер и да използваме правилото на Кан-Инголд-Прелог. Да разгледаме различните групи, свързани с хиралния център. Тук има три въглерода и един водород. Въглеродът определено има по-голям атомен номер съгласно периодичната система. Поредният му номер е шест, а на водорода е едно. Вероятно вече го знаеш. Значи водородът е номер четири. Ще поставя до него номер четири. Ще избера един хубав цвят. Избирам бяло. Категорично водородът е четвърти номер. Сега трябва да диференцираме между въглеродните групи, тази въглеродна група и тази въглеродна група. Понеже те са равностойни, тогава гледаме с какво са свързани тези въглеродни атоми, и определяме кой заместител е с най-висок номер при всеки от тези въглероди, след което сравняваме и ги подреждаме. Ако пак са наравно, продължаваш и продължаваш нататък. При този въглерод тук имаме бром. Бромът има атомен номер 35, който е по-висок от този на флуора и въглерода. Тук има свързан бром. Тук има свързан водород. Тук е свързан флуор. Той е с най-голям номер. Това ще е третото най-ниско, този е вторият най-нисък, защото има само водороди към него, значи това е номер трети. Въглеродът, който е свързан с бром, ще е номер едно и този, който е свързан с флуор ще е номер две. Просто да напомня, тук имаме навсякъде въглерод, затова гледаме следващият заместител, и дори там да има три флуора, бромът ще ги бие. Сравняваш най-високо с най-високо. Сега ще направя молекулата отново, за да се вижда по-добре. В центъра ще сложа хиралния въглерод. Това е само с цел онагледяване. Тук е групата номер едно. Просто така ще я наричам – група номер едно. Значи тук е група номер едно. Това е в равнината на екрана. Значи това е група номер едно. Ето тук, също в равнината на екрана, имаме нашата група номер две. Ще я направя ето така. Значи тук е група номер две, ето така. После група номер три е отзад, зад молекулата, ето така. Ще я направя в цикламено. После имаш група номер три. Тя е зад молекулата, ще я направя ето така. Това е група номер три. И после имаме група номер четири, която е водород, насочен навън. Ще го направя в жълто. Имаме четвъртата група, насочена навън и напред. Значи това е номер четири, ето така. Всъщност, нека да я направя малко по-ясно, за да изглежда повече като трикрако столче, както трябва да е. Ще преправя група номер три. Тя трябва да изглежда... ето това е група номер три. Нека я направя малко по-добре. Група номер три е в обратната на нас посока. И накрая имаме група номер четири, която е в жълто, това е просто водород, който е насочен право към нас. Значи това идва право към нас... е, не точно право, но под ъгъл спрямо страницата. Значи това е група номер четири, която ще означа тук. Това е просто водород, така че няма какво да опростявам. Съгласно R-S системата или правилото на Кан-Инголд-Прелог искаме група номер четири да бъде възможно най-далече от нас. Искаме тя да е на мястото на група номер три. Най-лесният начин да стане това, е като си представиш, че това е обърнато наобратно трикрако столче. Или можеш да си го представиш като чадър, където дръжката на чадъра е това а това е върхът на чадъра, който трябва да спира дъжда. Най-лесният начин да пратим група номер четири отзад на мястото на група номер три е като завъртим молекулата. Представи си, че я въртим около оста, определена от група номер едно. Група номер едно просто остава на мястото си. Номер четири отива на мястото на номер три. Номер три се премества на мястото на номер две, а номер две ще отиде на мястото, на което сега е номер четири. Ако трябва да препиша това, всъщност ще препиша нашия хирален въглерод. Ще скролна малко. Имаме нашият хирален въглерод. Слагам малка звездичка, за да показва кой е хиралният въглерод. Група номер четири е отзад. Ще използвам кръгчета. Те повече приличат на атоми. Група номер четири сега е отзад, където беше група номер три. Значи сега група четири е там. Номер едно не се премества. Това е един вид оста, около която въртим. Значи група номер едно не се мести. Тя си е тук. Номер две сега е на мястото на номер четири, т.е. група две сега излиза от страницата. И после имаме група номер три, която сега е на мястото на номер две. Значи номер три е тук. И сега, когато поставихме група номер четири отзад на молекулата, ние буквално разбираме дали трябва да се движим по или срещу часовниковата стрелка от 1, 2 до 3. И това е много ясно. За да стигнем от едно през две до три, трябва да се движим срещу часовниковата стрелка. Друг начин да го разглеждаме е, че тръгваме наляво, срещу часовниковата стрелка. Поне когато сме отгоре на часовника, ние отиваме наляво. И понеже отиваме наляво, това е S или синистер. Това е S, което идва от латинската дума синистер, означаваща ляво. И сме готови. Определихме името съгласно системата R-S. Това съединение е (S) – синистер – 1-бромо-3-флуоро-2,3-диметилбутан.