R,S система

Системата RS се използва за описване на конфигурацията на хирален център. Това е двойка енантиомери. Отляво имаме едно съединение, а отдясно е огледалният му образ. Сега ще определим кой от тях е R и кой е S енантиомера. Започваме с първата стъпка. В нея подреждаме четирите заместителя, свързани с хиралния център, и го правим съгласно техния атомен номер. Да започнем с енантиомера отляво. Знаем, че този въглерод е хирален център и имаме четири различни неща, свързани с този въглерод. Тук отдясно, имаме извадка от периодичната система, и виждаме, че бромът има най-голям атомен номер сред тези четири вещества, така че той ще бъде първи номер. Ще дадем на бромът номер едно. Хлорът е следващият по големина на атомния номер, номер 17, така че той става номер 2. Флуорът е с атомен номер девет, така че флуорът е номер три. Накрая е водородът, който е с най-малък атомен номер едно, затова той ще е четвърти по ред. Стъпка едно е завършена. В стъпка две ще подредим атомите така, че атомът с най-малък номер ще бъде насочен в обратна на нас посока. С най-малък номер е водородът, който вече е най-далеч от нас. Той е свързан с прекасната линия, така че стъпка две е готова. В стъпка три трябва да определим в каква посока обикаляме атомите 1,2 и 3. Тук пренебрегваме водорода, така че все едно сме го изтрили, и гледаме какво се случва с атомите едно, две и три. За да ги обиколим, се движим по посока на часовниковата стрелка, следователно това е R-енантиомер, записвам тук R-бромхлорфлуорометан. Сега ще направим същото за огледалния образ. Съединението отдясно, знаем, че въглеродът е хирален център. Знаем как да подредим атомите, бромът е номер едно, хлорът е номер две, флуорът е номер три и водородът е номер четири. Стъпка едно е готова. Стъпка две: да насочим групата с най-малък атомен номер далеч от нас, това вече е изпълнено, така че и стъпка две е изпълнена. Стъпка три: да определим дали обхождаме 1, 2 и 3 по посока или срещу часовниковата стрелка. Игнорираме групата, която е отдалечена от нас, тази с най-нисък атомен номер. Сега да обиколим едно, две и три, това става в тази посока, това е обратно на часовниковата стрелка. Значи това е S -енантиомер, това е S-бромохлорофлуорометан. Стъпка три е завършена. Така се определя конфигурацията на един хирален център. Тук имаме друга двойка енантиомери, един алкохол отляво и огледалният му образ отдясно. Да започнем тук отляво. От предишни видеа знаем, че това е хирален център, като целта ни е да определим конфигурацията му. Ще прерисувам молекулата, този въглерод е нашият хирален център. Към него е свързана хидроксилната група, -ОН, поставям удебелена чертичка, знаем, че този водород е в посока, обратна на нас, затова имаме прекъсната линия, макар да не е показан, знаем, че е тук. Отдясно имаме метилова група, значи СН3. Поставям СН3. И накрая отляво имаме етилова група, това ще бъде СН2 и после СН3. Сега да се върнем към хиралния център, този въглерод е хиралният център. Да разгледаме атомите, които са свързани директно с този въглерод. Имаме кислород, директно свързан с въглеродния атом, имаме водород и два въглерода. Нека да ги подредим. Това е извадка от периодичната система и виждаме, че кислородът има най-голям атомен номер сред тях, значи той получава първото място. ОН-групата е с най-висок приоритет. Това е номер едно. Водородът има най-малък атомен номер, той е с най-нисък приоритет, затова става номер четири. И накрая останаха два въглерода, които са наравно. Въглеродът има атомен номер шест, трябва да намерим начин да ги подредим. И това е да видим атомите, с които тези въглероди са свързани, ще започна с въглерода отдясно. Този въглерод отдясно е свързан с три водорода - едно, две, три - ще ги запиша - водород, водород, водород. Този въглерод тук е свързан директно с въглерод, водород и водород. Ако ги подредим по реда на атомните им номера, този въглерод има по-висок номер от тези водороди, затова пиша въглерод, водород, водород. След това ги сравняваме и тук отляво имаме въглерод, водород, водород. Отдясно имаме водород, водород, водород. Гледаме за първата точка, в която се появява различие. Това е този въглерод спрямо този водород тук. Въглеродът има по-висок атомен номер от този водород, затова този въглерод печели. Значи тази група има по-висок приоритет, етиловата група има по-висок приоритет от метиловата. Етиловата група ще бъде втора по приоритет и става номер две. За метиловата група остава номер три. Сега вече ги подредихме. Ще ги запиша тук отдолу. ОН има най-висок приоритет, затова получава номер едно. Етиловата група е следваща по приоритет, затова става номер две. Метиловата група е трета по приоритет, става номер три. И водородът е с най-нисък приоритет. Той е насочен обратно на нас, така че стъпка две е изпълнена. Стъпка три е да видим в каква посока обикаляме по кръга. 1, 2, 3, обикаляме по този път. Това е по посока на часовниковата стрелка, което означава, че това е R-енантиомер. Значи това е R-2-бутанол. Щом това е R-2-бутанол, огледалният му образ трябва да е S-2-бутанол. Да проверим дали е вярно. Това е хиралният център. Знаем, че ОН е с най-висок приоритет, затова става номер едно. Ще сменя цветовете, значи това е номер едно. Знаем, че етиловата група е номер две. Знаем, че метиловата група е номер три и също, че има водород, който е обратно на нас в пространството. Значи групата с най-нисък приоритет сочи в обратната на нас посока. Сега остава само да видим как обикаляме 1, 2 и 3. Това става в тази посока, която е обратна на часовниковата стрелка, което е S, така че това е S-2-бутанол. Току-що показахме, че това е S-2-бутанол. А ако имаме формулата отдясно и трябва да определим конфигурацията на хиралния център? Това е хиралният център, но този път ОН е в обратна на нас посока. Това означава, че водородът е насочен към нас в пространството. Вече видяхме как се определят приоритетите: ОН е номер едно, етиловата група е номер две, метиловата група е номер три, а водородът е номер четири. В стъпка две трябва да ориентираме групата с най-нисък приоритет в обратната на нас посока, което не е изпълнено тук. Тук групата с най-нисък приоритет е насочена към нас, виждаме тази удебелена черта. Значи можем да вземем тази молекула и мислено да завъртим този водород в обратната на нас посока в пространството. И когато го направиш, ще видиш, че получаваш същото като отляво. Това са просто различни начини да се представи един енантиомер. Във видеото за чертане на енантиомери всъщност показах как можеш да завъртиш този изглед, за да докажеш, че това е едно и също съединение. Тук водородът е насочен обратно на теб в пространството, и така получаваш този S-енантиомер. Защото това е номер едно, номер две и това е номер три, така че обикаляме по този начин, който е обратно на часовниковата стрелка и получаваме S. Но ако не искаш да въртиш молекулата мислено? Понякога това е много трудно. Тук не е чак така зле, но понякога е много сложно. И затова има трик, който можеш да използваш. Можеш да започнеш с формулата отдясно. Поставяш номер според приоритета на групите и после просто игнорираш водорода, независимо, че той сочи към нас в пространството. Ако го игнорираш и вземеш 1, 2, 3 и ги обиколиш по този начин, това е по посока на часовниковата стрелка, което е R, затова ще запиша тук R. Прилича на R, обаче водородът сочи към нас в пространството, значи ще вземем противоположното. Когато изглежда R и водородът сочи към нас в пространството, тогава това просто е S-енантиомера. Това е малкият трик, който можеш да използваш, вместо да въртиш мислено молекулата. Просто определяш приоритетността, определяш R или S и взимаш противоположното.