Основно съдържание
Курс: Органична химия > Раздел 4
Урок 2: Енантиомери- Чертане на енантиомери
- Система на Кан-Инголд-Прелог за именуване на енантиомери
- R,S система
- Пример за именуване със системата R,S (Кан-Инголд-Прелог) 2
- Упражняване използването на R,S системата
- Още упражнения за използване на системата R,S
- Запознаване с проекции на Фишер
- Упражнения за използване на проекции на Фишер
- Оптическа активност
- Изчисляване на оптическата активност
© 2024 Khan AcademyУсловия за ползванеДекларация за поверителностПолитика за Бисквитки
Упражняване използването на R,S системата
Как се определя конфигурацията на един хирален център с помощта на системата R,S.
Искаш ли да се присъединиш към разговора?
Все още няма публикации.
Видео транскрипция
Нека да се упражним в използването
на системата R,S. Ще започнем с това съединение тук. Знаем вече от предишни видеа,
че този въглерод е хирален център. Ще прерисувам всичко това, за да ни бъде по-лесно
да определим конфигурацията. Значи това е този въглерод. Имаме метилова група,
насочена към нас. Ще направя въглерода с
всички водородни атоми. Имаме водород, който е в
обратната на нас посока. И отиваме надясно по пръстена, натъкваме се на СН2,
ще направя въглерод с два водорода. После срещаме СН. Значи това е въглерод,
свързан с водород, това е този въглерод в пръстена. Забележи, че въглеродът, който
току-що маркирах, има двойна връзка с този въглерод. За целите на R,S-системата ще се престорим, че този въглерод
е свързан с два различни въглерода, макар в действителност
да е само един въглерод. Това е за да отчетем
двойната връзка. Като обикаляме пръстена по този начин,
стигаме до СН2, който ще направя тук. Това е нашето СН2. После срещаме още едно СН2. Отново СН2. И после този въглерод
е свързан с този въглерод. Просто ще поставя тук
една линия, ето така. Сега да определим приоритетността. Това е хиралният ни център,
сега да разгледаме четирите групи, които са свързани с хиралния център. Това е стъпка едно. Приоритизиране на четирите
групи по атомен номер. Какво е свързано директно
с този въглерод? Имаме водород, това е въглерод,
това е въглерод и това е въглерод. Въглеродът бие водорода по
отношение на атомния номер. Значи водородът е групата
с най-нисък приоритет. Поставяме на тази група
номер четири. Сега тези са наравно,
имаме три въглерода. Трябва да видим с какво
са свързани тези въглероди. Да започнем с този тук горе. Този въглерод е свързан с
водород, водород, водород. Нека го запиша. Значи водород, водород, водород. Ще преместя този въглерод
надясно. Този въглерод е свързан с въглерод,
водород и водород. Значи въглерод, водород, водород. Разглеждаме атомите, които
са директно свързани, подреждаме ги по атомен номер
в низходящ ред, ето затова сложих първо въглерода. Сега да видим този въглерод. Той е свързан с въглерод,
с водород и с водород. Значи СНН. Сега да ги сравним. Търсим първата точка, в която
има различие. Да видим първите атоми,
тук е водород, а тук е въглерод. Въглеродът бие водорода. После тук имаме въглерод. Значи този тук не печели. Този ще е номер три в подреждането. Значи поставям номер три
на тази метилова група. Да продължим. Имаме водород срещу водород. Това е равенство. Друг водород и друг водород. Още едно равенство. Значи трябва да видим следващите
атоми, за да вземем решение. Отиваме към нашия следващ въглерод. Ето този тук. Какъв атом е свързан директно с него? Той е свързан с въглерод,
въглерод и водород. Значи въглерод, въглерод и водород. Този въглерод е директно свързан
с въглерод, водород, водород. Значи въглерод, водород, водород. Да видим първата точка, в която
имаме различие. Тук е въглерод и въглерод. Тук е въглерод и водород. Значи този въглерод печели. Това означава, че този път около пръстена е с по-висок приоритет от
този път около пръстена. Значи това става номер едно,
а този път около пръстена получава
номер две. Сега определихме подреждането
на нашите четири групи. Можем да преминем към стъпка две. Да ориентираме групите така, че
групата с най-нисък номер да бъде в обратната на нас
посока в пространството. Да се върнем към първоначалната
формула ето тук. Казахме, че този път около пръстена
е с по-висок приоритет. Значи това е номер едно. След това този път около пръстена е втори по приоритетност,
така че това е номер две. Метиловата група е номер три
и водородът е номер четири. Групата с най-нисък приоритет трябва
да е отдалечена от нас. Значи водородът трябва
да е с прекъсната линия. Той се отдалечава от нас
в пространството. Вече сме готови със стъпка три. Отново ще сменя цветовете,
защото става малко претрупано. Значи стъпка три, определяме дали
подреждането едно, две, три е по посока на часовниковата стрелка
или в обратната посока. Ако разгледаме едно, две, три
и тръгнем в кръг, ето това е едно, това е две
и тук е три. Значи минавам покрай едно,
две и три по този път, нали? Това е по посока
на часовниковата стрелка. Можеш да видиш, че това е
по посока на часовниковата стрелка. Това означава, че е R. Значи конфигурацията на
хиралния център е R. Сега да видим това съединение. Имаме само един хирален център,
за който да се тревожим, ето този тук. Да видим какви атоми са директно
свързани с този хирален център. Имаме бром, свързан директно, имаме хлор и това тук
трябва да е въглерод, и тук имаме още един въглерод. Сега да подредим групите
по атомните номера. Бромът е с най-висок атомен номер
от тези атоми, затова бромът получава номер едно. Следва хлорът с атомен номер 17. Той ще бъде номер две. И после имаме равенство
между тези въглероди. Трябва да видим с какво
са свързани директно тези въглероди. Въглеродът отдясно е свързан
директно с този въглерод тук, един въглерод тук и един водород. Значи пиша въглерод,
въглерод, водород. Въглеродът отляво, това е ето
този въглерод, той е свързан с този
въглерод и два водорода. Записвам въглерод, водород, водород. Да видим къде е първата
точка на различие. Имаме въглерод и въглерод.
Това е наравно. Продължаваме и имаме
въглерод срещу водород. Въглеродът пречели, значи
тази група има по-висок приоритет. Тази изопропилова група е с
по-висок приоритет от етиловата група. Това означава, че изопропиловата
група получава номер три. Това става номер три. Етиловата група е с най-нисък
приоритет и получава номер четири. След като определихме
реда на групите, трябва да ориентираме молекулата така,
че групата с най-нисък приоритет да е отдалечена от нас. Групата с най-нисък приоритет
е група номер четири. След малко ще ти покажа видео, в което демонстрирам два начина
за поставяне на тази група в обратната на нас
посока в пространството. Единият начин е да си представим ос, която минава през този въглерод и
после да я завъртим, да завъртим молекулата около тази ос,
докато групата с най-нисък приоритет не започне да сочи в посоката,
обратна на нас. Другият начин е да си представим
молекулата като Нюмънова проекция. Ако гледаш по оста на
тази връзка, ще сменя цветовете тук, ако гледаш по оста на тази
въглерод-въглеродна връзка тук, поставяш окото си по тази ос, това е окото ти, тогава
групата с най-нисък приоритет, т.е. етиловата група,
ще бъде в обратната на теб посока. Това е друг начин да използваме
модела на нашата молекула, за да си представим молекулата
и групата с най-нисък приоритет, която е насочена в обратната
на теб посока. Това е нашето съединение. Червеното е бром, значи това
тук е бромът; жълтото е хлор. Целта ни е да я завъртим по такъв начин,
че групата с най-нисък приоритет да сочи в обратна на нас посока
в пространството. Представяме си една ос, която
минава през хиралния център и завъртаме етиловата група в обратна
на нас посока в пространството. Сега червеният бром е отляво, жълтият хром е отдясно, а изопропиловата група сочи
нагоре в пространството. Връщаме се в началното положение. Сега да си представим Нюмъновата проекция. Гледаме по оста на тази връзка
въглерод-въглерод. Завъртам молекулата. Това е малко по-различна гледна точка, но все още виждаме брома отляво, жълтия хлор отдясно и
изопропиловата група нагоре. Точно това виждаме, когато
гледаме по оста на тази С-С връзка. Този въглерод е хиралният
ни център. Ето този точно ето тук. После използвах червено за бром
и жълто за хлор. Сега виждаме, че бромът е отляво, това е групата с най-висок приоритет. Хлорът е отдясно. Той е на второ място
по приоритет. И накрая имаме изопропиловата
група тук нагоре. Значи това е едно, две, три, а
групата с най-нисък прироритет сочи в обратната на нас посока. Сега просто трябва да обиколим в кръг
и да видим какво получаваме. Минаваме от едно
през две до три в кръг. Обикаляме в кръг по този начин, което е обратно на
часовниковата стрелка. Обратно на часовниковата стрелка е S. Значи конфигурацията на този
хирален център е S.