If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание

Упражняване използването на R,S системата

Как се определя конфигурацията на един хирален център с помощта на системата R,S.

Искаш ли да се присъединиш към разговора?

Все още няма публикации.
Разбираш ли английски? Натисни тук, за да видиш още дискусии в английския сайт на Кан Академия.

Видео транскрипция

Нека да се упражним в използването на системата R,S. Ще започнем с това съединение тук. Знаем вече от предишни видеа, че този въглерод е хирален център. Ще прерисувам всичко това, за да ни бъде по-лесно да определим конфигурацията. Значи това е този въглерод. Имаме метилова група, насочена към нас. Ще направя въглерода с всички водородни атоми. Имаме водород, който е в обратната на нас посока. И отиваме надясно по пръстена, натъкваме се на СН2, ще направя въглерод с два водорода. После срещаме СН. Значи това е въглерод, свързан с водород, това е този въглерод в пръстена. Забележи, че въглеродът, който току-що маркирах, има двойна връзка с този въглерод. За целите на R,S-системата ще се престорим, че този въглерод е свързан с два различни въглерода, макар в действителност да е само един въглерод. Това е за да отчетем двойната връзка. Като обикаляме пръстена по този начин, стигаме до СН2, който ще направя тук. Това е нашето СН2. После срещаме още едно СН2. Отново СН2. И после този въглерод е свързан с този въглерод. Просто ще поставя тук една линия, ето така. Сега да определим приоритетността. Това е хиралният ни център, сега да разгледаме четирите групи, които са свързани с хиралния център. Това е стъпка едно. Приоритизиране на четирите групи по атомен номер. Какво е свързано директно с този въглерод? Имаме водород, това е въглерод, това е въглерод и това е въглерод. Въглеродът бие водорода по отношение на атомния номер. Значи водородът е групата с най-нисък приоритет. Поставяме на тази група номер четири. Сега тези са наравно, имаме три въглерода. Трябва да видим с какво са свързани тези въглероди. Да започнем с този тук горе. Този въглерод е свързан с водород, водород, водород. Нека го запиша. Значи водород, водород, водород. Ще преместя този въглерод надясно. Този въглерод е свързан с въглерод, водород и водород. Значи въглерод, водород, водород. Разглеждаме атомите, които са директно свързани, подреждаме ги по атомен номер в низходящ ред, ето затова сложих първо въглерода. Сега да видим този въглерод. Той е свързан с въглерод, с водород и с водород. Значи СНН. Сега да ги сравним. Търсим първата точка, в която има различие. Да видим първите атоми, тук е водород, а тук е въглерод. Въглеродът бие водорода. После тук имаме въглерод. Значи този тук не печели. Този ще е номер три в подреждането. Значи поставям номер три на тази метилова група. Да продължим. Имаме водород срещу водород. Това е равенство. Друг водород и друг водород. Още едно равенство. Значи трябва да видим следващите атоми, за да вземем решение. Отиваме към нашия следващ въглерод. Ето този тук. Какъв атом е свързан директно с него? Той е свързан с въглерод, въглерод и водород. Значи въглерод, въглерод и водород. Този въглерод е директно свързан с въглерод, водород, водород. Значи въглерод, водород, водород. Да видим първата точка, в която имаме различие. Тук е въглерод и въглерод. Тук е въглерод и водород. Значи този въглерод печели. Това означава, че този път около пръстена е с по-висок приоритет от този път около пръстена. Значи това става номер едно, а този път около пръстена получава номер две. Сега определихме подреждането на нашите четири групи. Можем да преминем към стъпка две. Да ориентираме групите така, че групата с най-нисък номер да бъде в обратната на нас посока в пространството. Да се върнем към първоначалната формула ето тук. Казахме, че този път около пръстена е с по-висок приоритет. Значи това е номер едно. След това този път около пръстена е втори по приоритетност, така че това е номер две. Метиловата група е номер три и водородът е номер четири. Групата с най-нисък приоритет трябва да е отдалечена от нас. Значи водородът трябва да е с прекъсната линия. Той се отдалечава от нас в пространството. Вече сме готови със стъпка три. Отново ще сменя цветовете, защото става малко претрупано. Значи стъпка три, определяме дали подреждането едно, две, три е по посока на часовниковата стрелка или в обратната посока. Ако разгледаме едно, две, три и тръгнем в кръг, ето това е едно, това е две и тук е три. Значи минавам покрай едно, две и три по този път, нали? Това е по посока на часовниковата стрелка. Можеш да видиш, че това е по посока на часовниковата стрелка. Това означава, че е R. Значи конфигурацията на хиралния център е R. Сега да видим това съединение. Имаме само един хирален център, за който да се тревожим, ето този тук. Да видим какви атоми са директно свързани с този хирален център. Имаме бром, свързан директно, имаме хлор и това тук трябва да е въглерод, и тук имаме още един въглерод. Сега да подредим групите по атомните номера. Бромът е с най-висок атомен номер от тези атоми, затова бромът получава номер едно. Следва хлорът с атомен номер 17. Той ще бъде номер две. И после имаме равенство между тези въглероди. Трябва да видим с какво са свързани директно тези въглероди. Въглеродът отдясно е свързан директно с този въглерод тук, един въглерод тук и един водород. Значи пиша въглерод, въглерод, водород. Въглеродът отляво, това е ето този въглерод, той е свързан с този въглерод и два водорода. Записвам въглерод, водород, водород. Да видим къде е първата точка на различие. Имаме въглерод и въглерод. Това е наравно. Продължаваме и имаме въглерод срещу водород. Въглеродът пречели, значи тази група има по-висок приоритет. Тази изопропилова група е с по-висок приоритет от етиловата група. Това означава, че изопропиловата група получава номер три. Това става номер три. Етиловата група е с най-нисък приоритет и получава номер четири. След като определихме реда на групите, трябва да ориентираме молекулата така, че групата с най-нисък приоритет да е отдалечена от нас. Групата с най-нисък приоритет е група номер четири. След малко ще ти покажа видео, в което демонстрирам два начина за поставяне на тази група в обратната на нас посока в пространството. Единият начин е да си представим ос, която минава през този въглерод и после да я завъртим, да завъртим молекулата около тази ос, докато групата с най-нисък приоритет не започне да сочи в посоката, обратна на нас. Другият начин е да си представим молекулата като Нюмънова проекция. Ако гледаш по оста на тази връзка, ще сменя цветовете тук, ако гледаш по оста на тази въглерод-въглеродна връзка тук, поставяш окото си по тази ос, това е окото ти, тогава групата с най-нисък приоритет, т.е. етиловата група, ще бъде в обратната на теб посока. Това е друг начин да използваме модела на нашата молекула, за да си представим молекулата и групата с най-нисък приоритет, която е насочена в обратната на теб посока. Това е нашето съединение. Червеното е бром, значи това тук е бромът; жълтото е хлор. Целта ни е да я завъртим по такъв начин, че групата с най-нисък приоритет да сочи в обратна на нас посока в пространството. Представяме си една ос, която минава през хиралния център и завъртаме етиловата група в обратна на нас посока в пространството. Сега червеният бром е отляво, жълтият хром е отдясно, а изопропиловата група сочи нагоре в пространството. Връщаме се в началното положение. Сега да си представим Нюмъновата проекция. Гледаме по оста на тази връзка въглерод-въглерод. Завъртам молекулата. Това е малко по-различна гледна точка, но все още виждаме брома отляво, жълтия хлор отдясно и изопропиловата група нагоре. Точно това виждаме, когато гледаме по оста на тази С-С връзка. Този въглерод е хиралният ни център. Ето този точно ето тук. После използвах червено за бром и жълто за хлор. Сега виждаме, че бромът е отляво, това е групата с най-висок приоритет. Хлорът е отдясно. Той е на второ място по приоритет. И накрая имаме изопропиловата група тук нагоре. Значи това е едно, две, три, а групата с най-нисък прироритет сочи в обратната на нас посока. Сега просто трябва да обиколим в кръг и да видим какво получаваме. Минаваме от едно през две до три в кръг. Обикаляме в кръг по този начин, което е обратно на часовниковата стрелка. Обратно на часовниковата стрелка е S. Значи конфигурацията на този хирален център е S.