Номенклатура и класификация на алкилхалогениди

Често ще срещаш два различни начина за именуване на алкил халогенидите. Първо ще представя общия начин. Представи си алкил халогениди. Първо трябва да видим алкиловата група, тук алкиловата група е етилова група, защото има два въглерода. Затова тук записваме етил. После, понеже това са алкил халогениди, добавяш името на хологена с окончание ид. Тук имаме хлор и ще стане хлорид. Значи името на това съединение е етил хлорид. Сега да именуваме същото съединение по номенклатурата на IUPAC. В този случай ще се нарича халоалкан. С два въглеродни атома това е етан. Записвам етан. Халогенният ни атом е хлор, затова добавям хлоро. Името на тази молекула е хлороетан. Ако имаме флуор вместо хлор, това ще бъде флуороетан. Ще запиша тук флуоро, обърни внимание как се пише. Ако имаме бром вместо хлор, това ще бъде бромоетан. И накрая, ако имам йод вместо хлор, това ще бъде йодоетан. Записвам тук "йодо". Сега да именуваме това съединение с традиционното наименование. Отново първо определяме алкиловата група. В предишни видеа сме виждали, че тази алкилова група е изопропил. Записвам тук изопропил. Отново имаме хлор, свързан с нея. Значи това е изопропилов хлорид, когато използваме обичайната система. Когато именуваме по IUPAC, търсим най-дългата въглеродна верига, тук имаме едно, две, три. Това е пропан, така че тук записвам пропан. Имаме хлор, свързан с втория въглероден атом. Значи това е 2-хлоропропан. Сега да видим как се класифицират алкил халогенидите. Намираме въглерода, който директно е свързан с халогенния атом, и виждаме колко групи са свързани с този въглерод. Тук имаме само една алкилова група, тази метилова група тук, която е свързана к този въглерод, така че той е първичен. Етиловият хлорид е пример за първичен алкилов халид. Ако погледнеш изпопропиловия хлорид тук долу, това е въглеродът, който е свързан с халогена, и този въглерод е свързан с две алкилови групи. Значи това е вторичен алкил халогенид. Тук набързо ще направя още един пример. В това съединение, въглеродът, който е свързан с халогена, е свързан с три алкилови групи. Тук има три метилови групи. Това е третичен алкил халогенид. Наименованието е терт-бутил хлорид. Това е традиционното наименование. То се използва най-често. Но за по-големи молекули обикновено е по-лесно да се използва системата на IUPAC. Хайде да определим наименованието на това съдениние по IUPAC. Това е като именуването на алканите. Първо намираш най-дългата въглеродна верига и я именуваш. Значи тук имаме един, два, три, четири, пет, шест и седем въглерода. Алкан със седем въглерода е хептан. Записвам тук хептан. След това номерираме въглеродната верига. Отляво ли да започнем или отдясно? Да опитаме първо отляво. Значи едно, две, три, четири, пет, шест и седем. Ако номерирам отляво, бромът е на две, една метилова група е на четири, друга метилова група е на пет, значи имаме две, четири и пет. Сега да номерираме отдясно. Номерирането на въглеродната верига отдясно означава, че това е въглерод едно, две, три, четири, пет, шест и седем. Тук имаме метилова група на три, метилова група на четири и бром на шест, значи три, четири и шест. Целта ни е да имаме възможно най-нисък номер на първия заместител. Значи отляво това би било две като най-малък номер, а отдясно това би било три. Очевидно две е по-малко от три, така че започваме да номерираме от ляво надясно. Вече определихме кои са заместителите. Имаме бром и две метилови групи, значи това ще бъде диметил. Също така да видим подреждането по азбучен ред. Бромът ще бъде пръв. За да го сместя, тук ще напиша диметил, значи диметил и пиша тире отпред. Те са при въглерод четири и пет. Четири и пет показват къде са метиловите групи. После имаме бром при втория въглерод, значи 2-бромо. Името по IUPAC е 2-бромо-4,5-диметилхептан. Да определим наименованието на това съединение. Подхождаме по същия начин. Едно, две, три, четири, пет, шест и седем. Значи хептан ще бъде наименованието на основната верига. Откъде да номерираме? От ляво или от дясно? Едно, две, три, четири, пет, шест и седем. Тук имаме метилова група на две, друга метилова група на пет и бром на пет. Значи две, пет, пет. Ако започнем отдясно, отново същото съединение, просто номерираме от другата страна, за да видим дали ще получим по-малък номер. Тук бромът е на три, метилова група на три и друга метилова група на шест. Това е три, три, шест. Очевидно номерирането от ляво надясно отново победи, защото две е по-малко от три. Целта ни е да дадем възможно най-малък номер на първия заместител. Така че, ако номерираме от ляво, тогава имаме метилова група на второ и на пето място. Също като в предходния пример, имаме две метилови групи, значи е диметил. Ще запиша това тук, значи е диметил. Този път имаме метилова група на две и пет. Записвам тук две и пет. Бромът е на пето място, значи става 5-бромо. Пълното име ще бъде 5-бромо-2,5-диметилхептан. Сега да именуваме това съединение. Използваме същия подход, първо ще преброим въглеродните атоми в най-дългата верига. Едно, две, три, четири и пет. Алкан с пет въглерода е пентан. Записвам тук пентан. Сега да видим как да номерираме въглеродната верига, за да дадем най-малкия възможен номер на първия заместител. Ако номерираме от ляво надясно, бромът ще бъде номер едно. Значи това е най-подходящият начин. Това е едно, две, три, четири и пет. Имаме метилова група на четири, хлор на три и бром на едно. Ще ги подредя по азбучен ред. Първо ще бъде брома, после хлора и накрая метила. Пиша тук метил. Той е при четвъртия въглерод, значи 4-метил. После имаме хлор на три, значи става 3-хлоро. И накрая бромът е на едно, значи 1-бромо. Пълното име ще бъде 1-бромо-3-хлоро-4-метилпентан. Сега да видим това съединение. Тук имаме едно, две, три, четири, пет и шест. Шест въглерода във веригата, алкан с шест въглеродни атома е хексан. Записвам тук хексан. Имаме два заместителя, един бром и една метилова група. Ще започна номерирането от ляво, да видим какво ще стане. Едно, две, три, четири, пет и шест. Получавам бром на две и метил на пет. Сега ще номерирам от дясно наляво. Значи това е едно, две, три, четири, пет и шест. Получавам метилова група на две и бром на пет. Сега да сравним числата, за да видим кой печели. Имаме две на две, тук сме наравно, пет срещу пет също е равенство. Начинът да разрешим това равенство е като подредим заместителите по азбучен ред. Имаме бром срещу метил, това е "б" срещу "м". Очевидно "б" е преди "м" в азбуката, така че бромът спечели. Ще дадем по-малкия номер на брома. Това е случаят отляво, където бромът е на второ място. Значи избираме номериране от ляво надясно. Това означава, че метиловата група е на пето място и става 5-метилхексан. Бромът е на второ, затова 2-бромо. Получаваме 2-бромо-5-метилхексан. А какво правим, ако имаме някакви пространствени особености? Първо да ги пренебрегнем и просто да именуваме като всяка друга молекула. Определяме най-дългата въглеродна верига. Това е едно, две, три и четири, значи е бутан. Записвам тук бутан. Номерираме веригата така, че да дадем най-малките възможни номера на заместителите. Значи това е едно, две, три и четири. Заместителят ни е бром на второ място. Името ще бъде 2-бромобутан. Но сега трябва да включим и стереохимията. Знаем, че имаме един хирален център. Това е хиралният център. Знаем, че има водород, който се отдалечава от нас в пространството, а този бром е насочен към нас в пространството. Даваме приоритет на тези четири групи, които са свързани с хиралния център. Показах как става това в предишно видео, затова няма да се задълбочавам сега. Нека бързо да определим приоритетите. Знаем, че бромът е с най-висок атомен номер, затова има най-висок приоритет. Значи това е група номер едно. Етиловата група ще е втора по приоритет. Метиловата група е на трето място. И накрая този водород, който се отдалечава от нас и е с най-нисък приоритет, значи става номер четири. Обикаляме едно, две, три по часовниковата стрелка. Знаем, че това е R. За да завършим името, в скобите тук поставям R и става (R)-2-бромобутан, което е по системата на IUPAC.