If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:6:53

Видео транскрипция

При реакциите SN1 и SN2 имаме напускащи групи. Да разгледаме тази таблица с рКа, за да видим напускащите групи по-задълбочено. Отляво имаме киселината. Например йодоводородна киселина, HI, която има рКа приблизително –11. Спомни си, че колкото по-ниска е стойността на рКа, толкова по-силна е киселината. В тази таблица с рКа = –11 йодоводродната киселина е най-силната. Колкото по-силна е киселината, толкова по-стабилна е спрегнатата основа. Спрегнатата основа на HI е I– или йодиден анион. Тъй като това е спрегнатата основа на най-силната киселина, това е най-стабилната основа. Ще го запиша тук. Това е най-стабилната основа в таблицата, което означава, че йодидният анинон е една чудесна напускаща група, понеже е много стабилен. Следва бромоводородна киселина, чието рКа е приблизително –9. Нейната спрегната основа е бромидният анион, който също е стабилна спрегната основа. Следователно е добра напускаща група. За НCl това е хлоридният анион, който също е добра напускаща група. Ето защо виждаш халогенните аниони като напускащи групи толкова често в органичните реакции. Ще го запиша. Всички тези са примери за добри напускащи групи. Сега да разгледаме киселините тук отляво. Това е р-толуенсулфонова киселина, която има рКа приблизително –3, което означава силна киселина. Спрегнатата ѝ основа е тук отдясно и този анион се нарича тосилатна група. Ще го запиша: това е тосилатна група. И тъй като това е доста обемиста група, вместо да се изписва всеки път, често ще видиш записано ОТs. Значи ОТs, ето така, и можеш да добавиш отрицателен заряд тук при кислорода, ако искаш. Ще виждаш тосилатна група да действа като напускаща група в много реакции. Да видим пример с друга киселина. Слизам надолу и тук имаме Н3О+, хидрониев йон, който има рКа = –2. Спрегнатата основа на Н3О+ е Н2О, а водата също е добра напускаща група. Ще се върна тук горе на темата и виждаме, че всички киселини, за които говорихме, имат отрицателни стойности за рКа, –11, –9, –7, –3, –2. Обърни внимание, че всички спрегнати основи са добри напускащи групи. Можеш да кажеш, че ако една киселина има отрицателна стойност за рКа, спрегнатата ѝ основа ще е добра напускаща група. Да видим друг пример за киселина. Водата: тя има положителна стойност за рКа = + 15,7, значи това не е силна киселина. Спрегнатата основа на водата е хидроксидният анион, ОН–, който е лоша напускаща група. Хидроксидният йон е лоша напускаща група, защото водата не е силна киселина. Погледни стойността на рКа: + 15,7. Ако разгледаме етанола, тук историята е същата. Етанолът има рКа стойност +16. Затова етоксидният анион не е добра напускаща група. Значи тези рКа са положителни и тези спрегнати основи трябва да са нестабилни, което означава, че са лоши напускащи групи. Ще го запиша. Това са примери за лоши напускащи групи. И SN1, и SN2 реакциите се нуждаят от добри напускащи групи. Обаче SN1реакциите са по-чувствителни. Да видим терт-бутиловия хлорид. Да кажем, че участва в реакция от типа SN1. Първата стъпка е отделяне на напускащата група. Значи тези електрони отиват с хлора. Получава се хлориден анион, който има отрицателен 1 формален заряд. Видяхме преди малко в рКа таблицата, че хлоридният анион е стабилна спрегната основа. Следователно това е добра напускаща група. Взимаме електроните от тази връзка при въглерода в червено, така че той получава формален заряд +1, и получаваме третичен карбокатион. Тъй като това е скоростоопределящата стъпка на нашия механизъм SN1, формирането на стабилен анион, отделянето на стабилна напускаща група подпомага протичането на реакция тип SN1. Сега да видим този алкохол. Ако подходим по същия начин, както в предишния случай, ако кажем: "Първата стъпка е отделяне на напускащата група, а тези електрони тръгват с кислорода." Да пимислим каква напускаща група е това. Това ще е хидроксиден йон, за който знаем от рКа таблицата, че не е добра напускаща група. Значи хидроксидният анион не е стабилен колкото хлоридния анион. Затова хлоридният анион е добра напускаща група. А хидроксидният анион е лоша напускаща група. Това не е първата стъпка на този механизъм. Трябва ни по-добра напускаща група, и това може да стане с източник на протони. Да кажем, че имаме източник на протони, киселина в разтвор, да кажем, че тук имаме Н+. Първата стъпка ще бъде да се присъедини протон към нашия алкохол, така че алкохолът ще действа като основа и ще привлече протон. Ще покажа резултата. Имаме пръстен. Поставям метиловата група. И сега кислородът е свързан с два водорода. Тук все още има несподелена електронна двойка при този кислород, от което кислородът има +1 формален заряд. Електроните в цикламено притеглят този протон и се образува връзка. Сега вече напускащата група може да се отдели, защото тези електрони дойдоха при кислорода сега и се образува вода като напускаща група. Ще го напиша ето тук. Това е водната молекула. Ще оцветя тези електрони в синьо. Тези електрони идват при кислорода и се получава вода, а от рКа таблицата знаем, че водата е добра напускаща група. Взимаме връзка от този въглерод в червено, така че се образува и третичен карбокатион. Ще го напиша тук. Това е пръстенът, това е метиловата група. Формален заряд +1 при този въглерод в червено. Като гледаш стойностите на рКа, можеш да определяш стабилността на спрегнатата основа, оттам дали напускащата група е добра или лоша напускаща група, което помага при записването на тези механизми.